高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯精读与练习

1、一、有机物的鉴别1. 有机物物理性质 ： 常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 易溶于水：低碳的醇、醛、酸 微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5 A C2H5、CHCOOCH5 与水分层比水轻；烃、酯(女口：苯、甲苯 、C2H5 O- C2H5、CHCOOCfc) 与水分层比水重：卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等)、硝基苯、液态苯酚 有芳香气味：苯 、甲苯、CHsCOOCfe 、CHCHOH2.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干酸性高锰酸钾紫红色褪色酸钾溶液扰。溴少量含碳碳双键、三键

2、的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层水过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及匍萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制 Cu(OH)2 :含醛基化合物及匍萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCb溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)使石蕊或甲基橙变红NaHCO羧酸放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 银镜反响的实验(1) 银氨溶液Ag(NH3)20H的配制：向一定量 2%的AgNO溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消

3、失。(2) 反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有 Ag(NHs) 2+ + UH + 3H+ Ag + + 2NH4+ + H 2O而被破坏。(3) 实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出4. 与新制氢氧化铜的反响(1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH溶液中，滴几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(2) 反响条件：碱过量、加热煮沸实验现象：假设有机物只有官能团醛基，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；5. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足

4、量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 = CH、SQ、CQ、HC?气体依次通过无水 CuS4H品红溶液t饱和 FaSQ3溶液宀品红溶液宀澄清石灰水宀 溴水/溴的CCb溶液/酸性KMnQ溶液检验水检验SQ除去SQ确认SQ已除尽检验CQ检验CH2 = CH7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？仅参考取样，向试样中参加 NaQH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCIs溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩£+进行

5、离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。8. 烯醛中碳碳双键的检验仅供参考1假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制CuQH2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：-CHQ + B2 + H 2。t-

6、CQQH + 2HBr而使溴水褪色。二、混合物的别离或提纯除杂有机物别离提纯方法：萃取、分液法蒸馏法 洗气法还有渗析、盐析、沉淀法等混合物括号内为 杂质除杂试剂别离 方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaQH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2= CH2 + Br 2 t CH2 BrCHzBrBr2 + 2NaQH NaBr + NaBrQ + H 2Q乙烯SQ、CQNaQH溶 液洗气SQ + 2NaQH NazSQ + H 2QCQ + 2NaQH Na 2CO + H 2O乙炔H2S、PH饱和CuSQ溶液洗气H2S + CuSQ4CuS J + H 2SQ11PH + 24CuSQ

7、4 + 12H 2。= 8Cu 3PJ + 3H sPQ4+ 24H2SQ提取白酒中的酒精一蒸馏一从95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaQ + H2Q Ca(QH) 2苯苯酚NaQH溶液或 饱和NCQ溶液洗涤 分液C6H5QH + NaQHT C 6b5QNa + H2QGbHsQH + NaQQ t CeHsQNa + NaHCQ乙醇乙酸NaQH NazCQ、NaHCQ溶液均可洗涤 蒸馏CHCQQH + NaQT CH sCQQNa + H2Q2CHCQQH + NaCQ t 2CH3CQQNa + CQf + H2Q CHCQQH + NaHCQT CHsCQQNa + CQf

8、 + H2Q乙酸乙醇NaQH溶 液 稀HSQ蒸发 蒸馏CHCQQH + NaQT CH sCQQNa + HQ 2CHCQQNa + HSQ t W2SQ + 2CH3CQQH溴乙烷溴NaHSQ溶 液洗涤 分液Br2 + NaHSQs + H 2Q 2HBr + NaHSQ 4溴苯FeB® Bq、苯蒸馏水NaOH溶 液洗涤 分液 蒸馏FeBr3溶于水Bq + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2。硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH溶 液洗涤 分液 蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaO H溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH-H 2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，

9、溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析一浓轻金属盐溶液盐析一高级脂肪酸钠溶 液甘油食盐盐析一有机物的鉴别与别离提纯【针对练习】一、选择题1可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 CA. 氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液2. 能够检验苯酚存在的特征反响是b 苯酚跟氢氧化钠反响苯酚跟溴水反响苯酚跟三氯化铁溶液反响苯酚跟硝酸的反响A.B.C.D.3假设要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是d)A.金属钠B.生石灰C.熟石灰D.无水硫酸铜4用分液漏斗可以别离的一组混合物是)CA.溴乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C.溴苯

10、和水D.甘油和水5.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚， 有以下操作蒸馏 过滤 静置分液 参加足量的金属钠 通入过量的CO气体参加足量的NaOH溶液参加足量的FeCb溶液参加浓HSQ与NaBr晶体共 热。以下步骤中最合理的是 b A. B. C.D.6以下各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是c A. 苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C. 苯和1-己烯D.已烷和苯7实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是以下中的氢氧化钠溶液和溴水高锰酸钾溶液和硫酸c D食盐、烧碱、硝酸铵氧化铜、二氧化锰、活性炭A.溴水和石蕊溶液B.C.溴水和高锰酸钾溶液D.&以下各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的

11、是A.苯、酒精、硝基苯B.C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末D.10. 以下各组有机物中，只需参加溴水就能鉴别的是a A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯11. 以下物质：乙烷 苯 聚乙烯 聚氯乙烯2- 丁炔 环己烷 邻二甲苯3-甲基-1-戊烯，其中能使 KMnO酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反响而褪色的是 CA. B. C. D. 12. 根据以下物质的名称，就能确认是纯洁物的是c A.二甲苯 B.三溴乙烷C.二氯甲烷D. 己烯拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。13. 以下物质的混合物，可用分液漏斗进行别离的是 A硝基苯和水 四氯化碳和苯

12、苯和环己烷 苯和水A. B. C.D.14. 实验室用溴和苯反响制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制： 蒸馏水洗 用枯燥剂干燥 用10%勺NaOH溶液洗。正确的操作顺序是CA. B. C. D. 15. 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是 CA. 参加氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B. 滴加AgNO溶液，再加稀 HNO呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C. 参加NaOH溶液共热，然后加稀 HNO呈酸性，再滴入 AgNO溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D. 参加NaOH溶液共热，冷却后参加 AgNO溶液，观察有无浅黄色沉淀生成16 .氯仿CHC3可作全身麻醉剂， 但在光照下易被氧化生成光气C

13、OC2: 2CHCH+C2光 2COC2+2HCI,为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最正确试剂是 CA. 烧碱溶液B.溴水 C.AgNO 3溶液D.KI淀粉试剂17.为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是 C加AgNO溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性A. B. C. D. 18 .某学生做乙醛复原的实验，取 1 mol L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol L-1的氢氧化钠溶液 4 mL, 在一个试管内混合参加 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是 AA. 氢氧化钠量不够B.硫酸铜量不够C. 乙

14、醛溶液太少D.加热时间不够19. 仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别,这种试剂是 CA. 银氨溶液 B. 新制的氢氧化铜C. 溴水 D. 氢氧化钠溶液20. 区别乙醛、苯、溴最好选用的是 AA. 水B.烧碱溶液C.AgNO3 溶液 D. 新制 CuOH 221. 现有3组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液，乙醇和丁醇，溴化钠和单质溴的水溶液，别离以上 各混合液的正确方法依次是 CA. 分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液22 某甲酸溶液中可能存在着甲醛，以下操作能证明的是C23. A.参加新制的CuOH 2加热，有砖红色沉淀产生

15、，证明一定存在甲醛B. 能发生银镜反响，证明含甲醛C. 试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反响，那么有甲醛D. 先将试液充分进行酯化反响，收集生成物进行银镜反响，有银镜产生，那么含甲醛23.除去乙烷中少量乙烯的最好方法是BA.催化加氢B.通入足量溴水中C. 点燃 D.通入足量KMnO酸性溶液中 二、填空题1.某醛的结构简式为 CH 2C=CHCCHCHO1 检验分子中醛基的方法是 反响，化学方程式为 _2检验分子中碳碳双键的方法是 化学反响方程式为 _ 。3 实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 。2.填表：除去以下物质中混有的杂质括号内为杂质选用试剂别离操作名称苯苯酚NAOH(aq)分液溴苯溴NAOH(aq)分液甲烷乙烯溴水洗气3 .鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂 是。参加该试剂振荡、静置片刻，各试剂中的现象分别是苯中 ; 苯酚中 ; 硝酸银溶液中 ; 四 氯 化 碳中;碘化钾溶液中。4.以下表中括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和别离方法将杂质除去。需参加的试剂别离方法1氯丙烷乙醇乙烷乙烯硬脂酸钠溶液甘油溴化钠溶液碘化钠5.为进行I项实验，从n项中选出一种试剂，从川项中选出一种适宜的实验操作方法。I实验n试剂川操作方法答案1除去苯中的