甾体与生物激素

1、LogoLogo 王思迪王思迪第三小组：赵方波第三小组：赵方波 马胡坚马胡坚 甾族化合物甾族化合物 目录目录一一 甾体激素甾体激素 二二LogoLogo 一一、 甾甾 族族 化化 合合 物物甾（一）（一）甾族化合物概念甾族化合物概念简介：甾族化合物是一种广泛存在于动简介：甾族化合物是一种广泛存在于动植物体内的天然有机化合物。植物体内的天然有机化合物。结构：甾体化合物都含有一个叫做甾结构：甾体化合物都含有一个叫做甾核的四环碳骨架，并且环上一般还有核的四环碳骨架，并且环上一般还有三个侧链。三个侧链。R3R3、R2R2常为甲基，称为角甲基。常为甲基，称为角甲基。R1R1一般为较长的碳链或某些含氧、含

2、一般为较长的碳链或某些含氧、含氮官能团。许多甾体化合物除此三氮官能团。许多甾体化合物除此三侧链外，还有双键、羟基或其他取侧链外，还有双键、羟基或其他取代基。代基。（二）（二）甾族化合物的分类及其甾族化合物的分类及其命名命名根据天然存在和结构分类：甾醇根据天然存在和结构分类：甾醇胆汁酸胆汁酸甾族激素甾族激素甾族生物碱等。甾族生物碱等。C21C21甾类、昆虫变态激素（甾族激素）甾类、昆虫变态激素（甾族激素）、强心苷、甾体皂苷、蟾毒配基等。尽管种类繁多，但、强心苷、甾体皂苷、蟾毒配基等。尽管种类繁多，但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。 命名时常

3、以命名时常以R3R3侧链的烃作为母体，把分子中侧链的烃作为母体，把分子中含有其他取代基或官能团的有关化合物看作含有其他取代基或官能团的有关化合物看作是这个母体的衍生物是这个母体的衍生物（三）（三）常见甾体化合物常见甾体化合物胆甾醇胆甾醇胆酸胆酸可的松可的松茄定茄定主要：用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患如：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。 分布：主要有十几个科几百种植物中含有强心苷，特别以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。定义定义：是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。两种重要的甾体化合物强心苷强心苷强心苷的药理作用强心苷的药理作用加强心肌收缩力加强心肌收

4、缩力 ：强心苷具有直接加强心肌收缩力作用，这一作用在衰竭的心脏表现特别明显 。减慢心率：减慢心率：心率过快冠状动脉受压迫的时间较长，冠状动脉流量减少，不利于心肌的血液供应，强心苷可使心率减慢。 强心药：强心药：治疗心功能不全的药物称为强心药，其中最重要的是强心苷类、非苷类强心药（如肾上腺素、麻黄碱等），均有增强心排血量的功能。2、甾体皂苷、甾体皂苷 定义：甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物衍生的定义：甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。寡糖苷。 分布分布单子叶植物和双子叶植物均有分布单子叶植物和双子叶植物均有分布 生理活性生理活性六七十年代，用于合成甾体避孕六七十年代，用于合成甾体避孕药和

5、激素类药物的原料。九十年代发现了新的药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的生物活性，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤生物活性，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。、降血糖和免疫调节等作用。（四）（四）甾体化合物的生合成途径甾体化合物的生合成途径 甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来，可以衍生成甾醇类、径转化而来，可以衍生成甾醇类、C21甾甾类、强心苷元类、甾体皂苷元类等等。类、强心苷元类、甾体皂苷元类等等。 OHOOHOHOHOOOHCH 2OHOHOOHHOOOHOOOHOHOHOHOO乙酰辅酶A-角鲨烯-2，3-氧化角鲨烯-

6、羊毛甾醇（五）甾体类化合物的颜色反应（五）甾体类化合物的颜色反应甾体类化合物在无水条件下用酸处理，能产生各种颜色反应。这类颜色反应的机理较复杂，是甾类化合物与酸作用，经脱水、缩合、氧化等过程生成有色物。1Liebermann-Burchard反应 将样品溶于氯仿，加硫酸-乙酐（1:20），产生红紫蓝绿污绿等颜色变化，最后褪色。也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。2Salkowski反应 将样品溶于氯仿，加入硫酸，氯仿层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。3Tschugaev反应 将样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热；或取样品溶于氯仿，加冰乙酸、乙酰氯、氯化锌煮沸，反应液呈现紫红蓝绿

7、的变化4Rosenheim反应 将样品溶于氯仿，加25%的三氯乙酸乙醇溶液，呈红色至紫色。5三氯化锑或五氯化锑反应 将样品溶液点于滤纸上，喷20%三氯化锑或五氯化锑的氯仿溶液（不含乙醇和水），于6070加热35分钟，样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。二二 、甾体激素甾体激素甾体激素：甾体激素：是在研究哺乳动是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源物内分泌系统时发现的内源性物质，具有极重要的医药性物质，具有极重要的医药价值在维持生命、调节性功价值在维持生命、调节性功能、对机体发育、免疫调节能、对机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用。方面有明确的作用。甾体激素分类甾体激素分类甾体甾体激素激素性激素性激素肾上腺皮质肾上腺皮质激素激素雌性激素雌性激素雄性激素雄性激素孕激素孕激素雄性激素雄性激素蛋白同蛋白同化激素化激素糖代谢皮质激素糖代谢皮质激素盐代谢皮质激素盐代谢皮质激素雌甾烷雌甾烷雄甾烷雄甾烷孕甾烷孕甾烷甾体激素甾体激素生理分类生理分类性激素性激素雄激素雄激素雌激素雌激素孕激素、女性激素孕激素、女性激素皮质激素皮质激素雄性激素雄性激素 雌性激素雌性激素 孕激素孕激素甾体雌激素甾体雌激素最早被发现的甾体激素最早被发现的甾体激素雌二醇雌二醇 雌酮雌酮 雌三雌三醇醇用于治疗女性性功能疾病、更年期综