同分异构体-苏教版选修5

1、专题专题2 2 有机化合物的结构与分类有机化合物的结构与分类第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构选修选修51.1.写出下列物质的可能具有的结构简式写出下列物质的可能具有的结构简式: :2.2.根据上述探究，请回答下列问题：根据上述探究，请回答下列问题：（1 1）产生同分异构现象的本质原因是什么？）产生同分异构现象的本质原因是什么？（2 2）是不是每种分子都具有同分异构体？）是不是每种分子都具有同分异构体？分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、

2、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CHCH3(CH(CH2) )3CHCH3、 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、 一、一、 概念概念 有机物中存在有机物中存在分子式相同分子式相同，结构不同结构不同的现的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。合物互称为同分异构体。强调：同分异构体之间，分子式相强调：同分异构体之间，分子式相同，结构不同，性质不同。同，结构不同，性质不同。分子式为分子式为C C5 5H H1212的有机物可能的结构简式有哪些？的有机物可能的结构简式有

3、哪些？你是如何推断的？你是如何推断的？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3二、同分异构体的种类二、同分异构体的种类1 1、碳链异构、碳链异构由于碳原子的排列方式由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象不同引起的同分异构现象例如：例如：C C4 4H H1010有几种同分异构体有几种同分异构体CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH32 2、官能团位置异构、官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。会导致同分异构现象。例如：例如： C C3 3H H8 8O O的醇就有两种同分

4、异构体的醇就有两种同分异构体CH3CH2CH2-OH 和和 CH3CHCH3OH3 3、官能团类别异构、官能团类别异构例如：分子式为例如：分子式为C C2 2H H6 6O O的有机物可能也有两种的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？结构，你知道是哪两种吗？CH3CH2OHCH3OCH3例如：分子式为例如：分子式为C C2 2H H4 4O O2 2的有机物可能也有两的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？种结构，你知道是哪两种吗？CH3COOHHCOOCH3规律：规律：碳原子数相同的醇和醚、羧酸和酯、烯烃和环烷碳原子数相同的醇和醚、羧酸和酯、烯烃和环烷烃、芳香醇和酚是同分异构体。烃

5、、芳香醇和酚是同分异构体。请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 仔细观察下面三组有机分子，判断它们是不是仔细观察下面三组有机分子，判断它们是不是同分异构体。同分异构体。HCCHCH3 HH CH3 HCCHH HCH3 CH3 C=CH HCH3 CH3C=CH CH3CH3 H-CH3-COOH-H-OH第一组第一组第二组第二组第三组第三组同一物质同一物

6、质两种物质两种物质顺反异构顺反异构两种物质两种物质对映异构对映异构4 4、立体异构、立体异构 A A 顺反异构（存在于烯烃中，原因是碳碳双顺反异构（存在于烯烃中，原因是碳碳双键不能旋转）键不能旋转）每一个双键碳上所连接的两个原子或原子团不相同时，每一个双键碳上所连接的两个原子或原子团不相同时，该分子一定具有顺反异构。该分子一定具有顺反异构。反式：相同基团在双键对角线位置反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置C=CH HCH3 CH3C=CH CH3CH3 H反式反式顺式顺式B B、对映异构、对映异构存在于手性分子中。存在于手性分子中。 若某个

7、碳上连接四个不同基团，则该碳原子若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有对映异构。手性分子，手性分子具有对映异构。分子中原子分子中原子的结合顺序的结合顺序不同；成键不同；成键方式不同。方式不同。同分同分异构异构现象现象碳链异构：直链和支链碳链异构：直链和支链位置异构：官能团所处位置异构：官能团所处的位置不同的位置不同类别异构：不同类物质类别异构：不同类物质原因原因结果结果种类种类注意：由于碳碳双键和手性碳原子的特殊性，注意：由于碳碳双键和手性碳原子的特殊性，可能存在顺反异构或对映异构，但在没有特

8、别可能存在顺反异构或对映异构，但在没有特别说明的情况下，一般说明的情况下，一般不考虑不考虑这两种立体异构。这两种立体异构。同分异构体的几种类型同分异构体的几种类型立体异构：顺反异构和立体异构：顺反异构和对映异构对映异构立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有是其中的一种，它们中只有a

9、能传递相关信能传递相关信息。息。 蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互

10、为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。 物物 质质 正正 丁丁 烷烷 异异 丁丁 烷烷结构简式结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 沸沸 点点 -0.5 -11.7 物质物质 正正 戊戊 烷烷 异异 戊戊 烷烷 新新 戊戊 烷烷结构简式结构简式 CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2 (CH3)4C沸点沸点 36.07 27.9 9.5请分析以下两个表格，你能总结出什么规律？结论同系物：随碳原子数的增加沸点升高同系物：随碳原子数的增加沸点升高

11、同分异构体：支链越多，沸点越低同分异构体：支链越多，沸点越低三、同分异构体的三、同分异构体的 四、简单同分异构体的四、简单同分异构体的书写书写【例例1 1】C6H14该物质只能是烷烃，只用考虑该物质只能是烷烃，只用考虑异构异构书写书写 的的方法方法：先写先写的碳链的碳链然后然后碳链碳链减少的碳原子作为减少的碳原子作为依次在主链上移动依次在主链上移动注意注意：不放不放1 1号碳，乙基不放号碳，乙基不放2 2号碳号碳主链的主链的最后补齐最后补齐碳链异构CH4有同分异构体吗？有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？有同分异构体吗？是否所有的烷烃都

12、有同分异构体呢？是否所有的烷烃都有同分异构体呢？碳原子数12345678910同分异体数1112359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数判断下列异构属于何种异构？判断下列异构属于何种异构？CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构类别异构类别异构类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH即时训练即

13、时训练概念辨析概念辨析1.1.同分异构体之间相对分子质量一定相等。（同分异构体之间相对分子质量一定相等。（ ）2.2.相对分子质量相等的物质一定是同分异构体。（相对分子质量相等的物质一定是同分异构体。（ ）3.3.最简式相同的化合物是同分异构体。（最简式相同的化合物是同分异构体。（ ）4.2-4.2-甲基丁烷和戊烷都是烷烃，互为同系物。（甲基丁烷和戊烷都是烷烃，互为同系物。（ ）5.5.同分异构体之间化学性质相似。（同分异构体之间化学性质相似。（ ）6.6.尿素与氰酸铵互为同分异构体。（尿素与氰酸铵互为同分异构体。（ ）【例例2】C5H10该物质可能是该物质可能是烃，也可能是烃，也可能是烃烃(

14、1)首先考虑首先考虑异构异构先写出先写出其次考虑其次考虑异构异构再加入再加入并变动其并变动其最后补齐最后补齐(2) 同样要考虑同样要考虑异构和异构和异构异构即时训练即时训练书写分子式为书写分子式为C C5 5H H1010的烯烃的同分异构体（含立体异构）的烯烃的同分异构体（含立体异构）CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH = CHCH3CH2=CCH2CH3CH3CH2=CHCHCH3CH3CH3C=CHCH3CH3四、同分异构体数目的判断四、同分异构体数目的判断同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；同一碳原子上所连的甲

15、基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。(1)(1)、等效氢法、等效氢法下列烷烃的下列烷烃的的同分异构体各有几种？的同分异构体各有几种？A.CH3CH3 B.CH3CH2CH3C.CH3CH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCH2CH3的同分异构体又有几种呢？的同分异构体又有几种呢？1.1.一氯并五苯有一氯并五苯有 种同分异构体；种同分异构体；即时训练即时训练2 2、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯代物，其一氯代物(C(C8 8H H1313Cl)Cl)有有 种。种。 4 4种种3、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，是新合成的一种烃， 其分子

16、呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H8132 2、替代法、替代法 如：如：CHCH4 4的一氯代物只有一种，则三氯代物也只有一种。的一氯代物只有一种，则三氯代物也只有一种。已知萘已知萘（ C10H8）的的n n溴代物和溴代物和m m溴代物的种数相等，溴代物的种数相等， 则则n n与与m(mn)m(mn)的关系是（的关系是（ ） n+m=8已知二氯苯已知二氯苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，那么四氯种同分异构体，那么四氯苯苯C6H2

17、Cl4有几种呢？有几种呢？已知已知C6H13Cl有有17种同分异构体，那么种同分异构体，那么C6HCl13有几有几种呢？种呢？即时训练即时训练3 3、基元法：、基元法：即把符合条件的即把符合条件的“链链”或或“块块”先分别确定，然后拼先分别确定，然后拼接。熟记常见的重点烃基的同分异构体数。接。熟记常见的重点烃基的同分异构体数。C C4 4H H9 9 - -C C3 3H H7 7 - -2 2种种4 4种种C C5 5H H11 11 - -8 8种种即时训练即时训练1.C4H10O的醇有的醇有_种种;4.4.某苯的同系物某苯的同系物 ，已知，已知R R为为C C4 4H H9 9，则，则苯

18、环上的一氯取代物的可能结构共有苯环上的一氯取代物的可能结构共有_A.18A.18种种 B.15B.15种种 C.12C.12种种 D.9D.9种种428C5.式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6即时训练即时训练D6.6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是该烃的化学式可能是 （ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6CD7、分子式为、分子式为C4H8的烯烃共有几种异构体（考的烯烃共有几种异构体（考虑顺反异构）虑顺反异构）A、5种种 B、4种种 C、3种种 D、2种种8、分子式为、分子式为C2H6O的有机化合物有的有机化合物有A、4种