一种天然产物的全合成

1、Phil S. BaranEducation NIH Postdoctoral Fellowship, Harvard University, 2001 - 2003 Ph.D., The Scripps Research Institute, La Jolla, 2001 B.S., New York University, 19972 合成天然产物的原因：合成天然产物的原因： 天然产物是自然界长期进化的物质实体，是天然产物是自然界长期进化的物质实体，是生物活性物质和实用药物发现的重要源泉。生物活性物质和实用药物发现的重要源泉。然而，这些天然产物并不是取之不尽、用然而，这些天然产物并不是取之

2、不尽、用之不竭，那些具有很好生理活性的天然产之不竭，那些具有很好生理活性的天然产物往往在其载体如植物、动物、微生物中物往往在其载体如植物、动物、微生物中的含量稀少。为了天然药用资源的可持续的含量稀少。为了天然药用资源的可持续利用以及环境、生态保护，从易得的原料利用以及环境、生态保护，从易得的原料出发，开展活性天然产物化学合成研究。出发，开展活性天然产物化学合成研究。One enticement was the anticancer and cholesterol lowering properties of the natural compounds, called CP molecules.

3、 1.Diels-Alder反应和反应和Divinylcyclopropane 3,3 Sigmatropic Rearrangement Diels-Alder反应反应合成九元环，六元环，七元环，和桥头双键桥头双键转移的过程中错误的立体化学的重排Divinylcyclopropane 3,3 Sigmatropic Rearrangement2. D-A2. D-A反应的演变到反应的演变到CPCP分子结构的核心分子结构的核心碘化物的空间阻碍比较大产率低 3.3.顺丁烯酸酐结构的合成（一）顺丁烯酸酐结构的合成（一）催化剂和反应条件都比较苛刻3.3.顺丁烯酸酐结构的合成（二）顺丁烯酸酐结构的合成

4、（二）理论能完成，实际操作过程中失败3.3.顺丁烯酸酐结构的合成（三）顺丁烯酸酐结构的合成（三）产率低不可信硫叶立德双键变成三元环3.3.顺丁烯酸酐结构的合成（四）顺丁烯酸酐结构的合成（四）2021-12-162021-12-164.4.羟基内酯结构的合成（一）羟基内酯结构的合成（一）2021-12-164.4.羟基内酯结构的合成（二）羟基内酯结构的合成（二）加上顺丁烯酸酐时不能正常反应2021-12-164.4.羟基内酯结构的合成（三）羟基内酯结构的合成（三）加上顺丁烯酸酐时不能正常反应2021-12-164.4.羟基内酯结构的合成（四）羟基内酯结构的合成（四）2021-12-165.5.合

5、成合成CPCP分子的第一次严峻挑战分子的第一次严峻挑战2021-12-16四氢吡喃结构的合成2021-12-16C7存在下合成顺丁烯酸酐2021-12-162021-12-16顺丁烯酸酐，羟基内酯和四氢吡喃此时的醛基相当不稳定，使整个分子的化学性质活泼不能变成羧酸2021-12-16加上酸酐和内酯后2021-12-166.6.合成合成CPCP分子的第二次严峻挑战分子的第二次严峻挑战在羧基存在的条件下保护羧基生成其他结构拆七元环的过程中由保护羧基的酯生成了内酯用氨基保护羧基形成羟基内酯2021-12-162021-12-162021-12-162021-12-16羟基保护下生成羧基2021-12-167.7.合成合成CPCP分子