复习高中有机化学知识点与规律

1、复习高中有机化学知识点与规 律作者:日期:官能团 （Imol）C=CC=CR-CHR-c-Rv消耗或的最大量1 mol2 molIrnolImol3 mol2. 1mol有机物消耗NaOH的最大量官能团 （InidjARcoCfO-X0-C-OER-c-aQd XX L JE.t：tACOOH萌硅NaOH 的最大量HudImd2molimdimd5.由反应试剂看有机物的类型4.由官能团推断有机物的性质反应的试剂辆物现蒙与具水质质Q）烯的,二烯烬焦怪浪水褪色，月产物分层螯澳水褪色，胪物不分层茉酷有白色沉淀生成璃性高谶钾反应山播蛉、二%2）烘房 装的同素物闻醇（5）醛高镉酸钾溶液苴觥色与金属钠反应

2、第放出气悻，反应獴和放出气体，反应速度雌的酸酸放出气玮，题速度更快博;氧此钠 醯卤耀弁层消失，生成一种有机物浑浊费濯涛0慰懒无明显现城礴分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应放出气体且能使石灰水变浑浊骸溶诲或 新氢氧化弱醛有银就或缸色沉淀产生甲酸或甲酷四加碱甲和后有与瞬或 红色沉淀产生甲酸酯育银跷或红色沉淀生成官能司结构性贡碳碳双建c=c加或%、hx, h2o） 箕化 KIVIW加聚碳碳叁隧_gc 加成 CH夕 xr HXv HO)化。尸KMnQ4),而聚苯环1取代 (B1 HN。/ H2SO4) 加成(H2)s氧化(O2)囱素克于-X水解NmOH水容J） 消去 CNaOH醇轻基R-OH取代（

3、Na、HX、分子间脱水.基比）酚轻基0一OH弱匿一生期 H岂rr浓浸水葭加成A缩聚：制舒幽钳脂聆导裁基 二工 酯基-CHO氧化O寸 银氨溶液、新制 cmon%、还奈或加热:用）:c 二。还原或加成（均）-COOH酸性、雷比OII -COR水粉（稀H工SOd、NaOH溶液）有机化学知识点归类高考考试大纲要求1 .理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别 结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。 能够辩认同系物和列举异构体。了解烷姓的命名原则。2.以一些典型的姓类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各 类姓（烷姓、烯姓、快烧、芳香快）中各种碳碳键、碳氢键的

4、性质 和主要化学反应。3.以一些典型的姓类衍生物（乙醇、澳乙烷、 苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、 多羟基醛、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中 的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。4.通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。5.综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知 物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简 式的产物。1. 1mol有机物消耗H2或Br2的最大量3.由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代姓水解酯类水解NaOH醇溶液、卤代姓消去稀 H2SO4、酯的可

5、逆水解 二糖、多糖的水解浓 H2SO4、酯化反应苯环上的硝化反应浓 H2SO4、170 c醇的消去反应浓 H2SO4、140 c醇生成醴的取代反应澳水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓澳水苯酚的取代反应B2、Fe 粉苯环上的取代反应X2、光照烷姓或苯环上烷姓基的卤代。2、CU、醇的催化氧化反应O2 或 Ag(NH 3)2OH 或 新制 Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、C = C、一CHO、琰基、苯环的加成6.根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、竣基1与NaOH溶液反应酚

6、羟基、埃基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（/、产生CO2）、埃基 （产生CO2）与NaHCO3溶液反应假基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮染基、苯环不易与H2发生加成反应埃基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水 因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳 双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键7 / 5引入官能团后关反应羟基OH烯煌与水加成醛/酮加氢卤代烧水解 酯的水解凶系原子(-X)烷烧、

7、苯与X2取代不饱和煌与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代煌的消去快燃加氢醛基CHO醇的氧化稀煌的臭氧分解竣基COOH醛氧化酯酸性水解竣酸盐酸化 苯的同系物被KMnO氧化酰胺水解酯基COO 酯化反应物质杂质试齐I方法(1)式量为28的有:(2)式量为30的有(3)式量为44的有(4)式量为46的有(5)式量为60的有(6)式量为74的有Si02烷烧：CnH2n+2稀烂和环烷建:CnH2n快姓和二稀姓:：CnH2n-2饱和一元醇和醴：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO饱和一元埃酸和酯：CnH2nO2发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生 降蓝色生成物金迩具

8、 y T.XPy能使指示剂变色埃基使滨水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使 滨水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸艾黄蛋白质7 .根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷姓、芳香姓、卤代姓、醇、竣酸、酯、苯酚加成反应C=C、C三 C、CHO加聚反应C=C、C三 C缩聚反应COOH 和一OH、 COOH 和一NH2、酚和醛消去反应卤代姓、醇水解反应卤代姓:、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、一CHO、染基、苯环的加氢酯化反应-COOH 或-OH皂化反应油脂在碱性条件下的水

9、解8 .引入官能团的方法9 .消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟 基(-OH);通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。10 .有机合成中的成环反应加成成环：不饱和姓小分子加成(信息题)；二元醇分子问 或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基 酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11 .有机物的分离和提纯硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液一苯酚NaOH分液而澳NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸播乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸播乙醇水CaO蒸播苯乙苯KMnO 4、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗

10、涤甲烷乙稀滨水洗气12 .有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、竣基、磺 酸基、酮染基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：姓:、卤代姓:、 酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、澳乙烷、澳苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品(烧)13 .分子中原子个数比关系(1)C : H=1 ： 1,可能为乙快、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C : H=l : 2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄 糖、果糖等。(

11、3)C : H=1 ： 4,可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214 .常见式量相同的有机物和无机物C2H4 N2 COC2H6 NO HCHOC3H8 CH3CHO CO2 N2OCH3CH2OH HCOOHNO2C3H70H CH3COOH HCOOCH3CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(0H)2 HCOOCH2CH3C4H90H(7)式量为 100 的有：CH2=C(0H) C00CH3CaCO3KHC03 Mg3N216 .有机物的通式苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醴：CnH2n-6O17 .有机反应类型综述1 .取代反应

12、从取代反应的定义知，是一类有机反应；是原子或原子团 与另一原子或原子团的交换； 两种物质反应，生成两种物质， 有上有下的； 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； 取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。以下的各种反应都可属于取代反应：卤代反应：烷姓的卤代、 苯与澳。硝化反应：苯与浓硝酸、甲苯与浓硝酸。磺化反应： 苯与浓硝酸。酯化反应：醇和竣酸酯化、醇和无机酸的酯化。 水解反应：卤代始的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白质的 水解。2 .加成反应从加成反应的定义知， 是一类有机反应； 加成反应发生 在不饱和 碳原子上； 该反应总是发生在不饱和键中的键能较小 的键； 该反应中加

13、进原子或原子团，只生成一种有机物 相当于 化合反应，只上不下的； 加成前后的有机物的结构将发生变化， 快姓变烯烧，结构由平面形变立体形；快姓变烯姓，结构由直线形 变平面形； 加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳 香族化合物(含苯环)也有可能发生加成反应。如烯、快和二烯姓等不饱和姓的加成，苯环的加成，醛基、酮 基的加氢，油酸的加氢，油脂的加氢硬化等。3 .消去反应：醇的消去，卤代姓的消去。从定义可知， 是一类有机反应； 消去反应发生在分子内； 发生在相邻的两个碳原子上； 消去反应会脱去小分子，即生 成小分子； 消去后生成的有机物会产生双键或叁键； 消去前 后的有机物的分子结构变发生变化，

14、它与加成反应相反，因此，分 子结构的变化正好与加成反应的情况相反。消去反应规律含有醇羟基(或卤原子)的有机物，若与醇羟 基(或卤原子)所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基 (或卤原子)所在碳原子上无相邻碳原子，则不能发生消去反应。4 .聚合反应1加聚反应 含碳碳双键的有机物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯 等等2缩聚反应 能通过缩合掉H2。、HX而发生缩聚反应的官能 团有：竣基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与竣基、 氨基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。5 .水解反应卤代始的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白质的水解；6 .氧化反应加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。如：醇氧化成醛，醛、 甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化等。醇发生氧化反应规律含有醇羟基的有机物，若与羟基相连 的碳原子上含有两个或三个氢原子， 则醇羟基能被氧化为醛基，进一步