杂环化合物命名

1、杂环化合物命名（一） 特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个SOH H S O N N H H N 以上杂环氢的位置不同者，把H （大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用a 、b 、c 表示）。O 当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体。S O 几点说明（1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。（2） 单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位O ，S ，-NH-，-N=顺序；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用进行编号。 （3） 稠杂环有其固定的编号顺序，通常从一

2、端开始，依次编号一周（公用碳不编号，如需编号时，用前一位加a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使优先的杂原子号小；也有的杂环按相应的环烃编号，此时杂原子编号最大（见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特别。（4） 含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“某唑”；含两个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪”；含氧的称“恶”；含硫的称“噻”。例如： N N i a z o l e i a z o l e S a z i n e （5） 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或

3、“额外氢”或“标氢”。指示氢不同的异构体，以其位号加“H ”（斜体大写）作词首来表示。（6） 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子为外加氢。命名时要指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。 （7） 含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，结构不同，名称也异；命名时尚需标明两种可能的位号 。（8） 杂环母环的名称确定之后。就可参照芳香化合物的命名方法，将环上取代基位置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也可以作为取代基命名。（二） 无特定名称的稠杂环母环的命名规则 以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。1. 选择基本环的次序规则 芳环与杂环稠和，以杂环为

4、基本环；杂杂稠和，按以下先后次序选择基本环。命名时，附加部分在前，基本环在后，二者之间加一“并”字。（1） 选含氮的组分为基本环。例如SN H称作 ：苯并异喹啉 （名称步完整） 称作：噻吩并吡咯不可称作：吡啶并萘或萘并吡啶 不可称作：吡咯并噻吩 （2） 如无含氮杂环，可选含较优先杂原子的杂环为基本环。例如：SO称作：噻吩并呋喃 不可称作：呋喃并噻吩（3） 选环数最多且有特定名称的环为基本环。例如：称作：吡啶并咔唑 不可称作：吲哚并异喹啉（4） 选较大的环为基本环。例如：OH称作：呋喃并吡喃 不可称作：吡喃并呋喃N N（5） 选杂原子数目最多的为基本环。例如：称作：吡啶并嘧啶 不可称作：嘧啶并吡

5、啶（6） 选杂原子种类较多的为基本环。例如：O NH 称作：吡唑并恶唑 不可称作：恶唑并吡唑（7） 如果组分所含杂原子数目，种类及环大小均相同，选择并联前杂原子编号最小的为基本环。例如：NN称作：吡嗪并哒嗪 不可称作：哒嗪并吡嗪（8） 如果仇恨处有杂原子，可视为两组分均含此杂原子，然后按上述规则选择基本环。例如：N S称作：咪唑并噻唑2. 稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。基本上按原编号规则，附加环仍用1，2，3，标注原子；基本环改用a,b,c 表示各边（1，2之间为a ；2，3之间为b ）；当有选择时（例如都是氮原子），应使仇恨边位号尽可能小。命名时阿拉伯数字在前，因为字母在后，中间

6、用一横线相连，外面加方括号，置“并”字之后。基本环名称之前。例如： * * * * * 称作：噻吩并2，3-b呋喃* 称作：噻吩并3，2-b吡咯（数字先后要与基本环边的走向一致） * 称作：苯并h 异喹啉噻唑 * 称作：吡唑并4，3-d恶唑不可称作：吡唑并4 ，5-d恶唑（标氢所在位置将以周边编号表示） 3. 周边编号方法在环系画法正确的前提下，从右上角最远环的自由角（即邻接稠和边的顶端原子）开始，按顺时针方向以次编号，公用碳不编号，例如：* * 全名称作：7H-吡啶并4，3-c咔唑（7H-Pyrido4,3-ccarbazole） * 全名称作：5-苯基咪唑并2，1-b噻唑（5-Phenyl

7、imidazo2,1-bthiazole） 环系正确画法： （1） 六元环要竖写，五元环角向上或向下。要使横排环数最多；如右选择，使右上象限环数最多，且左下象限环数最少。例如： （2） 如按上述规则，仍右两种不同的写法时，则按下列编号要求以次选择：1） 使所含杂原子位号最低。例如： O 2） 使优先的杂原子位号最低。例如： S 3） 使公用碳位号尽可能低。例如： 4） 使氢原子位号尽可能小。例如：H4. 命名实例（1） 别嘌呤（Allopurinol ）：N HN N OH4-羟基-1H-吡唑并3，4-d嘧啶（2） 左旋咪唑（Levamisole ）：PhSN （6S ）-6-苯基-2，3，5

8、，6-四氢咪唑并2，噻唑（3） 佐匹克隆（Zolpiclone ）:1-b7 1 4 2 8 9 1 2 3 4 8 9 10 1 6 5 3 7 6 5 5 6 4 3 S p iro 3 .4 o c ta n e S p iro 4 .4 n o n a n e D is p iro 3 .0 .3 .2 d e c a n e （2） 与稠环有关的简单螺环 含有螺原子的普通稠环，一般均按稠环命名法命名。例如： c e d a b 环戊 并4 ， 3 -e -1 0 ， 1 0 a -二 氢 蒽 烯 （3） 复杂的螺环 用螺、二螺等做词头，并将个组分环名用方括号上置于后，在组分环名 称之

9、前用各自原有的编号标出螺合的位次。第一个组分环编号比加撇，第二 个组分环编号加单撇，第三个组分环编号加双撇，以次类推。例如： 1 3” 2 6 7 5 3 4 1 3 2 2” 2 3 1” 4 1 1 螺环丙烷-1，2-降菠烷 或螺环丙烷-1，2-(1，4亚甲基环己烷 二螺茚-1，1-环己烷-4，1-茚 或茚-1-螺-1-环己烷-4-螺-1-茚 两个相同的环所组成的单螺环用词头螺双（spirobi）命名。各组分环维持其 原编号，但是一个加撇，一个不加撇。 例如： 3' 7 6 5 4 1 ， 1 '-螺 双 茚 螺 双 环己 烷 1' 1 2 7' 3 4&#

10、39; 5' 6' （三）对映异构体命名（R、S） （1）费歇尔（E.Fischer）投影法 对映异构体，一般采用费歇尔（E.Fischer）投影法表示其结构。该法是将与 手性碳相连的四个不同的基团中的两个处于水平方向、朝向观察者；另两个处于 垂直方向、向后，然后朝纸面投影，这样，在纸面尚的横线连接向前（水平方向） 的基团；竖线连接向后（垂直方向）的基团。手性碳原子处于两条直线交叉点， 不用写出。所以，这种投影式也叫十字投影式。对于含多个手性碳的分子，可将 分子处于重叠式构象，然后按上法逐个进行投影。 说明： 1.费歇尔投影式可不离开纸面旋转 180°或其整数倍，得到

11、的另一投影式仍 代表原分子结构；若旋转 90°或其奇数倍，得到的另一投影式式代表其异构体。 2.在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一物质时，可用费歇尔投影式是否 重合来判断，但重合时投影式不可离开纸面，而只能在纸面内平移。 3.一个投影式中的基团也可以交换转成另一个投影式，但是这种交换不能改 变原有的空间关系。例如，将手性碳原子上的一个取代基保持不变，而另三个基 团按顺时针或逆时针方向旋转时，原有的空间关系不变： （2） 构型的命名 命名原则：1）将连在手性碳上的四个基团（a、b、c、d）按（见下）从大 到小排列成序（假设大小顺序为 abcd） ；2）将最小基团(d远离观察者， 然后观察其它三个基团的关系。若观察者的眼睛由 abc 依顺时针方向进行 时，此手性碳具有 R-构型；若依逆时针方向进行时，则为 S-构型。 确定基团排列先后的次序规则如下： 1.连在手性碳上的四个原子不同时， 可以原子序数大小为序排列， 大的优先， 小的在后。同位素以质量较高者优先。 2.若与手性碳相连的两个原子相同时，可以比较连在这两个原子尚的其它原 子，原子序数大的优先。 3具有双键或三键时，可将其看作时连接两个或三个相同原子。 4取代基为对映异构体时，R-构型先于 S-构型；取代基为集合异构体时， 顺