大花哥纳香苯乙烯吡喃酮类成分研究

1、    大花哥纳香苯乙烯吡喃酮类成分研究        提要从云南西双版纳的大花哥纳香茎皮的乙醇提取物中分离得到3个化合物，通过理化性质和光谱分析(IR，MS，1H NMR，13C NMR)，分别鉴定为6-羟基-7-(-羟基苄基)-四氢呋喃并3，2-b呋喃-2-酮()、6-(7-羟基-8-乙酰氧基苯乙基)-5，6-2H-5-羟基-2-吡喃酮()和8-羟基-7-苯基-2，6-二氧双环3，3，1壬烷-3-酮()，这3个化合物均为首次从该植物中分离得到。 关键词大花哥纳香苯乙烯吡喃

2、酮STUDY ON STYRYL-LACTONES OF GONIOTHALAMUS GRIFFITHIIHu ZhengboLiao ShixuanMao ShilongZhu Hongping(The 452 Hospital of PLAChengdu 610061)ABSTRACTThree compounds were isolated from the bark of Goniothalamus griffithii Hook. f.et Thoms(Family:Annonaceae). Their structures were identified as 6-hydroxy-

3、7-(-hydroxybenzyl) hydroxy tetrahydrofuro3,2-bfuran-2-one ,6-(7-8-acetox-yphenylethyl)-5,6-2H-5-hydroxy-2-pyrone(),8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo3,3,1nonan-3-one()by physicochemical constants and spectral analysis(IR,MS,1H NMR,13C NMR),、 were obtained from this plant for the first time.Key Word

4、sGoniothalamus griffithiiStyryl-laetone大花哥纳香(Goniothalamus griffithii1。该属植物含有内酯类化合物，并具有较强的细胞毒性。为寻找具有抗肿瘤活性的高效低毒的化合物，特对西双版纳产的大花哥纳香植物的化学成分进行了研究。从其茎皮乙醇提取物中分离得到的3个化合物(，)，均为首次从该植物中分离得到。1实验部分1.1仪器、试剂和材料1.2提取与分离大花哥纳香干燥茎皮7.5 kg粉碎，用95%乙醇回流提取4次，将提取液浓缩得浸膏。浸膏用水溶解，依次用氯仿、乙酸乙酯及正丁醇萃取三次。氯仿部分回收溶剂，石油醚溶解，用含10%水的甲醇萃取。含水甲

5、醇部分和乙酸乙酯部分分别以硅胶拌样，经硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯系统，氯仿-甲醇系统进行梯度洗脱，得到各单体化合物。2结构鉴定2.1化合物无色方晶(丙酮)，mp 152154。EI-MS(m/z):251MH+、232M-H2O+、214、204、190、173、126、115、107、105、97、82、79、77。IR(KBr)cm-1：3430、3360(OH)、2890、1760(CO)、1500、1460(苯环)、1190、1070、1040、910、770、700。1H NMR(DMSO)：7.207.36(5H，m,Ar-H)，5.61(1H，s,J=6.1、5.3Hz，4-

6、H)，4.65(1H，dd,J=5.3、8Hz,5-H)，4.32(1H，dd,J=2.6、4.3Hz,7-H)，3.78(1H,dd,J=2.6、8.8Hz,6-H)，2.78(1H,dd,J=18.2、6.1Hz,3-Ha)，2.24(1H,d,J=18.2Hz,3-Hb)。13C NMR(DMSO):176.0(C-2)、143.6(C-1)、127.6(C-3，5)、127.1(C-2，4，6)、87.4(C-5)、84.0(C-7)、76.6(C-4)、72.4(C-6)、69.5(C-8)、35.7(C-3)。经与文献对照，其IR、1H NMR、13C NMR数据与gonio-fu

7、furone一致2。故确定化合物为6-羟基-7-(-羟基苄基)-四氢呋喃并3，2-b呋喃-2-酮。2.2化合物无色方晶(丙酮)，mp 185186。EI-MS(m/z):293MH+、275M-H2O+、233MH-HOAc+、191、185、171、149、129。IR(KBr)cm-1：3560、3400(OH)、1740(CO)、1700(conj,C=O)、1640(conj,C=C)、1510、1460(苯环)、1220、770、700。1H NMR(DMSO)：7.267.45(5H，m,Ar-H)，6.93(1H,dd,J=9.7、6.5Hz,4-H)，5.97(1H，d,J=9

8、.7Hz,3-H)，5.71(1H,d,J=5.8Hz,8-H)，4.37(1H，dd,J=3.3、5.5Hz,6-H)，4.30(1H,dd,J=5.8、5.5Hz,7-H)，4.10(1H,dd,J=3.3、5.6Hz,5-H)，2.20(3H，s,CH3-OAc)。13C NMR(DMSO)：169.2(OAc)、163.0(C-2)、145.5(C-4)、137.6(C-1)、128.2(C-3，5)、127.9(C-2，4，6)、121.3(C-3)、78.8(C-5)、74.0(C-8)、70.8(C-7)、60.1(C-6)、20.9(CH3-OAc)。经与文献对照，其IR、1H

9、 NMR、13C NMR数据与8-acetylgoniotriol一致2。故确定化合物为6-(7-羟基-8-乙酰氧基苯乙基)-5，6-2H-5-羟基-2-吡喃酮。2.3化合物无色方晶(丙酮)，mp 216217。EI-MS(m/z):234M+、217、188、177、144、128、120、107、91、77。IR(KBr)cm-1：3480(OH)、2950、1736(C=O)、1500(苯环)、1340、1192、1060、724。1H NMR(MDSO)：7.207.37(5H,m,Ar-H)，4.72(1H，d,J=1.5Hz,7-H)，4.64(1H,m,1-H)，4.37(1H,

10、m,5-H)，3.74(1H,m,8-H)，3.00(1H，dd,J=5.3、19.2Hz,4-Ha)，2.75(1H,d,J=19.2Hz,4-Hb)，2.39(1H,ddd,J=2.0、4.0、13.9Hz,9-Ha)，1.82(1H,dd,J=3.9、13.9Hz,9-Hb)。13C NMR(DMSO)：169.2(C-3)、139.0(C-1)、127.6(C-3，5)、126.9(C-4)、126.8(C-2，6)、75.4(C-1)、70.3(C-7)、67.0(C-8)、65.6(C-5)、35.9(C-4)、23.3(C-9)。经与文献对照，其IR、1H NMR、13C NMR

11、数据与9-deoxy-goniopypyrone一致3。故确定化合物为8-羟基-7-苯基-2，6-二氧双环3，3，1壬烷-3-酮。作者单位：胡正波解放军第452医院成都 610061廖时萱毛士龙朱洪平第二军医大学药学院天然药物教研室参考文献1中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志(第三十卷第二分册).北京：科学出版社，1978.642Fang XP, Anderson JE, Chang CJ, et al.Novel bioactive styryl-lactones:goniofufurone, goniopypyrone, and 8-acetylgoniotriol from Goniothalamus giganteus (Anno-naceae).J Chem Soc Perkin Tra