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1、第九章卤代烃教材教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学Organic Chemistry (习题解答习题解答第九章卤代烃 PBr3 或 HBr 4.用方程式表示 3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应 用方程式表示CH 用方程式表示 与下列化合物反应 的主要产物 5.用化学方法区别下列化合物 用化学方法区别下列化合物 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液,很快 的乙醇溶液, 在三种化合物中分别加入 发生反应并生成白色沉淀的为CH2=CHCH2Cl; 加热 发生反应并生成白色沉淀的为 ; 才能产生沉淀的为CH3CH2CH2Cl, 不 发生反应的为 才能产生沉淀的为 , CH3CH=CHC
2、l。 。 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液,很快 的乙醇溶液, 在三种化合物中分别加入 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯 , 加热才能产生沉 发生反应并生成白色沉淀的为 苄氯, 苄氯 淀的为氯代环己烷 氯代环己烷, 发生反应的为氯苯 氯苯。 淀的为氯代环己烷,不发生反应的为氯苯。 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液,稍加 的乙醇溶液, 在三种化合物中分别加入 生成白色沉淀的为1-氯戊烷 氯戊烷, 热,生成白色沉淀的为 氯戊烷,生成淡黄色沉淀的为 2-溴乙烷,生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。 溴乙烷,生成黄色沉淀的为 碘丙烷。 溴乙烷 碘丙烷 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶
3、液,很快 的乙醇溶液, 在三种化合物中分别加入 苄氯, 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯,稍慢产生沉淀的 氯苯。 为Ph-CH2CH2Cl,不发生沉淀的为氯苯。 , 发生沉淀的为氯苯 6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列 将下列化合物按反应速度大小顺序排列 考察碳正离子稳定性 A 由大到小 由大到小:B > C > A B C A 由大到小: 由大到小 C > B > A B C A 由大到小: 由大到小 A > C > B B C A 由大到小: 由大到小 C > A > B B C 7.将下列各组化合物按消去
4、将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列 难易次序排列 将下列各组化合物按消去 难易 A 由难到易: 由难到易 B > A > C B C A B C D 由难到易: 由难到易 B > C > A > D 9.卤烷与 卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪 在水与乙醇混合物中进行反应, 卤烷与 在水与乙醇混合物中进行反应 些属于S 历程 哪些属于S 历程 历程, 历程? 些属于 N2历程,哪些属于 N1历程? SN2 SN1 SN2 SN1 SN1 SN2 SN2 10.下列各步反应中有无错误(孤立地看)?如果有的 下列各步反应中有无错误(孤立地看)?如果有的 下列各步反应中有无错误 )? 试指出其错误的地方。 话,试指出其错误的地方。 11.合成下列化合物。 合成下列化合物。 合
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