有机化合有机物的成键特点_第1页
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文档简介

1、有机有机化合物化合物链状化合物链状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物CH3CH2CH2CH3烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状(含支链)(含支链)分子中含有碳环的烃(含分子中含有碳环的烃(含支链支链)分子中含有一个或多个苯环的一分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物(类碳氢化合物(含支链)含支链)有特殊的香味有特殊的香味CH3一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类有机物烃烃的衍生物链烃环状烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH

2、2CH2CH CH酮酚醚酯CH3COOCH2CH3二、二、按官按官能团能团分类分类第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物据统计:据统计:到目前为止,有机物已经超过了七千万种,到目前为止,有机物已经超过了七千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中合物中90以上是有机物。以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢?有机物的种类为什么如此繁多呢?2022-2-266从下图(图中黑球表示碳原子)和所从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有

3、机物的分子结构特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点3.多个碳原子可相互结合成多个碳原子可相互结合成链状(可带支链),链状(可带支链),也可以结合成环状,碳链与碳环间也可相结合。也可以结合成环状,碳链与碳环间也可相结合。一一.有机化合物中碳原子的成键特点:有机化合物中碳原子的成键特点:1.碳原子不仅可以跟其它原子形成碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,个共价键,而且而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子之间也能以共价键相结合。2.碳原子间不仅可以形成稳定的碳原子间不仅可以形成稳定的单键单键,还可,还可形成稳定的形成稳定的双键双键或或三键三键。学以

4、致用:学以致用:甲烷的分子结构中碳原子最外层的甲烷的分子结构中碳原子最外层的 个电子分别与个电子分别与 个氢原个氢原子的电子形成子的电子形成 个个 键。因此甲烷的分子式为键。因此甲烷的分子式为 ,电子电子式为式为 ,结构式为结构式为 ,其空间构型为其空间构型为 。共价44CH4正四面体形4变式变式1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方而不是正方形的平面结构形的平面结构,理由是理由是A.CHCl3只有一种结构只有一种结构B.CH2Cl2只有一种结构只有一种结构C.CH3Cl只有一种结构只有一种结构D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同

5、的四个价键的键长、键角、键能完全相同二二. .有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法: :(1)(1)分子式:分子式:C C2 2H H6 6(2)(2)最简式(实验式):最简式(实验式):CHCH3 3(3)(3)电子式:电子式: HCCH HHHH(4)结构式:结构式:HCCHHHHH(6)键线式:键线式: 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。原子,称为键线式。Cl(5)结构简式:结构简式:CH3 CH3省略碳氢键省

6、略碳氢键 每种化合物均有特定的化学式表示其每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构结构不同,出现带有支链结构360727995同分异构体同分异构体三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的结构不同的结构现象,叫做同分异构体现象。现象,叫做同分异构体现象

7、。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同,即组成元素、原子指分子式相同,即组成元素、原子 数目完全一样;数目完全一样;“异构异构”指结构不同,区别于同一种物质。指结构不同,区别于同一种物质。若分子式相同,结构也相同,就是同一种物质若分子式相同,结构也相同,就是同一种物质同分异构体的研究对象是化合物同分异构体的研究对象是化合物 同分异构体既存在于有机物,也存在于无机同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:物中。如:NH4CNO与与CO(NH2)2C、CH2 = CHCH2CH3D、CH3 CH =

8、 CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、 CH3CH2OCH3E、 CH3CH2CH2OH练习:练习:下列化合物中,互为同分异构体的是下列化合物中,互为同分异构体的是_CH3CH2OHCH3OCH3官能团在碳链中的位置官能团在碳链中的位置不同而产生的异构不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架(直链,支碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而链,环状)的不同而产生的异构产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因产生的原因示例示例异构异构类型类型2. 2. 同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不

9、同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构3同分异构体的书写方法和数目判断同分异构体的书写方法和数目判断碳链异构碳链异构“减碳法减碳法” (1)所有碳,成直链所有碳,成直链 (2)摘一碳,位置由心到边不到端摘一碳,位置由心到边不到端 (3)摘二碳,摘二碳, 排布同、邻、间排布同、邻、间注意注意:CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上一、烷烃的同分异构体书写(一、烷烃的同分异构体书写( C6H14 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCC CCC口诀口诀 主链长到短;主链长到短;支链整到散;支链

10、整到散;位置心到边;位置心到边;排序同邻间。排序同邻间。摘去的碳原子应小于碳原子总数的摘去的碳原子应小于碳原子总数的1/2二、烯烃同分异构体的书写(二、烯烃同分异构体的书写(C5H10)类别:烯烃和环烷烃:类别:烯烃和环烷烃:环烷烃环烷烃:环由大到小环由大到小环戊烷环戊烷甲基环丁烷甲基环丁烷1,1,1 1- -二甲基环丙烷二甲基环丙烷乙基环丙烷乙基环丙烷1,1,2 2- -二甲基环丙烷二甲基环丙烷烯烃烯烃:碳链:碳链:CCCCCCCCC C CCCC C双键位置异构双键位置异构: 无无先链后位先链后位三、三、同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)有机物同分异构体的书写方法有机物同分异构

11、体的书写方法烷烃烷烃(减减碳法碳法)烯烃烯烃(插入法插入法)醇醇(取代法取代法)(2)同分异构体的书写顺序同分异构体的书写顺序首先考虑官能团异构首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物同的有机物,确定先写哪一类有机物。确定先写哪一类有机物。在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。再考虑位置异构。1、一元取代物:等效氢法、一元取代物:等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是:的三条原则是: 同一碳原子

12、上的氢原子是等效的;同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连的甲基是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。甲烷、乙烷的一氯代物有甲烷、乙烷的一氯代物有_种种CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3四联苯的一氯代物有四联苯的一氯代物有_种种51下列有机物的一氯代物有下列有机物的一氯代物有 种种CH3CH34金刚烷的一氯代物有金刚烷的一氯代物有 种种2例:已知丙烷的二氯代物有例:已知丙烷的二氯代物有4种,则丙烷的六种,则丙烷的六氯代物的数目应为氯代物的数目应为 种种多元取代物多元取代物换元思维法换元思维法析:丙烷分子

13、式析:丙烷分子式C3H8,二氯代物的分子式,二氯代物的分子式C3H6Cl2,六氯代物的分子式,六氯代物的分子式C3H2Cl6,将将H和和Cl互换即可互换即可。4练习:二氯苯练习:二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2)有有3种同分异构体,则种同分异构体,则四氯苯四氯苯(C6H2Cl4)有有-种同分异构体。种同分异构体。34 4分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出氢气的有机且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)化合物有(不考虑立体异构) A. 5 A. 5种种 B.6 B.6种种 C.7 C.7种种 D.8 D.8种种3 3分子式为分子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构体共有(不考虑立体异的同分异构体共有(不考虑立体异构)构) A A6种种 B7种种 C8种种 D9种种2 2分子式为分子式为C C4 4H H1010O O且可与金属钠反应放出氢气的有机且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)化合物有(不考虑立体异构) A. 1 A. 1种种 B.2 B.2种种 C.3 C.3种种

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