化学选修5第二章_第一节_脂肪烃(第2课时)炔烃

1、2022-2-261第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-2-262三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点随着碳原子数的增多，沸点 逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化

2、学性质：能发生氧化反应，加成反应）化学性质：能发生氧化反应，加成反应 聚合反应。聚合反应。炔烃炔烃2022-2-263（1）CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，也的三倍，也不是不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二个键不之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。稳定，容易断裂，有一个键较稳定。（2）含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。）含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。（3）链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为）链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。炔烃。（4）乙炔是最简单的炔烃。）乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构炔烃炔烃2022-2-2644

3、、乙炔、乙炔1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：炔烃炔烃二二. .乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法1. 1. 原理：原理：反应机理：反应机理：+ +CaC2 + 2H2O C2H2+ Ca(OH)2电石电石电石气电石气-1-1-1-1C CCa2+2 电石电石:C CCa2+2 HO HHO HCCHH+ Ca(OH)2+ 2H-O-H+ 2H-O-HH-CH-CC-HC-HCa(OH)Ca(OH)2 2CaCCaC2 2 原料：原料：CaC2与与

4、H2O+ +CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等等都是相似的碳化物，都是相似的碳化物，它们和水反应原它们和水反应原理相同，理相同，请写出下列反应的产物请写出下列反应的产物A AZnCZnC2 2水解生成水解生成B BAlAl4 4C C3 3水解生成水解生成C CMgMg2 2C C3 3水解生成水解生成D DLiLi2 2C C2 2水解生成水解生成C2H2CH4C3H4C2H2取用电石时，不能用手取用电石时，不能用手拿而要用拿而要用镊子镊子取取为使反应缓和进行以获为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，

5、可用得平稳的乙炔气流，可用 代替水；代替水；应选用什么样的配套装应选用什么样的配套装置来控制水量？置来控制水量？饱和食盐水饱和食盐水 分液漏斗分液漏斗 反应原理：反应原理：CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 2、制取装置：、制取装置： 3、主要仪器：平底烧瓶（锥形瓶、主要仪器：平底烧瓶（锥形瓶 或广口瓶）或广口瓶）+分液漏斗分液漏斗固固+液液 气气(与制与制H2、CO2、NO2的装置相同的装置相同)5、收集：、收集： 排水集气法排水集气法4、除杂、干燥：、除杂、干燥：CuSO4溶液（除去溶液（除去H2S、PH3等气体）等气体）浓硫酸（除水）浓硫酸（除水）6、尾气处理：、尾气处理： 点

6、燃点燃1.1.为什么为什么不能用启普发生器制取乙炔？不能用启普发生器制取乙炔？CaCCaC2 2与与H H2 2O O反应反应放热、放热、剧烈，不易控制。剧烈，不易控制。产物产物Ca(OH)Ca(OH)2 2呈糊状，易造成导管堵塞。呈糊状，易造成导管堵塞。启普发生器的使用条件：启普发生器的使用条件：(1)(1)固固( (块块) )液不加热液不加热(2)(2)副产物可溶副产物可溶(3)(3)气体难溶于水气体难溶于水H H2 2 CO CO2 2 H H2 2S S （2）实验中常用饱和食盐水代替水）实验中常用饱和食盐水代替水目的：减缓电石与水的反应速率，得到目的：减缓电石与水的反应速率，得到平稳

7、的乙炔气流。平稳的乙炔气流。2022-2-2611下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF FB F炔烃炔烃2022-2-2612 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液炔烃炔烃2022-2-2613（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味

8、的气体。用电石和水）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为因为在电石在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。（5）制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液）制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液 因电石中含有因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水反应，产生等，也会与水反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。

9、等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H H2 2S S（沉淀法）（沉淀法）炔烃炔烃2022-2-2614l俗俗 名：电石气名：电石气 纯净时为无色、无味的气体，纯净时为无色、无味的气体， (不纯时带有臭味），不纯时带有臭味）， 比空气稍轻，比空气稍轻， 微溶于水微溶于水, 易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 乙炔的物理性质乙炔的物理性质制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质炔烃炔烃2022-2-2615实验探究实验探究实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净

10、的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。炔烃炔烃（1 1）三、乙炔化学性质三、乙炔化学性质2 2 2 22 2 2 22 2点燃点燃现象：现象： 明焰浓烟明焰浓烟氧炔焰：温度高达氧炔焰：温度高达3000以上以上，可用，可用于于切割、焊接金属。切割、焊接金属。H-CC-H 2242 2、加成反应、加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四

11、溴乙烷四溴乙烷与溴水与溴水 与与H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CHNiCH2= CH2CH3 -CH3 Ni+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-CH-n n催化剂催化剂ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HCl加成加成nCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂3 3、加聚反应、加聚反应生产聚乙炔生产聚乙炔乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含含C C分数分数85.7%92.2%80%键角键角构型构型结构特点结构特

12、点化学性质化学性质主要反应主要反应燃烧燃烧鉴别鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直线型直线型含含CC (单键单键)含含碳碳碳碳双键双键一个不饱和度一个不饱和度含碳碳叁键含碳碳叁键两个不饱和度两个不饱和度稳定稳定活泼活泼较活泼较活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰淡蓝色火焰淡蓝色明焰黑烟明焰黑烟明焰浓烟明焰浓烟溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式分子式鉴别甲烷和乙

13、烯（或乙炔）？鉴别甲烷和乙烯（或乙炔）？ 点燃点燃若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。呈蓝色的是甲烷。 通入两支盛有溴水的试管中通入两支盛有溴水的试管中 通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中除去甲烷中混有的乙烯（或乙炔）？除去甲烷中混有的乙烯（或乙炔）？通入溴水通入溴水（不用酸性（不用酸性KMnO4，有，有CO2产生）产生）鉴别乙烯和乙炔？鉴别乙烯和乙炔？点燃点燃若火焰明亮有若火焰明亮有大量大量黑烟生成的是乙炔；黑烟生成的是乙炔； 火焰明亮有火焰明亮有少量少量黑烟生成的是乙烯。黑烟生成的是乙烯。2022

14、-2-2623甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧炔烃炔烃2022-2-2624（1 1）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。（2）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或或 焊接金属。焊接金属。5、乙炔的用途、乙炔的用途炔烃炔烃2022-2-2625 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊

15、接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。炔烃炔烃下列说法错误的是（下列说法错误的是（ ） A A 、纯乙炔有难闻的臭味、纯乙炔有难闻的臭味 B B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C C 、电石必须防潮，密封干燥保存、电石必须防潮，密封干燥保存 D D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率反应速率A1练习练习3、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，取代，则此气态烃可能是（则此气态烃可能

16、是（ ）A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=CCH3CH3C2022-2-2628CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。随堂练习随堂练习炔烃炔烃2022-2-26291、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列分子结构的下列叙述中正确的是（叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在

17、一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BC炔烃炔烃2022-2-2630四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本

18、大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而的化工原料；而催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。主。脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用2022-2-2631原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途脂肪烃的

19、来源及其应用脂肪烃的来源及其应用2022-2-2632学与问学与问 P35 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为不同而加以分离的技术。分为常压分馏常压分馏和和减压分馏，常压分馏减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的