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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 学习有机化合物的方法:学习有机化合物的方法: 定类别定类别抓典型抓典型看结构看结构 推性质推性质1.什么叫烃?从碳原子饱和程度看链状什么叫烃?从碳原子饱和程度看链状烃可以分为哪几类?烃可以分为哪几类?2.什么叫同系物什么叫同系物?结构相似,分子组成相差一个或多个结构相似,分子组成相差一个或多个CH2原子原子团的化合物。团的化合物。烃是分子中只由碳氢两种元素构成的化合物。碳原烃是分子中只由碳氢两种元素构成的化合物。碳原子饱和程度看子饱和程度看链状烃链状烃可以分为烷烃、烯烃和炔烃。可以分为烷烃、烯烃和炔烃。一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃请阅

2、读教材请阅读教材P28表表21和表和表22两个表格,观察两个表格,观察烷烃和烷烃和烯烃的烯烃的同系物随碳原子数目增多其沸点和相对密度各同系物随碳原子数目增多其沸点和相对密度各有何递变规律?有何递变规律?沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8101214 16 20010050 0 -100烷烃烷烃烯烃烯烃分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 810121416 0.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃思考:思考: 相同碳原子数的烷烃的沸点如何比较?相同碳原子数的烷烃的沸点如何比较?(4 4)溶解性:)溶解性: g(1 1)状态)状态( (常温常压常温常压) ): n4

3、(2 2)沸点:)沸点: 随着随着C原子数的增加,熔点、沸点逐步升原子数的增加,熔点、沸点逐步升高高. l s难溶于水难溶于水n17 n=516(3 3)密度)密度: :随着随着C原子数的增加原子数的增加,密度逐步升高(且密度逐步升高(且 1g/cm3)1、烷烃和烯烃的物理性质、烷烃和烯烃的物理性质n为碳原子个数为碳原子个数相同碳原子数的烷烃相同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低支链越多沸点越低36.07C27.9C9.5C0001、下列液体混合物可以用分液的方、下列液体混合物可以用分液的方法分离的是(法分离的是( )A苯和溴苯苯和溴苯 B汽油和辛烷汽油和辛烷C己烷和水己烷和水 D戊烷和庚烷戊烷

4、和庚烷 复习:甲烷分子结构有何特点?具复习:甲烷分子结构有何特点?具有哪些重要的化学性质?有哪些重要的化学性质? 甲烷分子为正四面体结构,碳原子已经甲烷分子为正四面体结构,碳原子已经饱和,化学性质稳定,与强酸、强碱、饱和,化学性质稳定,与强酸、强碱、强氧化剂等一般不发生化学反应,但强氧化剂等一般不发生化学反应,但在一定条件下能发生氧化反应(如燃在一定条件下能发生氧化反应(如燃烧氧化)、取代反应和分解反应。烧氧化)、取代反应和分解反应。 思考:思考: 1、甲烷与氯气发生取代反应的条件是什么、甲烷与氯气发生取代反应的条件是什么?每有一个氢原子被取代,消耗氯气分子?每有一个氢原子被取代,消耗氯气分子

5、个数是多少?得到的有机产物有几种?个数是多少?得到的有机产物有几种? 2、氯水或溴水能否与甲烷发生取代反应?、氯水或溴水能否与甲烷发生取代反应?2.烷烃(通式为烷烃(通式为CnH2n+2 )的化学性质:)的化学性质:因分子结构和甲烷相似,所以化学性质和甲烷相似。因分子结构和甲烷相似,所以化学性质和甲烷相似。(2)取代反应)取代反应:(3)受热分解)受热分解(裂化)裂化)(1)燃烧氧化)燃烧氧化:CnH2n+2 +(3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O点燃点燃 C C1616H H34 34 C C8 8H H1818 C C8 8H H1616CnH2n+2+X2光照光照CnH2

6、n+1X+HX小试牛刀小试牛刀 1、请写出乙烷与氯气发生取代反应生成二、请写出乙烷与氯气发生取代反应生成二氯乙烷的化学反应方程式。氯乙烷的化学反应方程式。复习:复习:乙烯分子结构有何特点?具乙烯分子结构有何特点?具有哪些重要的化学性质?举例说明有哪些重要的化学性质?举例说明并写出有关反应的化学方程式。并写出有关反应的化学方程式。乙烯:乙烯:分子结构特点:乙烯分子为平面结构,分子结构特点:乙烯分子为平面结构,分子中含有碳碳双键(官能团)。分子中含有碳碳双键(官能团)。1.1.氧化反应:氧化反应: b. b.使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。 2.2.加成反应加成反应( (与与

7、H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等) ):CH2=CH2 + Br-Br CH2BrCH2Br a. a.燃烧燃烧 CH2=CH2 + 3O2点燃点燃2CO2+2H2O小结:乙烯的化学性质小结:乙烯的化学性质思考:乙烯分子中断键的位置、反应物思考:乙烯分子中断键的位置、反应物的量与双键间的关系及产物中原子连接的量与双键间的关系及产物中原子连接位置各是怎样的?位置各是怎样的?3.加聚反应:加聚反应:nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂催化剂单体单体CH2=CH2链节链节 CH2CH2 聚合度聚合度n3.烯烃烯烃(通式为通式为CnH2n)的化学性质:的化学性质:1.

8、1.氧化反应:氧化反应:b b、被酸性、被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2.2.加成反应加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、H H2 2O O、HX等等) ):3.3.加聚反应:加聚反应:a a、燃烧、燃烧:C:Cn nH H2n2n+3n/2O+3n/2O2 2 nCO nCO2 2+nH+nH2 2OO点燃点燃CCR1R2R3R4+Br2R3R1R2R4CCBrBrnCCR1R2R3R4CCR1R3R2R4n写出丙烯与写出丙烯与HBr发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式写出丙烯加聚反应的化学方程式写出丙烯加聚反应的化学方程式思考思考 1、用什么方法可以检

9、验乙烷中混有的乙烯、用什么方法可以检验乙烷中混有的乙烯?怎样除去乙烷中混有的乙烯?怎样除去乙烷中混有的乙烯? 2、乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性、乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,其原理是否相同?溶液褪色,其原理是否相同? 3.如何设计实验证明乙烯使溴水褪色是加成如何设计实验证明乙烯使溴水褪色是加成反应而不是取代反应?反应而不是取代反应?例题例题 某气态烃某气态烃1mol能与能与1mol Cl2完全加成,加完全加成,加成产物分子中的氢原子又可被成产物分子中的氢原子又可被6mol Cl2取取代,则气态烃可能是代,则气态烃可能是 A、CH3CH = CHCH3 B、CH2=CH2

10、C、CH2=CHCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C4 4、二烯烃(分子中含有两个碳碳双键的烃)、二烯烃(分子中含有两个碳碳双键的烃)如如1.3丁二烯:丁二烯:CH2=CH-CH=CH2,也能与卤素单也能与卤素单质发生加成反应。如果将二者按等物质的量混质发生加成反应。如果将二者按等物质的量混合完全加成,得到的产物有几种呢?合完全加成,得到的产物有几种呢?+ Cl2ClCl1 1,2 2加成加成Cl+ Cl2Cl1 1,4 4加成加成思考:如果与足量的氯气加成,又会得到什么思考:如果与足量的氯气加成,又会得到什么产物呢?产物呢?1,2,3,4四氯丁烷四氯丁烷二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反

11、异构1、定义:由于、定义:由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为的异构现象,称为顺反异构顺反异构。2、产生顺反异构的条件:、产生顺反异构的条件:CabCab即即a b,a b ,且且 a = a、b = b 至少有至少有一个存在。一个存在。2丁烯的顺反结构丁烯的顺反结构 (1)顺式结构:两个相同的原子或原子团顺式结构:两个相同的原子或原子团位于双键的同一侧。位于双键的同一侧。 (2)反式结构:两个相同的原子或原子团反式结构:两个相同的原子或原子团位于双键的两侧。位于双键的两侧。小试

12、牛刀小试牛刀1.下列哪些物质存在顺反异构?下列哪些物质存在顺反异构?(A),二氯丙烯,二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯AB2.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体(1)丁烯的碳链和位置异构:)丁烯的碳链和位置异构: CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 (1) (2) (1)()(2)是双键位置异构。)是双键位置异构。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 (3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:丁烯又有两个顺反异构体:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H

13、CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 (4) (5)小结:烯烃的同分异构现象小结:烯烃的同分异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 注意:注意:没有特别说明时,只考虑前三种同分没有特别说明时,只考虑前三种同分异构现象。异构现象。总结巩固总结巩固 1.烷烃和烯烃比较烷烃和烯烃比较烷烃烷烃烯烃烯烃代表物质代表物质结构简式结构简式结构特点结构特点空间构型空间构型共性共性物理性质物理性质化学性质化学性质异性异性与溴(与溴(CCl4)与高锰酸钾与高锰酸钾(稀(稀H2SO4)主要反应类型主要反应类型烷烃典型反应烷烃典型反应取代;烯烃典型反应取代;烯烃

14、典型反应加成、氧化加成、氧化乙烯乙烯乙烷乙烷CH3-CH3CH2=CH2全部单键,饱和全部单键,饱和空间立体空间立体有碳碳双键,不饱和有碳碳双键,不饱和无色气体,难溶于水无色气体,难溶于水易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应、使溴的四加成反应、使溴的四氯化碳溶液褪色氯化碳溶液褪色被氧化、使高锰酸钾被氧化、使高锰酸钾溶液褪色溶液褪色加成、氧化、聚合加成、氧化、聚合三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念:、概念: 炔烃的通式:炔烃的通式:CnH2n2 (n2)2、物理

15、性质:随着碳原子数的增多,沸、物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态。时为气态。3、乙炔、乙炔1)乙炔的分子结构:乙炔的分子结构:电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型,键角直线型,键角1800空间结构:空间结构:2 2)乙炔的实验室制法:乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 B、反应原理:、反应原理: A.原料:原料:CaC2与与H2O C.装置:装置: D.收集方法收集方法 E.净化:净化:下列那种装置可以用来

16、做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF FB F下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?ABCA 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,和饱和食盐水,为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液装置:装置:固液发生装置固液发生装置(1)反应装置不能用)反应装置不能用启普发生启普发生器器因为:因为:a碳化钙与水反应剧烈,碳化钙与水反应剧烈,难以控制反应速率;难以控制反应速率; b反应过程中放出大量的热,易

17、反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。使启普发生器炸裂。c 生成的生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞呈糊状易堵塞球形漏斗球形漏斗(2)制取时在导气管口附近塞入少量棉花)制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的:为防止产生的泡沫涌入导管。目的:为防止产生的泡沫涌入导管。(3)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的

18、气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取:收集一集气瓶乙炔气体,观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体,观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质

19、。火焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2OA、氧化反应:、氧化反应:(1)可燃性:)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 c 、与、与HX等的反应等的反应B、加成反应、加成反应CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)(制乙醛)CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O(2)乙炔能使酸性)乙炔能使酸性KMnO

20、4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢思考思考 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?在炔烃分子中是否也存在顺反异构?炔烃分子不存在顺反异构炔烃分子不存在顺反异构 本节学习乙炔和炔烃的结构、重要性质和本节学习乙炔和炔烃的结构、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料

21、。四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而油、柴油等;而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油蜡等分子量较大的烷烃;通过石油催化裂化及催化裂化及裂解裂解可以得到较多轻质油和气态烯烃,气态烯可以得到较多轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而烃是最基本的化工原料;而催化重整催化重整是获得芳是获得芳香烃的主要途径。香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得

22、有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主,也是重要的化工原料。甲烷为主,也是重要的化工原料。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为而加以分离的技术。分为常压分馏常压分馏和和减压减压分馏。分馏。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的减压分馏是利用

23、低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。分馏,避免高温下有机物的炭化。石油石油催化重整催化重整是提高汽油的辛烷值是提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。和制取芳香烃。石油石油催化裂解催化裂解是深度的裂化,使短链是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。丁烯等重要石油化工原料。石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分(如石油)是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,使长链烷烃断裂成短在催化剂存在下,使长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。量。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备本有机原料,可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化

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