合成高分子有机化合物3

1、高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。小分子没有重复结构单元。各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。前面我们学过哪些高分子化合物前面我们学过哪些高分子化合物?与低分子化合物有什么不同？与低分子化合物有什么不同？想一想想一想1、相对分子质量的大小不同：、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：、物理、化学性质不同：4、高分子化合物不是化合物而是、高分子化合物不是化合物而是混合物混合物，没有固定，没有固定的熔沸点。的熔沸点。低分子低分子1000以下（准确值），高分子以下（准确值），高分子1

2、04106（平均值）。（平均值）。 第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法聚合聚合反应反应加成聚合反应加成聚合反应缩合聚合反应缩合聚合反应回顾思考：回顾思考：（1）什么是不饱和烃，不饱和烃有哪些）什么是不饱和烃，不饱和烃有哪些化学性质，加成反应有什么特点，具有化学性质，加成反应有什么特点，具有什么结构的物质可以发生加成反应？什么结构的物质可以发生加成反应？（2）什么是加聚反应？）什么是加聚反应？一、加成聚合反应一、加成聚合反应一、加聚反应一、加聚反应1、定义：定义：由许多相同或不同由许多相同或不同单体单体在一定条件下，通过在一定条件下，通过互相互相加成加成形成的形成

3、的高分子化合物高分子化合物的反应叫加聚反应。的反应叫加聚反应。聚合度聚合度系数系数单体单体链节链节2、加聚反应的特点单体是带有双键、三键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等不饱和的化合物。 反应过程中反应过程中没有副产物产生没有副产物产生，聚合物的化学组成，聚合物的化学组成与单体化学组成相同。与单体化学组成相同。其分子量为单体分子量的整数倍。其分子量为单体分子量的整数倍。M=链节的相对质量链节的相对质量n（聚合度）（聚合度）3 3、加聚反应的类型、加聚反应的类型 均聚反应：均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。仅由一种单体发生的加聚反应。 共聚反应：共聚反应：由两种或两种以上单体发生的

4、加聚反应。由两种或两种以上单体发生的加聚反应。例如：乙烯和丙烯的加聚例如：乙烯和丙烯的加聚nCH2CH2 + nCH2CHCH3催化剂催化剂CH2CH2CH2CHCH3n思考和交流（思考和交流（P100）单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCHCH2-CH2nCH2-CHnCH3CH2-CHnClCH2-CHnCNCH2-CHnCOOHCH2-CH

5、nOOCCH3CH-CH2=CH2-CHnCH=CHn3、单体和高分子化合物互推的方法由单体写出高聚物A、由一种单体生成高聚物（将单体的不饱和键的碳链单独列一行）CHCH2 nCHCH2n通式（1）n催化剂催化剂书写方法：书写方法：双双键变单键、两端添加键、键变单键、两端添加键、 中间用括号、中间用括号、n值往后移值往后移注意：注意：a a、b b、c c、d d等为等为ClCl、BrBr等原子时，可以直等原子时，可以直接写在链节上。接写在链节上。为为H H原子时，一般直接写在链节上。原子时，一般直接写在链节上。CabcdnCCCabcd总结总结催化剂催化剂n类似类似1,3-1,3-丁二烯的加

6、聚产物丁二烯的加聚产物CH2=CHCH=CH2催化剂催化剂通式（通式（2）：技巧：技巧：双键变单键，单键变双键双键变单键，单键变双键CHCHCH2CH2nCCCCacdefbCCCCabcdefnB B 、由多种单体合成的高聚物（单体断键后相连）由多种单体合成的高聚物（单体断键后相连）和和或或或或CHCH2CH3CH2CHnCH2CHCH3CH2CHnCH2CHCH2CH3CHnCH2CHCH2CH3CHn任意一种即可任意一种即可CH2CHCH3CH2CHCH2=CHCH=CH2CH2=CH-CN练习练习 和和CH2CHCH2CH2CHCNCHnCHCNCH2CH2CHCHCH2n写出由下列单

7、体合成的高分子化合物的结构简式写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 学与问学与问单体：凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，双键结构的高聚物，其规律是其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C C”划线断开，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。然后将半键闭合，即双键互换。 单体：单体：CH2=CH2 由高聚物写出单体的方法由高聚物写出单体的方法更简单的方法更简单的方法“弯箭头法弯箭头法”端点半键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相端点半键沿箭头

8、指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇断裂一个单键。遇断裂一个单键。CH2CHCHCH2 nCH2CHCHCH2从右往左依次画弯箭头，箭头开始的地方断开从右往左依次画弯箭头，箭头开始的地方断开一键，箭头指向的地方形成一键，然后去掉一键，箭头指向的地方形成一键，然后去掉“”和和“n”即可。即可。 1、工程塑料工程塑料ABS树脂树脂(结构简式如下结构简式如下),合成时用合成时用了三种单体了三种单体.这三种单体的结构简式分别是这三种单体的结构简式分别是: 、 、 自我检测自我检测CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH nC6H5CN2、人造象牙中，主要成分的结构

9、是、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D. CH3OCH3BCH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O浓硫酸加热知识链接知识链接请写出请写出乙酸与乙醇乙酸与乙醇发生酯化反应的发生酯化反应的化学化学方程式，并说说断方程式，并说说断键键成键的特点成键的特点 如果用如果用二元酸二元酸和和二元醇二元醇发生酯化反应发生酯化反应，反应如何进行呢？，反应如何进行呢？如：如：HOOC(CH2)4COOH（己二酸）（己二酸）与与HO(C

10、H2)2OH（乙二醇）（乙二醇）问题探究问题探究?nHOC(CH2)4COH + nHO(CH2)2OHOO催化剂催化剂O C(CH2)4CO(CH2)2O + (2n-1)H2OO n已二酸已二酸乙二醇乙二醇聚已二酸乙二醇酯聚已二酸乙二醇酯HOH该反应属于何种反应？与加聚反该反应属于何种反应？与加聚反应有什么区别？发生该反应的单应有什么区别？发生该反应的单体应满足什么条件？体应满足什么条件？二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应 1、定义定义: :由一种或两种以上的单体，通由一种或两种以上的单体，通过缩合形成高分子化合物，同时产生小过缩合形成高分子化合物，同时产生小分子分子的反应的反应叫缩合聚合反

11、应，简称叫缩合聚合反应，简称缩聚反应缩聚反应。2、发生条件：、发生条件：作为缩聚反应的作为缩聚反应的单体单体至少有至少有两个官能团两个官能团（如：（如：OH COOH、NH2）3、书写缩聚物结构式的注意事项书写缩聚物结构式的注意事项 含有含有两个官能团两个官能团的单体缩聚后生成的缩合的单体缩聚后生成的缩合聚合物聚合物（缩聚物缩聚物）呈线型结构。书写缩聚物呈线型结构。书写缩聚物结构式时，要在结构式时，要在方括号外侧写出链节余下的方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团端基原子或原子团。如：。如：HO C(CH2)6COCH2CH2O n HOO=端基原子团端基原子团端基原子端基原子请写出下列物质

12、发生缩聚反应的方程式请写出下列物质发生缩聚反应的方程式自主练习自主练习思考思考:如何确定缩聚反应的方程式中小如何确定缩聚反应的方程式中小分子的系数？分子的系数？ 由一种单体进行缩聚反应由一种单体进行缩聚反应n mol 单体中含单体中含COOH官能团官能团（或（或OH）的物质的物质的量为：的量为：n mol，而在反应中，有而在反应中，有一个一个端基端基（COOH）是是没有没有参与参与反应的，反应的，故生成故生成水水的物质的量为：的物质的量为：（n-1） mol+(n-1）mol H2On mol 和和 n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反而在反应中，有应中，有

13、一个一个端基端基（COOH）是是没有没有参与反参与反应的，故生成应的，故生成水水的物质的量为：的物质的量为：（2n-1） mol。由两种单体进行缩聚反应由两种单体进行缩聚反应n mol4、书写缩聚反应方程式的书写缩聚反应方程式的注意事项注意事项A、书写缩聚反应方程式时，除、书写缩聚反应方程式时，除单体单体物物质的量与质的量与缩聚物结构式缩聚物结构式的右下角码要一的右下角码要一致外，还要注意生成致外，还要注意生成小分子小分子的物质的量的物质的量。由。由一种单体一种单体进行缩聚反应，生成进行缩聚反应，生成小分小分子子的物质的量应为的物质的量应为（n-1）mol；由；由两种两种单体单体进行缩聚反应，

14、生成进行缩聚反应，生成小分子小分子的物质的物质的量应为的量应为（2n-1）mol。B、生成聚酯的反应是可逆反应、生成聚酯的反应是可逆反应。5、缩聚反应类型、缩聚反应类型(1)醇酸缩聚：对苯二甲酸与乙二醇醇酸缩聚：对苯二甲酸与乙二醇(2)羟基酸缩聚：羟基酸缩聚：HOOCCH22OHnHOCH2COHO催化剂催化剂H-OCH2COHOn( n-1 ) H2O R O R OHNCHCNHCHC + (2n-1)H2O n（3）、）、成肽的反应成肽的反应（氨基酸缩聚）（氨基酸缩聚）： R O R OnHHNCHCOH + nHNHCHCOHHOH多肽多肽肽键肽键（4）、）、酚醛酚醛缩聚（后面再介绍）

15、缩聚（后面再介绍）学与问学与问P102 含两个官能团的单体缩聚后生成缩合聚合物呈现线形含两个官能团的单体缩聚后生成缩合聚合物呈现线形结构。含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物结构。含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构呢？会呈现什么样的结构呢？答：会形成网状结构（即体型结构）答：会形成网状结构（即体型结构）你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成的吗？体缩聚而成的吗？ 学与问学与问缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：如下图示： 6、由缩聚物反推单体的方法由缩聚物反推单体的方法找出以下高分子聚合物的单体：找出以下高分子聚合物的单体：NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO比较项目比较项目加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物的特征反应物的特征反应物的种类反应物的种类产物的特征产物的特征产物的种类产物的种类加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较 含不饱和键含不饱和键含双官能团含双官能团 如：如：- -OHOH，-COOH-COOH，-NH-NH2 2等等相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体高聚物与单体间高聚物与单体间具有相同的组成具有相同的组成高聚物与单体的高聚物与单体的