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文档简介
1、高考题型5有机推断与合成(选考)1. 奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是()A. 分子中的含氧官能团为羟基和羧基B. 分子中碳原子轨道杂化类型有2种C. 奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色D. 奥昔布宁能发生消去反应2. 化合物X是合成某种药物的中间体,其结构如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A. X分子中不存在手性碳原子B. X分子中所有原子可能共平面C. 1 mol X最多能与7 mol H2发生加成反应D. 一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应3. 羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物,部分合成路线如下图所示。下列说法不正确的是
2、()A. 甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基B. 常温下1 mol乙最多与含4 mol NaOH的水溶液完全反应C. 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3,且所有的碳原子可能共平面4. 化合物Z是合成某种消炎镇痛药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A. X既能与盐酸也能与NaOH溶液反应B. Y能发生缩聚、氧化、消去反应C. Z分子中含氧官能团的名称为羟基和羧基D. X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子5. 五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列关于X、Y、Z的说法正
3、确的是()A. Y分子中含有两种官能团B. X分子能发生取代、氧化和消去反应C. Z分子与NaOH溶液反应时最多可消耗7 mol NaOHD. Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子6. 阿魏酸乙酯(Y)是用于生产治疗心脑血管疾病药品的基本原料,可由下列反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A. X分子中所有碳原子一定处于同一平面B. Y与足量Br2既可发生取代反应又可发生加成反应C. 可用FeCl3溶液检验产品Y中是否混有XD. 1 mol X、Y分别与足量H2反应时消耗H2物质的量之比为547. 芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性。结构简式如图所示,下列关于
4、芹黄素说法不正确的是()A. 芹黄素需密封保存B. 一定条件下能与甲醛发生反应C. 1 mol该物质与溴水反应最多消耗5 mol Br2D. 与足量的H2加成后的产物中含有8个手性碳原子8. 抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是()A. 化合物X的分子式为C9H8O3B. 化合物Y中所含元素的电负性:O>N>C>HC. 化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基D. 1 mol化合物Z最多能与含1 mol Br2的溴水发生反应9. 香豆素具有抗凝血作用,以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。下列有关化合物X、Y的
5、说法不正确的是()A. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应B. 可用FeCl3溶液鉴别X和YC. 在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应D. 室温下,Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子10. 水杨酸X与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是()A. W的结构简式为CH3COOHB. X、Y分子中碳原子轨道杂化类型均有sp2、sp3C. 可用氯化铁溶液鉴别X和ZD. 1 mol的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等11. 一种天然有机物合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是()A. X、Y互为同系物B. X中所有原子可能共平面
6、C. Y的熔点高于XD. X、Y可以用银氨溶液鉴别12. 多巴胺是一种抗休克的药物,其合成路线中的前两步反应如下。下列说法正确的是()OHCHOOCH3OHCHCH2NO2OHOCH3OHCHCHNO2OCH3甲乙丙A. 甲分子中碳原子轨道杂化类型只有sp2B. 乙物质中不存在分子间氢键C. 丙分子中所有的碳原子可能共平面D. 乙、丙分子可用FeCl3溶液鉴别13. 化合物Y是一种药物中间体,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A. X、Y分子中手性碳原子的个数相同 B. 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y C. X能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D. Y在NaOH水溶液中加
7、热能发生消去反应14. 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性,如图是一种新型的香豆素衍生物, 关于这种衍生物说法正确的是()A. 分子式为C12H10O4BrB. 此衍生物中所有的碳原子一定共平面C. 1 mol此衍生物最多与4 mol NaOH发生反应D. 该衍生物和足量溴水反应后的有机产物中有2个手性碳原子15. 依巴斯汀是一种抗过敏药物,其合成路线如下:(1) DE的反应类型为_。(2) G的化学式为C21H25NO3,其结构简式为_。(3) E到F的转化过程中,加入CaCO3的作用是_。(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环,能
8、发生水解。分子中有四种不同化学环境的氢原子。(5) 设计以苯和甲苯为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)16. 化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体,其合成路线如下:(1) A中与苯环相连的官能团名称为_。(2) DE的过程中,涉及的反应类型有:加成反应、_。(3) 若E中有D残留,则产物F中可能含有杂质 C7H7NOBr2,其结构简式为_。(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中有一个含氮五元环; 核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子;红外光谱显示分子中无甲基。(5) 已知:,易被氧化(R为H或烃基)。设计以
9、为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。17. 肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作,其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下:图1图2已知:MAO酶为胺氧化酶,可催化胺发生如下反应:酮的H可与卤素发生酮氢的卤化反应,如。(1) DE不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是_。(2) 经前四步反应得到的E为混合物,加入d酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G,F和G属于_(填“构造异构”“顺反异构”或“对映异构”)。(3) 在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是_。(4) 肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式
10、为C8H8O4)的结构简式为_。(5) 的一种同分异构体同时满足下列条件:能发生银镜反应;能发生水解反应,且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式:_。(6) 麻黄碱()与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以、CH3CH2COOH和CH3NH2为原料制备麻黄碱的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。18. 有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路线如下:(1) AB的过程为先发生加成反应,再发生消去反应,写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式:_。(2) D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_。(3) 乙酸
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