第3章 有机化合物

1、 第三章 有机化合物 第一节最简单的有机化合物甲烷2.2.有机物的组成元素有机物的组成元素 有机物除了含碳外，一般还含有机物除了含碳外，一般还含H H、O O、N N、S S、P P、卤素等元素、卤素等元素. . 我们把只含碳、氢元素的有机物叫烃我们把只含碳、氢元素的有机物叫烃. . 甲烷是最简单的有机化合物甲烷是最简单的有机化合物. .甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成

2、的。 沼气沼气煤矿坑道气（瓦斯）煤矿坑道气（瓦斯）天然气天然气油田气油田气甲烷在自然界的存在甲烷在自然界的存在练习练习: :写出甲烷的电子式、结构写出甲烷的电子式、结构式。式。甲烷分子式甲烷分子式:CH:CH4 4结构式结构式:用短线来表示一对共用电子的图式。用短线来表示一对共用电子的图式。 甲烷的结构式能否表示它的真实甲烷的结构式能否表示它的真实构型呢？构型呢？比例模型比例模型球棍模型球棍模型立体结构：立体结构： 正四面体型，正四面体型，C C原子位于中心，四原子位于中心，四个个HH原子位于正四面体的四个顶点。由于原子位于正四面体的四个顶点。由于4 4个个C CHH键强度相同，因此四个键长度

3、也相同键强度相同，因此四个键长度也相同（键角是（键角是1091090 02828/ /）。）。裁一段长裁一段长25cm25cm、宽、宽8.7cm8.7cm的矩形的矩形纸板或硬纸条，按下图所示方式，裁去纸板或硬纸条，按下图所示方式，裁去两头的小三角，按虚线向内折成如图两头的小三角，按虚线向内折成如图所示的正四面体，其顶点分别为甲所示的正四面体，其顶点分别为甲烷中个氢原子的位置，中心是碳原子。烷中个氢原子的位置，中心是碳原子。观察图所示的与空间观察图所示的与空间位置关系。试用原子结构拼插模型位置关系。试用原子结构拼插模型（或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙（或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代

4、用品），自制甲烷的签、火柴棍等代用品），自制甲烷的分子模型。分子模型。球棍模型球棍模型一、甲烷的性质一、甲烷的性质、物理性质、物理性质 无色、无味的气体无色、无味的气体 =0.717g/L=0.717g/L（S.T.PS.T.P） 极难溶于水极难溶于水俗名：沼气、坑气，是天然气的主俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（要成分（80-97%80-97%）2 2、化学性质：、化学性质：通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生反应。强氧化剂等一般不发生反应。 甲烷不能使酸性甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色高锰酸钾褪色。同理：甲烷也不能使同理：甲烷也不

5、能使氯水、溴水等褪色氯水、溴水等褪色CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃在特定条件下甲烷能与某些物质发生在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等。化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等。 （1 1）氧化反应）氧化反应：现象：安静燃烧，淡蓝色火现象：安静燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热浊的气体，放热注意：点燃甲烷与空气或氧气的混合气体注意：点燃甲烷与空气或氧气的混合气体会立即发生爆炸会立即发生爆炸. .因此，点燃甲烷之前必须因此，点燃甲烷之前必须 验纯验纯! !科学探究科学探究 取取2 2支硬质大试管支硬质大试管, ,通过

6、排饱和通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气烷和半试管氯气, ,分别用铁架台固定分别用铁架台固定好，如图所示。其中好，如图所示。其中1 1支试管用预先支试管用预先准备好的黑色纸套套上准备好的黑色纸套套上, ,另一支试管另一支试管放在光亮处。片刻后，比较放在光亮处。片刻后，比较2 2支试管支试管中的物质，二者是否出现了区别？中的物质，二者是否出现了区别？1.1.你从实验中得到哪些信息？你从实验中得到哪些信息？2.2.从所得的实验信息中你能得到哪些从所得的实验信息中你能得到哪些启示？启示？（2）.甲烷的取代反应甲烷的取代反应实验视频实验视频室温时，混合

7、气体无光照时，不发生反室温时，混合气体无光照时，不发生反应；光照时混合气体的黄绿色变浅，试应；光照时混合气体的黄绿色变浅，试管壁上出现油滴，试管中有少量白雾，管壁上出现油滴，试管中有少量白雾，试管内的液面上升。试管内的液面上升。1 1 说明试管内的混合气体在光照的条件下发说明试管内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。生了化学反应。2 2 试管壁上出现液滴，说明反应中生成了新试管壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。的油状物质，且不溶与水。3 3 试管内液面上升，说明随着反应的进行，试管内液面上升，说明随着反应的进行，试管内的气压在减小，即气体总体积在减小。试管内的气压在减

8、小，即气体总体积在减小。分析上述实验中所观察到的现象，从中可以分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？得到那些结论？现象现象讨论讨论结论结论现象与结论：现象与结论：注意：甲烷与氯气发生取代反应时，氯气为纯净物，不是氯水！注意：甲烷与氯气发生取代反应时，氯气为纯净物，不是氯水！甲烷与氯气反应的化学方程式：甲烷与氯气反应的化学方程式：HClClCHClCH 324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl 423光 ( (一氯甲烷，气态一氯甲烷，气态) )（二氯甲烷，液态）（二氯甲烷，液态）（三氯甲烷，液态，又叫氯仿，曾用作麻醉剂

9、）（三氯甲烷，液态，又叫氯仿，曾用作麻醉剂）（四氯甲烷，液态，又叫四氯化碳，常作溶剂）（四氯甲烷，液态，又叫四氯化碳，常作溶剂）甲烷与氯气反应时的油状液滴是什么物质？甲烷与氯气反应时的油状液滴是什么物质？甲烷取代反应的反应原理：甲烷取代反应的反应原理：HCHHH+ ClCl HCClHH+ HCl一氯甲烷一氯甲烷HCClHH+ ClCl HCClClH+ HCl二氯甲烷二氯甲烷HCClClH+ ClCl HCClClCl+ HCl三氯甲烷三氯甲烷HCClClCl+ ClCl ClCClClCl+ HCl四氯甲烷四氯甲烷 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。

10、试一试：你能写出甲烷与溴蒸气发生取代试一试：你能写出甲烷与溴蒸气发生取代反应的化学方程式吗？反应的化学方程式吗？取代反应与置换反应的区别？取代反应与置换反应的区别？生成物中不一定有单质生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定反应物和生成物中一定有单质有单质反应能否进行，受温度、光反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影照、催化剂等外界条件的影响较大响较大在水溶液中进行的反应，在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等遵循金属活动性顺序等反应逐步进行，很多反应逐步进行，很多反应是可逆的反应是可逆的反应一般为单方向进行反应一般为单方向进行想一想？想一想？(3)甲烷的受热分解甲烷的受热分解C

11、H4 C+2H2高温高温结构结构性质性质用途用途决定决定决定决定应用应用：三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂。要的溶剂。氢气是合成氨和合成汽油等工业氢气是合成氨和合成汽油等工业的原料；炭黑是橡胶和染料的工业原的原料；炭黑是橡胶和染料的工业原料。料。 1 1、甲烷是一种、甲烷是一种、的气体，标准状的气体，标准状况下的密度况下的密度_，其分子呈，其分子呈结构，结构，化学性质比较化学性质比较。2 2、与甲烷的分子结构相同的物质是（、与甲烷的分子结构相同的物质是（ ） A NHA NH3 3 B CCl B CCl4 4 C CH C CH2 2ClCl2 2 D H D

12、 H2 2O O3 3、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（锰酸钾褪色的是（ ） A CHA CH4 4 B COB CO2 2 C SOC SO2 2 D HD H2 2无色无色无臭无臭0.717g/L0.717g/L正四面体正四面体稳定稳定B BC C4、下列物质中属于有机物的是：、下列物质中属于有机物的是：（ ）A、二氧化碳、二氧化碳 B、尿素、尿素 C、蔗糖、蔗糖 D、碳酸氢铵、碳酸氢铵5 5、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄

13、清石灰水变浑浊的是（浑浊的是（）A A、HCl BHCl B、CHCH4 4 C C、H H2 2 D D、COCOBCB7、下列物质常温下呈气态的是、下列物质常温下呈气态的是 （ ）A.CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl46、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是 （ ） A、甲烷是一种黄绿色气体、甲烷是一种黄绿色气体B、甲烷是一种有臭味的气体、甲烷是一种有臭味的气体C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空气的密度相近。与空气的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水、甲烷能用

14、排水法收集是因为甲烷难溶于水DA8、光照下，甲烷与氯气发生取代反应后，共得、光照下，甲烷与氯气发生取代反应后，共得产物（产物（ ） A、5种种 B、2种种 C、3种种 D、 4种种9、下列物质中，不能与氯气发生取代反应的是（、下列物质中，不能与氯气发生取代反应的是（ ） A、.CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl4 AD1010、将、将1mol1mol甲烷和甲烷和4mol4mol的氯气发生取的氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为：气为：A.0.5mol B.2mo

15、lA.0.5mol B.2molC.2.5mol D.4molC.2.5mol D.4mol练习：练习：1111、某气体的燃烧产物是、某气体的燃烧产物是COCO2 2和和H H2 2O O，且，且COCO2 2和和H H2 2O O的的质量比是质量比是1111：9 9，此气体是（，此气体是（ ) ) A.CH A.CH4 4 B.C B.C2 2H H2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.C D.C3 3H H6 61212、有、有4mL4mL甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧时恰好用去了时恰好用去了3mL3mL的氧气，则此混合气体中甲烷和的氧气，则此

16、混合气体中甲烷和一氧化碳的体积比为（）一氧化碳的体积比为（） ： ：任意比：任意比 与甲烷结构相似的有机物与甲烷结构相似的有机物还有很多，请你观察下列有机还有很多，请你观察下列有机物的结构，试归纳出它们在结物的结构，试归纳出它们在结构上的特点。构上的特点。几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应的结构式及对应的结构式 H H H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 乙烷乙烷 丙烷丙烷丁烷丁烷异丁烷异丁烷 H H H H H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | |

17、 H H H丁烷：丁烷：异丁烷：异丁烷：几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应的结构式及对应的结构式只含只含C C、H H两种元素，每个碳以两种元素，每个碳以四个单键与其它原子相结合。四个单键与其它原子相结合。相同点相同点C C、H H原子数不同原子数不同不同点不同点二、烷烃二、烷烃 在在烃烃的分子里，碳原子之间都以的分子里，碳原子之间都以碳碳碳单键碳单键结合成结合成链状链状，碳原子剩余的价鍵，碳原子剩余的价鍵全部跟氢原子全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到化合价都已充分利用，都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做这样的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫

18、烷烃烷烃。1 1、定义：、定义：例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | H H H H HCH | H2、结构简式：、结构简式：或者：或者：CH3 CH（CH3）CH2 CH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3省略横线上省略横线上CC键键 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H

19、-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H如：下列结构式对应的结构简式如：下列结构式对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3以碳原子个数为基础命名以碳原子个数为基础命名称称“某烷某烷”或或“环某烷环某烷”十个以下用十个以下用“天干地支天干地支”命名：甲、乙、命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十以上用中文数字表示：十一烷、二十十以上用中文数字表示：十一烷、二十烷、三十五烷等。烷、三十五烷等。3 3、烷烃的简单命名：、烷烃的简单命名：4 4、性质、性

20、质（1 1）物理性质）物理性质规律：规律：状态：状态：气气(14)液液固；熔沸点依次升高固；熔沸点依次升高密度：密度：相对密度依次增大且小于相对密度依次增大且小于1水溶性：水溶性：均不溶于水均不溶于水（2 2）化学性质（与）化学性质（与CHCH4 4相似）相似）氧化反应氧化反应OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃取代反应取代反应 A A、具有可燃性具有可燃性燃烧通式：燃烧通式：CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2+(n+1)H2OB B、均不能使酸性均不能使酸性KMnOKMnO4 4或溴水褪色，不与强酸，强碱或溴水褪色，不与强酸，强碱反应反应。在光照条件下进行，产物更

21、复杂在光照条件下进行，产物更复杂分析表分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？表表3-13-1几种烷烃的物理性质几种烷烃的物理性质表表3-13-1几种烷烃的物理性质几种烷烃的物理性质相差一个相差一个“CHCH2 2”原子原子团团如果把碳原子数定为如果把碳原子数定为n，氢原子数就是，氢原子数就是2n+2。结构相似，在分子组成上相差一个或若干结构相似，在分子组成上相差一个或若干个个CHCH2 2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。5 5、烷烃的通式烷烃的通式: :

22、CnH2n+2(n1)6 6、同系物同系物碳碳原子间都以单碳碳原子间都以单键结合；碳原子均键结合；碳原子均饱合；链状。饱合；链状。碳原子数不同，即碳原子数不同，即碳链的长短不同。碳链的长短不同。烷烃同系物烷烃同系物结构相似：结构相似：分子组成：分子组成：1 1、下列哪组是同系物、下列哪组是同系物（）（）A A、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3B B、CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3 CHCH2 2C C、CHCH3 3CHCHCHCH2 2 CHCH2

23、2CHCH2 2B2 2、1mol1mol乙烷在光照条件下，最多可乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔以与多少摩尔ClCl2 2发生取代？（发生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol 8mol C C、2mol D2mol D、6mol6molD 3、 写出下列烷烃的分子式：写出下列烷烃的分子式：（1）含有）含有38个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有）含有38个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为）相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 1 1、是否属于同类物质？、是否属于同类物质？2 2、通式相同吗？、通式相同吗？3

24、3、碳原子数目相同吗？、碳原子数目相同吗？4 4、相对分子质量相差多少、相对分子质量相差多少？5 5、性质相同吗？、性质相同吗？结论结论：属于同类物质：属于同类物质 通式相同通式相同 碳原子数目不同碳原子数目不同 相对分子质量相差相对分子质量相差14n14n 物性不同，化性相似物性不同，化性相似同系物间的关系同系物间的关系乙烷乙烷C2H6丙烷丙烷C3H8甲烷甲烷CH4练习：请看图写出分子式和结构简式。练习：请看图写出分子式和结构简式。CH4CH3CH3CH3CH2CH3丁烷丁烷C4H10异丁烷异丁烷C4H10练习：请看图写出结构简式和分子式。练习：请看图写出结构简式和分子式。CH3CH2CH2

25、CH3CH3CHCH3 | CH3两种丁烷（两种丁烷（C C4 4H H1010）分子组成和相对分子质量）分子组成和相对分子质量完全相同，但性质却有差异。完全相同，但性质却有差异。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CH CH3 3观察：烷烃中碳原子是否在同一直线上？观察：烷烃中碳原子是否在同一直线上？ 三、同分异构现象、同分异构体：三、同分异构现象、同分异构体： 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不不同结构式同结构式的现象叫的现象叫同分异构现象同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互

26、称为具有同分异构现象的化合物互称为同同分异构体分异构体。1 1、定义：、定义：2.同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较概念的比较质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之间原子原子氕、氘、氚氕、氘、氚同一元素同一元素 形成的形成的不同单质不同单质单质单质O O2 2、O O3 3结构相似，组成上结构相似，组成上差一个或差一个或n n个个CHCH2 2化合物化合物C C2 2H H6 6、C C4 4H H1010相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物化合物化合物CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3C

27、HCH3 3C(CHC(CH3 3) )4 4请看图写出结构简式和分子式：请看图写出结构简式和分子式：碳原子数相同，结构不同用碳原子数相同，结构不同用正、异、新正、异、新区别，系统命名区别，系统命名法高二选学。法高二选学。C5H12C5H12C5H12例例1 1、下列物质属于同位素的是：、下列物质属于同位素的是：属于同素异形体的是：属于同素异形体的是：属于同系物的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：属于同分异构体的是：OO2 2和和OO3 3CHCH3 3CHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 和和 金刚石和石墨金刚石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CHC

28、H3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3Cl3517Cl3717和和和练习练习1 1： 下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是是同素异形体，同素异形体，_ _ 是同分异构体，是同分异构体，_是是同系物，同系物，_是同一物质。是同一物质。1、 2 2、白磷、红磷、白磷、红磷3. H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H5 5

29、、CHCH3 3CHCH（CHCH3 3）CHCH2 2CHCH3 3、C C（CHCH3 3）4 4C126c、烃基四、烃基2、特点：、特点：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用原子团。用“R”R”表示。表示。1 1、定义：、定义：呈电中性的原子团，含有未成对的价呈电中性的原子团，含有未成对的价电子。电子。甲基：甲基：CH3 亚甲基：亚甲基： CH2 次甲基：次甲基： CH 乙基：乙基：CH2CH3 丙基：丙基：CH2CH2CH3 五、同分异构体的书写五、同分异构体的书写书写方法：书写方法：“碳链缩短法碳链缩短法”步骤：先写最长

30、的碳链，然后逐个减少碳原子，步骤：先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接，可概括为接，可概括为“两注意，四句话两注意，四句话”：两注意：两注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中找出中心对称线。心对称线。四句话：四句话：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到间。排布由对到间。练习：练习：分别写出分别写出C C5 5H H1212和和C C6 6H H1414的同分异构体。的同分异构体。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CH

31、CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3主链由长到短主链由长到短位置由心到边位置由心到边排布由对到间排布由对到间练习练习

32、1 1、下列哪些物质是属于同一物质？、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)等效氢：烷烃分子中处于相同位置等效氢：烷烃分子中处于相同位置 上的氢原子称为等效氢。上的氢原子称为等效氢。同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基中的氢是等同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢子是等效氢2 2、立方烷是一种新合成的烃，其分子、立方烷是一种新合成的烃，

33、其分子结构为正方体，碳架结构如图所示：结构为正方体，碳架结构如图所示：（1 1）立方烷的分子式为？）立方烷的分子式为？（2 2）该立方烷的二氯代物具有同分异）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是？构体的数目是？C8H8三种三种1 1、下列各烷烃沸点高低（、下列各烷烃沸点高低（1 1）正戊烷（）正戊烷（2 2）2-2-甲基丁烷（甲基丁烷（3 3）丁烷（）丁烷（4 4）2,2-2,2-二甲基丙二甲基丙烷（烷（5 5）乙烷顺序正确的是（）乙烷顺序正确的是（ ）A A、（、（1 1）（）（2 2） =(3) =(3) (4) (4) (5)(5)B B、（、（4 4）（）（2 2） (3) (3)

34、 (1) (1) (5)(5)C C、（、（5 5）（）（4 4） (3) (3) (2) (2) (1)(1)D D、（、（1 1）（）（2 2） (4) (4) (3) (3) (5)(5)D D图图3-6 4个碳原子相互结合的几种方式个碳原子相互结合的几种方式思考与交流思考与交流参考图参考图3-63-6，分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁，分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。多的原因。六、有机物种类繁多的原因：六、有机物种类繁多的原因：（1）碳原子含有）碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成个价电子，可跟其它原子形成4个共价键个共价键（2）碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间）

35、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。复杂的结构单元。CHHHHCCCCCCCCCCCC：HHH.C.H第二节第二节 来自石油和煤的两来自石油和煤的两种基本化工原料种基本化工原料 现象现象: 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。 2、燃烧冒黑烟。、燃烧冒黑烟。 乙烯的模型乙烯的性质1. .氧化反应氧化反应（1）将乙烯气体点燃化学反应方程式：（2）被氧化剂氧化被氧化剂氧化可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色2.2.加成反应加成反应 将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴

36、的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生反应。 实验结果实验结果甲烷不能使溴水褪色甲烷不能使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色让我们从乙烯的结构开始分析让我们从乙烯的结构开始分析有机物分子中双键（或三键）两端的碳有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做新的化合物的反应，叫做加成反应加成反应加成反应的反应机理加成反应的反应机理 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易

37、断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。我是我是溴分子溴分子加成反应的反应机理加成反应的反应机理乙烯乙烯溴分子溴分子1，二溴乙烷，二溴乙烷3 3、聚合反应、聚合反应 第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。

38、煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关关于芳香族化合物的研究于芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出两个假说：提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替各碳原子之间存在单双键交替形式。形式。特点特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。 1.6 1.6个碳原子、个碳原子、6

39、 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。 2. 2.各个键角都是各个键角都是120120 。 3. 3.平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 烷烃烷烃 C C C C 键键 键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m 烯烃烯烃 C C C C 键键 键长键长: 1.33 : 1.33 101010 10 m m分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H结构式结构式 结构简式结构简式 1. 1935 1. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯

40、库勒的假说正六边形。凯库勒的假说1 1被确认为是反映客观事实的被确认为是反映客观事实的假设。假设。 2. 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。替存在的单、双键。苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2

41、.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3.3.易溶有机溶剂易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验 ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+ +) )溶液溶液（ ）（ ）振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 紫红色紫红色不褪不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色（ ）苯苯液溴液溴（ ）长导管长导管口处口处（ ）（ ）（ ）（ ）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液

42、烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面

43、下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应

44、而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 溴苯实验课后思考题：溴苯实验课后思考题：1.1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？替液溴吗？为什么？2.2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3, ,而反应时加的是而反应时加

45、的是FeFe屑，屑， FeFe屑是屑是怎样转化为怎样转化为FeBrFeBr3 3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？段时间后明显加快？3.3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.4.生成的生成的HBrHBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNOAgNO3 3溶液对溶液对HBrHBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混

46、在HBrHBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？5.5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？苯的化学性质苯的化学性质1.1.苯的取代反应苯的取代反应(1)(1)卤代反应卤代反应: :苯环上的苯环上的 H H 原子被卤素原子所代替的反应原子被卤素原子所代替的反应+ Br+ Br2 2FeFe屑屑 + + HBrHBrBrBrBrBr+ Br+ Br2 2FeFe屑屑+ HBr+ HBrC C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2FeFe屑屑C C6 6H H5 5BrBr + HBr+ HBr（2）硝化反应）硝化反应 混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注混合混酸时，一定要

47、将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？2、加成反应、加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟

48、氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯的同系物苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写： 用式量是用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（ ） A

49、、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种溶剂溶剂 饮料饮料 消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) )燃料燃料颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发一、乙醇一、乙醇( (俗称俗称酒精酒精) )1 1、物理性质、物理性质 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上（质量分数）以上（质量分数）无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数） 医用酒精医用酒精 7

50、5%75%（体积分数）（体积分数） 饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。 如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . . 如何由工业酒精制取无水酒精？如何由工业酒精制取无水酒精？ 【问题】思考与练习思考与练习 已知已知4.6克无水乙醇在氧气中克无水乙醇在氧气中完全燃烧，只生成完全燃烧，只生成8.8克克CO2 和和5.4克克H2O，则无水乙醇中含有，则无水乙醇中含有哪几种元素？你能写出其化学哪几种元素？你能写出其化学式吗？完成乙醇燃烧的化学方式吗？完

51、成乙醇燃烧的化学方程式。程式。 2 6 18.8克克CO2 中含有中含有C元素：元素：5.4克克H2O中含有中含有H元素：元素：则则4.6克无水乙醇还含有克无水乙醇还含有O元素：元素：乙醇中乙醇中C、H、O原子个数比为：原子个数比为：其化学式为：其化学式为：乙醇燃烧的化学方程式为：乙醇燃烧的化学方程式为：2.4克克0.6克克1.6克克C2H6OC2H6O+3O2 2CO2 +3H2O2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构实验测定分子式为实验测定分子式为 C2H6O ,结构结构可能有两种可能有两种,到底是哪种呢到底是哪种呢?HCCOHH H H H 两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的两者互为同分

52、异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？分子结构式？要由要由实验实验确定确定。问题：问题： H CHH H H HCOB式式A式式 学生实验学生实验 将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？烧杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：哪一个更剧烈？填写下表：浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na2H2O2 NaOH H2现象的本质原因：现象的本质原因：钠浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮钠浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮水的密度水的密度钠的密度钠的

53、密度乙醇的密度乙醇的密度产生的气体燃烧产物使干燥的小烧杯变产生的气体燃烧产物使干燥的小烧杯变朦胧，不使澄清石灰水变浑浊朦胧，不使澄清石灰水变浑浊生成的气体是氢气生成的气体是氢气钠和石蜡反应吗？石蜡的成分是？钠和石蜡反应吗？石蜡的成分是？不反应，成分是烷烃不反应，成分是烷烃钠和乙醇反应说明乙醇中的氢和烷烃中的一样吗？钠和乙醇反应说明乙醇中的氢和烷烃中的一样吗？不一样不一样说明乙醇为式说明乙醇为式定量实验：定量实验：实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol )无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12升升 (0.05mol)氢气氢气 ： nC2H6O

54、 nH2 =2 1实验结论：实验结论：A式式而而B则为甲醚的分子结构则为甲醚的分子结构, 甲醚不能与钠反应甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为由此证明乙醇的结构式应为_，2、乙醇的分子结构分子结构分子结构CCOHHHHH H结构式：结构式： CH3CH2OH 或C2H5OH这一原子团这一原子团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：C2H6O结构简式：结构简式：HCCOHH H H HHCCHH H H H乙醇乙醇乙烷乙烷观察比较观察比较:烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念：烃分子中的原子被其他原子烃分子中的原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列或原子团所

55、取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。化合物。称为烃的衍生物。官能团的概念官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。 下列几种物质是否属于烃的衍生物下列几种物质是否属于烃的衍生物? ?如果是如果是烃的衍生物，烃的衍生物，请指出它们的官能团。请指出它们的官能团。A. A. B. C.CHB. C.CH3 3CHCH3 3 D.CHD.CH3 3CHCH2 2OH OH NO2 NH2 E. F. G. CH2 2COOHBDFG 、乙醇的化学性质乙醇的化学性质演示演示: 钠与无水酒精的反应：钠与无水酒精的反应： 乙醇钠乙醇钠2CH3CH

56、2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + Mg乙醇镁乙醇镁 HCCOH ，H H H H处处OH键断开键断开（1）、与活泼金属反应）、与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)(CH3CH2O)2Mg + H2注意几个问题注意几个问题（1 1）该反应属于）该反应属于 反应反应 （2）为什么反应速率比水慢呢？）为什么反应速率比水慢呢？置换置换 结论结论 1 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2 2、羟基中的、羟基中的H H原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水、结构决定性质、结构决定性质这是由这是由物质本身的性质决定物质本身的性

57、质决定的，水是电解质，而酒的，水是电解质，而酒精是非电解质精是非电解质（2）、乙醇的氧化反应）、乙醇的氧化反应 彻底氧化彻底氧化 (在空气中燃烧在空气中燃烧)C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃不彻底氧化不彻底氧化2CCOH + O2 CC 2H2O催化剂催化剂 结构简式：结构简式：CH3CHO乙醛乙醛交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）世界卫生组织的事故世界卫生组织的事故调查显示，大约调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒的交通事故与酒后驾驶有关。后驾驶有关。 乙酸乙酸C

58、H3COOH乙酸分子模型乙酸分子模型比例模型比例模型 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着

59、作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历？醋的来历？二、乙酸二、乙酸 乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种日常生活中经常接触的一种有机酸有机酸。 乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，结构式是：，结构式是： 1、物理性质、物理性质：颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味： 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点： 117.9117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶

60、剂、分子组成与结构、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO实验设计实验设计：根据下列药品设计实验实验设计：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性方案证明乙酸的确有酸性药品：镁粉、药品：镁粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。可行方案有：可行方案有：方案一：方案一：往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二：方案二：往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案三：方案三：往往NaNa2