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1、精选优质文档-倾情为你奉上第五章 卤代烃思考与练习5-1用系统法命名下列化合物。 (1) 2,4-二甲基-4-氯-6-溴庚烷 (2) 对溴乙苯 (3)(E)-3,5-二甲基-4-环己基-1-溴-3-己烯 (4) 苯三氯甲烷5-2写出下列化合物的构造式。(1) (2) (3) (4) 5-3写出分子式为C5H9Br的卤代烯烃的所有构造异构体,并标出属于哪类卤代烃。 孤立型(伯) 孤立型(仲) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 孤立型(伯) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 孤立型(伯) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 烯丙型 5-4 由指定原料合成下列化合物(1) (2) 5-5 乙基叔丁醚能否由乙醇钠和叔丁基卤代烃制备?
2、为什么?不能。卤代烷的选择十分关键,使用时最好选用卤代甲烷或伯卤代烷,因醇钠具有强碱性,与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物烯烃。5-6 将下列各组化合物按反应活性由大到小排列成序。(1) edacb (2)eacbd (3) bcda5-7 化合物 发生消除反应时除去两个HBr分子的主要产物是什么?为什么? 主要产物是 。依据查依采夫(Saytzeff)规律。5-8 化合物 发生消除反应的主要产物是什么?为什么? 主要产物是 。因为生成的主产物分子中含有共轭体系,分子稳定性更强。5-9 用CH2(OH)CH2Br能制备成CH2(OH)CH2MgBr吗?为什么?不能。反应物分子中含有活泼氢,能
3、分解生成的格氏试剂。习题1. 填空(1) 伯;仲;叔;乙烯(或卤苯)型;烯丙(或苄基卤)型;孤立型;烯丙(或苄基卤)型;乙烯(或卤苯)型。 官能团位置;碳链。 烃的卤代;不饱和烃加成;由醇制备;卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应。 马氏加成;查依采夫(Saytzeff)规律;较少。 亲核;亲核;SN 叔;仲;伯 金属镁;无水乙醚(干醚、绝对乙醚);烷基卤化镁;RMgX 烯丙(或苄基卤)型;孤立型(叔仲伯);乙烯(或卤苯)型。2. 选择 D C C B C3. 完成下列化学反应式。4. 指出下列转变中的各步有无错误(或是否合理),并说明理由。 错,A 步溴应加在1号碳上,B步反应物有活泼氢原子,不能制成格氏试剂。 错,甲醇钠是强碱,在该条件下,叔丁基溴易发生消除反应生成烯烃(是主产物),因亲核取代与其是一对竞争反应。 B步错,氰化钾是较强碱,在该条件下,叔丁基氯易发生消除反应生成烯烃(是主产物),因亲核取代与其是一对竞争反应。 错,因为溴直接与苯环相连,属于卤苯型卤代烃,难
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