取代反应和加成反应

1、2021/4/21重要的有机反应类型：重要的有机反应类型：取代反应和加成反应取代反应和加成反应 专题归纳专题归纳2021/4/22 是一类有机反应；是一类有机反应； 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； 两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化；化； 取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上； 这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。一、一、取代反应取代反应2021/4/23取代反应：取代反应：有机物分子里的

2、原子或原子团被有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所其它原子或原子团所代替代替的反应。的反应。烷烃的卤代烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解卤代烃的水解 醇和钠、醇和钠、HX反应反应 酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酯的水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应等的反应2021/4/24取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr2CH3CH2OH + 2Na

3、 2CH3CH2ONa + H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O NaOH浓浓H2SO42021/4/25有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。物的反应。CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。C6H6 + 3H2

4、 催化剂 加热2021/4/26概概析析辩辩念念硝化硝化磺化磺化皂皂化化2021/4/27思考：思考：C6H5CH3在下列环境反应可能性在下列环境反应可能性? +Br2(H2O); +Br2(CCl4); +Br2(l.)+Fe; +Br2(g.)光照光照; +浓浓HNO3+浓浓H2SO4;2021/4/28浓硫酸浓硫酸 140 C分子间脱水分子间脱水卤化氢卤化氢醇醇活泼金属活泼金属浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 浓硝酸浓硝酸卤单质卤单质 苯和苯的苯和苯的 同系物同系物卤单质卤单质烷烃烷烃条件条件反应物反应物 光光取代反应取代反应 水水卤代烃卤代烃氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液铁铁水浴加热水浴加热水浴加热

5、水浴加热加热加热02021/4/29二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件类别及反应条件 反反 应应 类类 型型有机物类别有机物类别反应条件反应条件说说 明明取取 代代 反反 应应 饱和烃、苯的同系物饱和烃、苯的同系物侧链卤代：光照、侧链卤代：光照、 苯的同系物苯的同系物苯环卤代：常温、铁屑、苯环卤代：常温、铁屑、 酚酚纯卤素单纯卤素单质、质、苯环取代：常温、苯环取代：常温、浓溴浓溴 水水 醇、羧酸醇、羧酸酯化：浓硫酸、加热酯化：浓硫酸、加热催化、吸催化、吸水水 卤代烃卤代烃水解：氢氧化钠水溶液、共热水解：氢氧化钠水溶液、共热 酯类酯类水

6、解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 油脂油脂皂化：碱性介质共热皂化：碱性介质共热 二糖、多糖二糖、多糖水解：酸性介质或酶、共热水解：酸性介质或酶、共热 蛋白质、多肽蛋白质、多肽水解：酸性、碱性或酶、共水解：酸性、碱性或酶、共热热 纤维素、淀粉纤维素、淀粉水解：酸性介质或酶水解：酸性介质或酶 醇醇分子间脱水：浓硫酸分子间脱水：浓硫酸 共热共热催化、脱水催化、脱水 羧酸盐羧酸盐脱羧：碱石灰、共热脱羧：碱石灰、共热2021/4/210例例1.有机化学中取代反应范畴很广，下述有机化学中取代反应范畴很广，下述6 个反应中个反应中,属于属于取代反应取代反应范畴的是范畴的是(填写

7、相应的字填写相应的字 母母)_。2021/4/211例例2已知酸性大小已知酸性大小:羧酸羧酸碳酸碳酸酚酚.下列含溴化合下列含溴化合物中的溴原子物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基在适当条件下都能被羟基(-OH)取代取代(均可称为水解反应均可称为水解反应),所得产物能跟所得产物能跟NaHCO3溶液反溶液反应的是应的是2021/4/212 练习练习1、白藜芦醇、白藜芦醇 广泛存在于食物中，广泛存在于食物中，（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是的最大量分别是

8、（ ）A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7molD2021/4/213 练习练习2、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。而甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到摩乙反应得到一种含氯的酯（一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），），由此推断甲的结构简式由此推断甲的结构简式 （ ） O A、ClCH2CH2OH B、HOCCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OHA2021/4/214有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两

9、端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。物的反应。CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。含苯环的有机物、醛。C6H6 + 3H2 催化剂 加热2021/4/215加加 成成 反反 应应烯、炔、芳烯、炔、芳香族化合物香族化合物与氢气加成：催与氢气加成：催化剂加温加压化剂加温加压苯环上苯环上加成加成醛、酮醛、酮与氢气加成：催与氢气加成：催化

10、剂加温加压化剂加温加压含碳双键、含碳双键、叁键的有机物叁键的有机物与卤化氢加成：与卤化氢加成：适当溶剂适当溶剂含碳双键、含碳双键、叁键的有机物叁键的有机物与卤素单质加成：与卤素单质加成：水或水或CCl4溶液溶液含碳双键、叁含碳双键、叁键的有机物键的有机物与水加成：催化与水加成：催化剂、加热剂、加热2021/4/216 1、某气态烃、某气态烃A 100mL, 最多可与最多可与200mL氯化氢气体加成反应生成氯化氢气体加成反应生成 B，1mol B最多可与最多可与4mol氯气发生取代反应，则氯气发生取代反应，则A为为( ) (A). CHCH (B). CH2=CH2 (C). CH2=CHCH=

11、CH2 (D). CH3CCHA2021/4/217 甲烷取代反应机理甲烷取代反应机理(1) (一氯甲烷一氯甲烷)(2) (二氯甲烷二氯甲烷)(3) (三氯甲烷三氯甲烷)(4) (四氯甲烷四氯甲烷)HClClCHClCH324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光2021/4/218取代反应的量的规律：取代反应的量的规律：1molCH4中的中的H原子全部被取代，需要原子全部被取代，需要多少多少 molCl2 。2021/4/219加成反应中量的规律：加成反应中量的规律：1mol烯烃只能与烯烃只能与1mol物质加成；物质加成；1

12、mol炔烃可与炔烃可与2mol物质加成；物质加成；1个苯环可与个苯环可与3个分子加成，因此个分子加成，因此1mol苯苯及其同系物能与及其同系物能与3mol物质加成。物质加成。2021/4/2202、有烷烃和炔烃混和气、有烷烃和炔烃混和气200毫升，在催化剂作用下，毫升，在催化剂作用下，与氢气进行加成反应，消耗与氢气进行加成反应，消耗H2 100毫升毫升(均在相同条件均在相同条件下下)，则原混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为，则原混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为 ( ) ( A )1 1 ( B )2 1 ( C )3 1 ( D )4 1C2021/4/221 4、某链烃的化学式为、

13、某链烃的化学式为C5H8，其分子中含有的其分子中含有的不饱和碳原子数目：（不饱和碳原子数目：（ ）A、一定为一定为2个个 B、2个或个或4个个C、一定为一定为4个个 D、2个或个或3个或个或4个个B2021/4/222 5、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是（取代，则气态烃可能是（ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C2021/4/223 6、在一定条件下，将、在一定条件下，将4 g三种炔烃所组成的

14、三种炔烃所组成的混合气与足量的混合气与足量的H2充分加成后生成充分加成后生成4.4 g对应的三对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有：（种烷烃，则所得烷烃中一定有：（ ）A、戊烷戊烷 B、丁烷丁烷 C、丙烷丙烷 D、乙烷乙烷 D2021/4/224例例2.已知重氮甲烷已知重氮甲烷(CH2N2)的结构的结构CH2NN(表示表示C-N键由键由N原子单方面提供电子对所形成原子单方面提供电子对所形成)其制备过程如下其制备过程如下(次要产物已略次要产物已略,苯环用苯环用Ar-表示表示)1)下面四个反应中下面四个反应中,可看做取代反应的有可看做取代反应的有( );2)光照重氮甲烷光照重氮甲烷,单分子分解为单分

15、子分解为N2和碳烯和碳烯, 写出碳烯电子式写出碳烯电子式: ； Ar-CH3 H3C-Ar-SO2-OH H3C-Ar-SO2-NH-CH3 H3C-Ar-SO2-Cl H3C-Ar-SO2-N-CH3 CH2N2 Cl-SO2-OH Cl-SO2-OH CH3NH2 ON-OH KOHNO 2021/4/225例例3.World War,日本军队在我国遗弃了大量未使日本军队在我国遗弃了大量未使用 的 毒 气 弹用 的 毒 气 弹 , 芥 子 气 是 其 中 一 种芥 子 气 是 其 中 一 种 . 芥 子 气芥 子 气(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚氯乙硫醚.人接触低浓度芥子气人接触低浓度芥子气不会立即感受痛苦不会立即感受痛苦,嗅觉感受不到嗅觉感受不到,但它已对人造成但它已对人造成伤害伤害,而且而且,伤害是慢慢发展的伤害是慢慢发展的.芥子气制备过程如下芥子气制备过程如下.1)先先HOCH2CH2Cl与与Na2S反应到反应到(HOCH2CH2)2S(中间体中间体,无毒无毒),再与再与HCl反应到芥子气反应到芥子气.写反应式写反应式;2)用碱液可以解毒用碱液可以解毒,生成