含噻二唑官能基的对叔丁基硫桥杯[4]芳烃衍生物的合成及结构

1、.2007年第船卷化学学报，g。27第16期1663-1669ACTACHIMICA SINICANo1616631669研究论文含噻二唑官能基的对叔丁基硫桥杯【4】芳烃衍生物的合成及结构 赵邦屯t一王璐6冶保献+西r洛阳师范学院化学系洛阳471022)P郑州大学化学系郑州450001)曩蔓以对叔丁基硫桥杯【4】芳烃(1)为原料，在碳酸钾存在下与碘甲烷反应，生成1,3二取代桥杯14】芳烃(2)，其分别与 1,2-二溴乙烷，1,3-溴丙烷在碳酸钾的存在下进行烷基化反应，生成硫桥杯【4芳烃衍生物3和4在氢氧化钠存在下，其与过量的含不同官能团的2r巯基-1，3，4-噻二唑反应生成下缘舍1,3,4-噻

2、二唑基的硫桥杯【4】芳烃衍生物5a蛐6曩和曲，并通过了1H NMR。c NMR，IR，MS和元素分析的确证同时，X射线分析确定了硫桥杯【4】芳烃3和Sa的晶体结 构关键词硫桥杯4】芳烃：噻二唑：合成；晶体结构Synthesis and Structure of p-tert-ButyIthjacaIjx【4】arene DerivativesContaining Thiadiazole Functional MoietiesZI-IAO。BangTun44WANG，LubYE,BaoXian8(4Department ofChemistry，Luoyang Normal UniversityL

3、uoyang 471022)(bDepartmentofChemistry，Zheng咖u University，刀zengzhou450001)Abstract 1k p-tert-butylthiaealix【4alene(1)was firsdy alkylated with methyl iodide to obtain t11iacalix4arene(2)，which was reacted witll 1，2-dibromoethane and 1，3-dibromopropane to西ve tlliacalix【4areae derivatives 3 and 4 in th

4、e presence of potassium carbonate，respectivelyA series of P-tert-butylthiacalix4arene derivatives 5a，5b，6a and 6b which append 1,3，4-thiadiazol-2-ylthio groups atthe lower rims Were easily synthesized in good yields by the reac曲n of di(bromoalkoxy)calix4arene in-tef：fncdiates 3 Or 4 with 2-mereapto-

5、1,34miadiazole dervadves in the presence of sodium hydroxideA11 110Vel compounds were characterized by 1H NMR1NMR。皿，MS and elemental analysisMeanwhile， tIIe structures of thiacalix【4arene derivadves 3 and 5a Were identified by X-ray diffraction analysis Keywords miacalix4arene；thiadiazole；synthesis；

6、crystal stlucture1991年Sone等“1首次成功合成了对叔丁基硫桥杯 杯芳烃的洞穴增大，构象更加灵活易变：=是硫桥的硫 芳烃，但是合成产率低(41)直到1997年Miyo等【21 原子不仅具有显著的配位能力，而且易衍生为砜和亚砜 报道了一种新的简便的合成硫桥杯芳烃方法并且产率 官能团近年来硫桥杯芳烃在配位化学、分析化学和 较高(54X从此，推动了硫桥杯芳烃的合成、性质和应 超分子化学等方面得到了广泛的研究，并形成了一个热 用的广泛研究作为杯芳烃家族的新成员，由于硫原子 点领域p1”，噻二唑是一种在农药、医药、材料、催化、 取代了桥连的亚甲基基团，与经典杯芳烃相比。硫桥杯 配位

7、和识别等方面有着广泛应用的氮硫杂环化合物”2_1q 芳烃有如下显著特点：一是硫桥的柔性更强，使得硫桥 我们15A6研究报道了含噻二唑基的对叔丁基杯【4芳烃+E-marl：zbtlynutdu gnRoeeivcdMarch 22007，rsvi艴clMay2S2007；戤cp佑djulyS，21)07 国家自靠!I科学基盘(No20475050)和河南省自然科学基金(N僻7啪460an2,0Stl020100)资助项目万方数据;化学学报V01652007衍生物的合成和性质研究，考虑到硫桥杯芳烃中硫桥的物中加入稀盐酸和CHCl3(100 raL)水洗至中性。萃取 引入，增加了更多的配位点，本文中

8、我们合成系列新型分离有机相，并加入无水Na2S04干燥，过滤，旋转蒸发 的含噻二唑基的硫桥杯【4】芳烃衍生物(Scheme 1)，希望除去溶剂，得粗产品柱色谱分离纯化【V(petroleum 能与之前的研究结果进行比较，以便找出具有良好的键ether)：Hethyl acetate)8：l】得到白色粉末，产率为 合和识别能力的离子载体67，m，p,250：1H NMR(CDCI400 MI-lz)6：775 (s2H，OH)761(s，4H，ArH)，716(s，4H，Artt)，402(s6H，OCH3)，132(s，18H，C(CH3)3)，095(s，18H，s七。勰Z盯 舡。卓。l C

9、(CH3)3)，!型：垒!竺-Iq洲 II铋洲12225，27一二(3一溴乙氧基)26，28二甲氧基-5，11，17OHOCN3223四叔丁基硫桥杯【4芳烃(3)的合成在圆底烧瓶中加入二甲氧基对叔丁基硫桥杯【4】芳Br(CH2)冉rK2C03烃2(1，8 nmnol，138 g)，l，2-二溴乙烷(72 mmol，653nlL)，无水K2C03(37 mmol，051 g)，无水丙酮(100re月uxn=2h 65mL)，N2保护下回流66h回流结束后，真空旋蒸除去丙n=348 h62酮及未反应完的1，2二溴乙烷，向残余物中加入稀盐酸 和CHCl3(80 mL)水洗有机层至中性加入无水舡砖。l

10、Na2S04干燥，过滤旋转蒸发除去溶剂，得耨产品柱色谱分离纯化cH2c12)：V(pe廿oleum ether)=2：3】得OOCH32-巯基一1，3，4-赡一唑幛哟一到自色粉末，产率为65mP250；1I-I NMRK2C03aeetoflerefluxS(CDCl3，400 MHz)d：742(s，4H，ArI)，740(s，4H，ArH)，N人s411(t，J=76 ltz，4tt，OCH2CH2)，340(s+6It，OCH3)，N文R304(t，J=72 Hz，4H，OCH2CH2)，130(s，18H，轴：n；2R=CH340 h68C(CIt3)3)，1，25(s，18H，C(C

11、H3)3)6b：n=2R；H40 h7012325，27-(3溴丙氧基)26，28二甲氧基一51l，17，钿：n=3R=OH348 h，65Bb：n=3R=H48 h6723一四叔丁基硫桥杯【4】芳烃(4)的合成在圆底烧瓶中加入对叔丁基二甲氧基硫桥杯【4】芳 烃2(112 mmol，084 g)，1,3二溴丙烷(112 mmol，117 mE)，无水K2C03(281 mmol,O39 g)，无水丙酮(1001实验部分mL)，N2保护下回流48 h回流结束后，真空旋蒸除去丙11仪器和试剂酮及未反应完的l，3一二溴丙烷。向残余物中加入稀盐酸 Bnlker DPX 400核磁共振仪：Bruker

12、Esquire 3000和CttCl3(60 mE)水洗至中性，萃取分离有机相，并加 离子阱电喷雾质谱仪；Nicxflet Avata 350型红外分光光入无水Na2S04干燥，过滤，旋转蒸发除去溶剂，得粗产 度计；Carlo-Erba 1106元素分析仪：XT4A显微熔点测定品柱色谱分离纯化V(CH2C12)：V(pebolemn ether)=仅温度未校正碘甲烷、l，2-二溴乙烷，1，3一二溴丙烷 2：7】得到白色粉末。产率为62m。p250；H 和2巯基噻二唑衍生物等均为市售化学纯试剂所有溶 NMR(CDCl3，400 MHz)d：7，44(s，41t，ArH)，735(s，4H， 剂(

13、乙腈、三氯甲烷、二氯甲烷等)为分析纯试剂对叔 Am)，407(k J=63 Hz，4HBrOIl2)，339(s，6H，OCH3)，丁基硫桥杯【4芳烃参照文献2】方法台成319化J=69 Hz，4H，OCH2)，198194(m，4H，CH2CH2CH2)，131(s，18H，C(Ctt3)3)，125(s，18H，12硫桥杯芳烃中间体的合成C(CIt，)，)121 25，27二羟基一26，28，二甲氧基一5，11。17,23一四叔丁13 5a和5b的合成基硫桥杯4】芳烃(2)的合成“”13125，27-(3一甲基噻二唑基硫代乙氧基)一26，28-二在圆底烧瓶中加入对叔丁基硫桥杯【4】芳烃(5

14、甲氧基一5，1l，17，23一四叔丁基硫桥杯4】芳烃(5a)的合成mmol，136 g)，无水碳酸钾(5 mmol，O69 g)，碘甲烷(100 mmol，164 raL)，丙酮(100 mL)。N2保护下回流5正 称取5甲基2巯基1，3，4一噻二唑(116 rm-nol，028回流结束后，真空旋蒸除去丙酮及过量的CH：I，向残余 g)无水K2C03(116 manol，O15 g)，丙酮(60 mL)和硫桥杯【4】芳烃二溴化合物3(O29 mmol，O28 g)于圆底烧瓶万方数据No16赵邦屯等：含噻二哇官能基的对叔丁基硫桥杯14芳烃衍生物的合成及结构1665中，N2保护下回流加h回流结束后

15、，旋转蒸发除去溶V(petroleum ether)=1：2】得到白色粉末产率为65 剂向残余物中加入CH2C12(50 mL)和稀盐酸水洗至 mP197198；。H NMR(CDCl3，400 MHz)J：735(s， 中性，萃取分离有机相，并用无水Na2S04干燥，过滤，4H，ArH)，731(s，4H，AdO，402“J=59 Hz，4t, 旋转蒸发除去溶剂，得粗产品柱色谱分离纯化Hethyl OCH2CH2CH2)，337(s，6H，OCH3)，317(J=69 l-lz， acetate)：(petroleum ether)=1：2】得到白色粉末，产率 4tt。OCH2CH2CH2)

16、，266(s，61I，CH3)，194(t，J=65 Hz。 为68，mP219：H NMR(CDCl3，400 Mrtz)函7504H,OCH2CH2CH2)，120(s，18H，C(CH3)3)，114(s，18H，(s，4H，ArH)，742“砒ArH)，425也J=61 Hz，4H C(CH3)3)；”C NMR d：1646，1638，1568，1451，1448，OCH2CH2)，349(s，6H，OCH3)，341心J=5，7 Hz，4H 1309，1287，1275，265，687，559，333，331，303，302，OCH2CH2)，273(s，6H，CH3)，126(s

17、，18H，C(CH3)3) 298，289，146；m(KBr)v：29609，28682，15778。121(s，18H，C(CH3h)；”C NMR d：1652，164，8，1582， 1475，6，14606，14450，14122，13823，12668，12428，1573，146卫1318，1295，1279，699，573344，341。 10883，10113，8794 clnMS坦SI mz：10931(M+r1)+333，314，312，243158；IR(KBr)v：2961，3，28684， Analcalcd for C5416sN404Ss：C 5930，H 62

18、7，N 512；15727，14754，14604，14344，14127，12669，12435， found C 5912H 615N 55010879，10076，8762 cmMSESI mz：10650(M+ID+ 142 25，27二(3一噻二唑基硫代丙氧基)26，28二甲氧Analcalcd for C52H64N404Ss：C 5861，H 6，05，N 5，26； 基5，1l，17，23-四叔丁基硫桥杯【4芳烃(曲)的合成foundC 5818，H 512，N 548称取2-巯基1，3,4噻二唑(12 mmol。014 g)，无水 132 25，27二(3一噻二唑基硫代乙氧基

19、)-26,28一二甲氧 K2CO，(12 mmol，017葑，丙酮(60 mE)和硫桥杯【4】芳烃 基5，ll，17，23四叔丁基璩轿杯【4】芳烃(5b)的合成 二溟化合物4(03 mmol，O29 g)于圆底烧瓶中，仿6a的称取2巯基-l，3，4噻二唑(1 mmol，012 g)，无水制法得到粗产品柱色谱分离纯化V(ethyl acetate)： K2c03(1 mmol，014 g)丙酮(60 mL)和硫桥杯【4】芳烃V(petroleum ether)=2：3】得到白色粉末，产率为67 二溴化台物3(025 mmol，024 g)于圆底烧瓶中，仿5amP，232233；H NMR(CDC

20、l3，400 MHz)d：893(s，的制法得到粗产品，柱色谱分离纯化IV(ethyl acetate)： 2H N=CI卜S)，736(s41I,ArH)，73l(s，4H，ArH)，Hpetroleum ether)=1：3】得到白色粉末，产率为70 403(t，=58 Hz，4H，OCH2CH2CH2)，338(s，6H, mP237238；1H NMR(cDClh 400 MHz)J：899(s， OCH3)，325【t，J=70 Hz，4H，OCH2CH2CH2)，198 m 2H，N=CH-S)，749(s，4H，ArH)，744(s，4H，ArI-I)， J=65 Hz，4H，O

21、CH2CH2CH2)，119(s，18H，C(CH3)3)，429化J=64 Hz,4H+oCH2CH2)，351(s，6H，OCH3) 114(s，18HC(CH3)3；1NMR d：1659，1578，1512，348“J=60 Hz，4H，OCH2CH2)，125(s，18H， 1461，1459，1320，1297，1285，127 5，697，569，344， C【cH3)3)，1，22 is，1蹦，C(CH3)3)；”C NMR抚1656， 341，31|3，312，31O，299IR(KBr)_I：29607，286S3， 1581，1573，1515，1462，1320，129

22、6，1294，1279， 15778，14605，14452，14124，13743，12674，12429，699，57，2，344，341，336，3l-3，312；IR(K8r)v：29613， 10882，10595，10094，8893 cm-1MSESI mz：1065028686，15778，14599，14124，1373512676，12434 Od+D+Analcalcd for C52H64N404S8；C 5861，H 605，10874，10619，10065。8887 cm一MSESI mz：10370 N 526；found C 5818，H 595。N 548(

23、M+H)Analcaled for C50Hf斜40488：C 5788，H 583， 15晶体结构的测定N 540；found C 5752，H 562，N 558取少量化台物3或5曩溶于氯仿和甲醇：V=2：14 6a和6b的合成1)的溶液中，几天后就可以得到其浅黄色晶体选取合14I25，27二(3甲基噻二唑基硫代丙氧基)26，28二 适大小的晶体置于BrukerSMARTAPEXlICCD衍射仪 甲氧基-5，11，17，23一四叔丁基硫桥杯【4芳烃(6a)的合成上用经石墨单色器单色化的Mo Ka n=O071073 rim) 称取5甲基2巯基1，3，4噻二唑(O89 mmol，012射线为

24、辐射光源，在295(2)K温度下收集全部数据的 g)、无水KzC03(089 mmol，O，12 g)，丙酮(60 mL)和硫桥 还原和校正用Bruker SAINT和Saintchart程序完成”， 杯【4】芳烃二溴化合物4(o22 mmol，022 g)于圆底烧瓶 用经验吸收校正晶体结构由直接法(SHEXLS97)解 中，N2保护下回流48 h，回流结束后，旋转蒸发除去溶 出伫0I，非氢原子的坐标是在以后的数轮差值Fourier合 剂向残余物中加入CH2C12(50 mE)和稀盐酸。水洗有 成中陆续确定的。对全部非氢原子坐标及各向异性参数 机相至中性，并用无水Na2S04干燥，过滤，旋转蒸

25、发除 进行全矩阵最小二乘法修正晶体学数据和选择的键长去溶剂，得粗产品柱色谱分离纯化IV(ethyl acetate)： 及键角数据分别见表1和表2万方数据1666化学学报V0165，2007Empirical formulaC,rbHss04S4CIo棚132NB0暑josFormula weight96298216716Crystal sizeram3n4602502005l0 30X024Crystal systemOtthorhombicTriclinicSpacegroupPmmnP-lanm131680(11371 12(6)bam15207(2)153001(7)cnm123803

26、(18)2，81893(1 2)州。)90950550(101烈。)90991880(101州。)90931770(1 o)Vnm32479l(6)58005(4)Z2 2D(Mgm一3)l_290124lF(000)1000229620(。)314255023442550一1515一1616Limiting indices一18女12，一18女18一13f14一”f34Reflections conected1240l30545Independent refnections2459R(int)=00223】21175【品(int)=00199】Datarestraintsparameters

27、245916815821175，758128lGoodnessoffitonP1_0531038R【，2叫州Rt=00958，如=O2732RI=O0748，wR2=02010R(alldata)RI=01132wR2=O3001Rl=O1134，wR2=O2356Largest diffpeak and hole(102 eBtim一3)1231：一1372994；-05舳CCDC number642060642061S(5卜t(45)1766(3) 0(1)C(43)1416(4) N(2卜t(46)1269(5) S(5卜t(44)1781(3) 0(2卜t(48)1453(3) C(4

28、3卜_c(44) 1564(5) S(6卜(45)1654(3) N(1卜t(45)1300(4) C(48卜t(49)1482(5) S(6卜t(46)1694(4) N(1卜一N(2)1407(4) c(51卜t(52) 1478(5)O(1卜(43卜t(44) 1028(2) C(43卜t(44卜_s(5) 1067(3) c(45)-s(5卜t(44) 9938(17)0(2卜t(48卜t(49) 108 8(2) C(48卜(49卜一S(7) 1141(2) C(50卜_S(7卜t(49) 10489(16)0(5卜t(95卜t(96) 1046(3) C(95卜t(96卜_s(13

29、) 1167(3) C(97)-S(13卜t(96) 10271(18)0(6卜_c(100卜t(101) 1066(2) C(100H(101卜S(15) 1125f2、c(102卜S(15H(101) 10056(14)万方数据赵邦屯等：古噻二唑官能基的对叔丁基硫桥杯4】芳烃衍生物的合成及结构2结果与讨论在晶体状态时，硫桥杯【4】芳烃1通常为锥式构象奶由于硫桥键较长，其构象易变，因此下缘有较大21台成与表征取代基的硫桥杯【41芳烃3和5a倾向于13交替构象 在硫桥杯芳烃下缘进行选择性烷基化有许多方法。卜删本文选择在K2CO，存在下，用对叔丁基硫桥杯 14】芳烃和碘甲烷反应得到1，3-二取代

30、的对叔丁基硫桥 杯【4】芳烃中间体22和二溴代烷反应可以获得对叔丁 基硫桥杯【4】芳烃中间体3和4巯基噻二唑与NaOH在 加热条件下先反应一段时问后再加入3或4。这样可 以较高的产率得到日标产物1H NMR谱图显示中中间体3和4，以及目标产物5a，5b，6a和曲中的苯耶和叔丁基氢原子均为一纽单峰， 表明溶液中它们均为1,3一交替构象或锥式构象考虑到 目标产物下缘的取代基较大。其构雾更倾向于1,3交替 构象ESI-MS谱也都显示了相对应的分子离子峰22单晶结构描述 图1为化台物3的晶体结构图从中可以看出化台物3为1,3一交替构象存在，两个甲氧基在同一侧同时3田l化合物3的分子结构(所有氢原子被删

31、去)中的两个溴乙氧基的溴原子沿b方向通过分子间弱的 ngurel Molecular$trocolreofcompound 3(AllH atom$weBT Br静电作用【Br Br=O38088(12)am两个BI原 deletedforelarity)子的范德华半径之和为039 nm形成了一维链阱1(图2) 图3为化合物5a的晶体结构从中可咀看出化合物 3亦为1，3-交替构象存在，有趣的是如尽管呈1,3交替 构象，但是晶胞中每个单元的两个分子在构象上有差 异，其中的噻二唑基的取向不同，键角【C(43卜_c(“)一 S(5)1067(3)。；C(95卜c(96卜s03)1167(3)。的不同

32、也反映了这一点同时，噻二唑基的目r入分子间的s N 田2由3分子间BfBr作用形成的一维链(所有氢原子被删以及s s作用广泛存在fs和N以及S和s原子的范德 去)华半径之和分别为0335和037 m)口捌(表3)，这样导 Figure2 1D chains of3 basedonintermoleculaxBr Brinteractions(AllH atomswe佗dele【edforclarity)致了一维链状结构的形成(图4)田3化台物5&的分子结构(乙醚溶剂分子和所有氢厦子被删去)Figure3 Molecular stnlcture ofcompoundsafEthyl凼r solv

33、entmoleculeandallHatomswre deletedfordaftty)万方数据1668化学学报Vol，65，2007Referencesl0hbaY；Moriya,K：Sone，TBullChemSac印n1991645762 KumagalH：Hasegawa，M：Miyanad，S：Sugawa,Y； Sato,Y；Hori，t；Ueda,S；Kamiyama,H；Miyano，S Tetrahedron Lett199738,39713Iki，N：Miyano，SInclusion PhenomMacrocycl，Chem 20014j994 Zhu，HH；Wang,J

34、；Pan，ZO；Hu，XJ；Gu，JY；Shi， XFChinOrgCh加03231255(in Chinese)， (褚惠虹，王谨潘志刚，胡晓钧，顾金英，施宪法，有机化学，2003，23，1255)5 Ma,SL：Ouo，QL；动IIW X：zhao，MX；Zhang，J： Liu，YCActa Chint Sinica 2005，63，519(in Chinese) (马淑兰，郭倩玲，朱文祥，赵明新，张静，刘迎春，化学学抿2帅5，63，519)6 Liu，Y；Guo，DS；Zhang，HY；Kang，S；Song，HBCrystG柙懈Des2006正13997Liu，Y；Ouo，DS；Zh

35、ang，HY；Ding，P；Chert，K；Song， HBChemFur2007134668S，kora,J；Himl，M：StiborI；Cfsaovd,I：Lhot直k，P 田4由5a分子间的s N以及s S作用形成的一维链(乙Tetrahedron 2007632244醚溶剂分子和叔丁基及所有氢原子被删去)9 Evtugyn，GA：SfoikovII；BdjyakovaSV；Shamag Figure 4 1D chains of 5a based on int锄nolcculS N and snnlov8-RV：Stoikova,EE：ZhII】(ov，AY，：Antipin，I S

36、S interactions(Ethyl ethea-solvent molecule and all t-butylS：Budnikov，HCTalama 2007，州，1720groups as well as H atoms weIdeleted for clarity)10 Lhot,dk,PEar上Org Chem力呻416751lMorohashi，N：Narurai，F；Iki，N；HaRorit：MiyanoS，3结论ChemRev 20嘶如6529112Lin，Q：Zhang，YM：W色LTB；GaoLMChinOrgChem2啷巧290(in Chinese)合成了系列新型

37、的含噻二唑基的硫桥杯【4】芳烃衍(林奇，张有明。魏太保，高黎明，有机化擘，2005，25,生物，并通过了1H NMR，”c NMR，MS和元素分析的2901确证同时，x射线分析确定了硫桥杯【4】芳烃3和5a的 13 Gupta,VK；SinghAK：Klmyat，MA；Gupta,BAnal结构为13交替构象噻二唑具有碳氮硫基本骨架结构， ChimActa 2007，590，81因此常被作为配体，螯合一些金属离子通过调节噻二 14 Kalimuthu,P：Suresh，D：John,SAAnalBiochem2006，357188唑与硫桥杯【4】芳烃分子平台之间连接臂长短，可研究15Zhao，

38、BT；Wang，L：Ye,BXChinOrgChem 2006，配位原子之间连接臂长短对配位选择性的影响相关的26】562 fiChinese)分子识别等性质的研究正在迸行中(赵邦屯。王璐冶保献有机化学，2006，261562)16 WangL：Zhao。BT；Yc，BXElectroanalysis 20叮，9谨以此文敬贺张滂先生九十华诞923万方数据No16赵邦屯等：含噻二唑官能基的对叔丁基硫桥杯【4l芳烃衍生物的合成及结构17 LhotdkP；Kapl缸ek，L；Stibor,I；Lang，J：Dvof盐ov毛RTetmhedron Lett19孵40,373H；Hmbalb,R；S，k

39、orac，JTetrahedron Lett2咖，卅23Lhouik,P；Hi皿山M；Stibor,I；Pe咄kovjHTetrahedron933吼Len2舯2439621博APf习呓(Version 1027)andSANT(Version 712A)Broker24Fan，J；Sun,砒Y；Okamura,t；Zheng，YQ；Sui，B；Alnc，Madison，Wisconsin，USA2004Tang，WX；Ueyama,NCrystGrowth Des2004，4。579坶Sheldrick,GMSADABS,University of G6ttingenGeI-25Yanmsh

40、ita,Y；TanakaS；Imae觑K；Inokuchi，I-L；Sanomany19MOrgChem 1992，57，5517SheIdrick,Q M趼腰鲫7 and研瓶LxL97Unive巧ity of26Andreu，R；Malfant，1：1aexc6x，PG，；Cassonx，Is,Fur上G6ttingen，Germany1997Org Chem20帅737甜Lhot舭P；HiIlll，M：Pakhomova,S；Stibor,ITetrahedron一-27Iki，N；KabtltoC：Fukushima。t；Kumagai。H：Takeya,Left1998，39，8519

41、H；Miyanari，S；Miyashi，T：Miyano，STetrahedron 丝Lang，J；Dvof&kovg H，：BartogovL I，：LhoUUP：Hrabal2咖56,1437(A0703281 ZHAO，XJ；UNG J)万方数据含噻二唑官能基的对叔丁基硫桥杯4芳烃衍生物的合成及结 构作者：赵邦屯， 王璐， 冶保献， ZHAO,Bang-Tun， WANG,Lu， YE,Bao-Xian作者单位：赵邦屯,ZHAO,Bang-Tun(洛阳师范学院化学系,洛阳,471022)， 王璐,冶保献,WANG,Lu,YE,Bao-Xian(郑州大学化学系,郑州,450001)刊名：

42、化学学报英文刊名：ACTA CHIMICA SINICA年，卷(期)：2007,65(16)被引用次数：5次参考文献(27条)1. Ohba Y;Moriya K;Sone T 查看详情 19912. Kumagai H;Hasegawa M;Miyanari S;Sugawa,Y,Sato,Y,Hori,T,Ueda,S,Kamiyama,H,Miyano,S 查看详情 1997 3.Iki N;Miyano S 查看详情 20014.褚惠虹,王谨,潘志刚,胡晓钧,顾金英,施宪法 硫杂杯芳烃及其衍生物的合成与表征期刊论文-有机化学2003(11)5.马淑兰,郭倩玲,朱文祥,赵明新,张静,刘迎

43、春 硫杂杯4芳烃氧化膦衍生物的合成与晶体结构期刊论文-化学学 报 2005(6)6. Liu Y;Guo D S;Zhang H Y;Kang,S,Song,H.B 查看详情 20067. Liu Y;Guo D S;Zhang H Y;Ding,F,Chen,K,Song,H.B 查看详情 2007 8.S(y)kora J;Himl M;Stibor I;Csa(r)ov,I,Lhotk,P 查看详情 2007 9.Evtugyn G A;Stoikov I I;Beljyakova SV;Shamagsumova,R.V,Stoikova,E.E,Zhukov,A.Y,Antipin,I

44、.S,Budnikov,H.C 查看详情 2007 10.Lhotk P 查看详情 200411.Morohashi N;Narumi F;Iki N;Hattori,T,Miyano,S 查看详情 200612.林奇,张有明,魏太保,高黎明 2,5-二乙氧甲酰氨基-1,3,4-噻二唑超分子化合物的合成和晶体结构期刊论文- 有机化学 2005(3)13.Gupta V K;Singh A K;Khayat M A;Gupta,B 查看详情 2007 14.Kalimuthu P;Suresh D;John S A 查看详情 200615.赵邦屯,王璐,冶保献 含噻二唑基的对叔丁基杯4芳烃衍生物

45、的合成及表征期刊论文-有机化学 2006(11)16. Wang L;Zhao B T;Ye B X 查看详情 200717. Lhotk P;Kaplnek L;Stibor I;Lang,J,Dvo(r)kov,H,Hrabalb,R,S(y)korac,J 查看详情 2000 18.APEX2 (Version 1.027) and SAINT (Version 7.12A) 200419. Sheldrick G M SADABS 199620. Sheldrick G M SHELXS97 and SHELXL97 199721. Lhotk P;Himl M;Pakhomova S;Stibor,I 查看详情 199822. Lang J;Dvo(r)kov H;Barto(s)ov I;Lhotk,P,Hrabal,