羧酸酯新人教选修学习教案

1、羧酸羧酸 酯酯 新人新人(xnrn)教选修教选修第一页，共46页。第1页/共46页第二页，共46页。 醋酸醋酸(c sun) 乙酸乙酸CH3COOH第2页/共46页第三页，共46页。一、羧酸一、羧酸(su sun)1 1、定义、定义(dngy)(dngy)：由烃基与羧基相连由烃基与羧基相连(xin lin)构成的有机构成的有机化合物。化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C

2、6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH第3页/共46页第四页，共46页。（1）甲酸）甲酸(ji sun) HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羟基）羟基(qingj)(qingj)酸：如柠檬酸：酸：如柠檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（5 5）高级）高级(goj)(goj)脂肪酸：硬脂酸、脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHH

3、O-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第4页/共46页第五页，共46页。1、乙酸、乙酸(y sun)的物理性质的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样(yyng)的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何

4、的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。从试剂瓶中取出无水乙酸。 二、乙酸二、乙酸(y sun)第5页/共46页第六页，共46页。在日常生活中，我们可以在日常生活中，我们可以(ky)用醋除去水垢，用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考【思考(sko)与与交流】交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸说明乙酸(y sun)具有

5、酸性具有酸性第6页/共46页第七页，共46页。CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基(su j)分子式分子式：结构式结构式结构结构(jigu)简式简式或或C2H4O2第7页/共46页第八页，共46页。结构结构(jigu)分分析析羧基羧基(su j)受受C=OC=O的影响的影响(yngxing)(yngxing)： 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。第8页/共46页第九页，共46页。科科学学探探究究

6、碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶苯酚钠溶液液酸性酸性(sun xn)：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸(y sun)(y sun)碳碳酸酸 苯酚苯酚教材教材(jioci)P60探究探究1第9页/共46页第十页，共46页。2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸、乙酸(y sun)的化学性的化学性质质(1) 弱酸性：弱酸性：

7、CH3COOH CH3COO+H+第10页/共46页第十一页，共46页。【思考【思考(sko) 交流】交流】证明乙酸是弱酸的方法证明乙酸是弱酸的方法(fngf)：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOH CH3COO+H+思考思考1:写出乙酸与写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应反应(fnyng)的化学的化学方程式。方程式。思考思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱

8、酸？第11页/共46页第十二页，共46页。代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强(zngqing)中性中性(zhngxng)比碳酸比碳酸(tn sun)弱弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析第12页/共46页第十三页，共46页。 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反跟足量的下列哪种物质的溶液反应应(fnyng)可得到一钠

9、盐可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识【知识(zh shi)应应用】用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性(jin xn)(jin xn)C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3D.Na2CO3中加入乙酸产生中加入乙酸产生CO2CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊

10、液悬浊液第13页/共46页第十四页，共46页。（防止（防止(fngzh)暴沸）暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。可闻到香味。第14页/共46页第十五页，共46页。定义：酸和醇起作用定义：酸和醇起作用(zuyng)，生成酯和，生成酯和水的反应。水的反应。本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 第15页/共46页第十六页，共46页。【知识【知识(zh shi)回顾】回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么? ?2.2.

11、浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要得到的反应产物是否纯净？主要(zhyo)(zhyo)杂质有哪些？杂质有哪些？4.4.饱和饱和Na2CO3Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5. 5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净不纯净(chnjng)；乙酸、乙醇；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降

12、低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积第16页/共46页第十七页，共46页。第17页/共46页第十八页，共46页。可能可能(knng)一一可能可能(knng)二二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。

13、 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证第18页/共46页第十九页，共46页。C5、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧，乙醇分子中的氧都是都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下发生反应作用下发生反应(fnyng)，一段时间后，分子中含有，一段时间后，分子中含有18O的物质有的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对生成物中水的相对(xingdu)分子质量为分子质量为 。204、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应(kn-f

14、nyng)C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D【知识应用知识应用】第19页/共46页第二十页，共46页。C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸硝酸(xio sun)乙酯乙酯乙酸乙酸(y sun)甲酯甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯第20页/共46页第二十一页，共46页。1下列物质下列物质(wzh)中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、中，可一次性鉴别乙酸

15、、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（苯及氢氧化钡溶液的是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液C D2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液用过量饱和碳酸钠溶液(rngy)洗涤后分液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液用过量氢氧化钠溶液(rngy)洗涤后分液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA第21页/共46页第二十二页，共46页。4

16、.关于乙酸的下列关于乙酸的下列(xili)说法中不正确的是说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练 习习第22页/共46页第二十三页，共46页。8用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理乙醇反应，如果实际产率是理论产率的论产率的85%，则可得到，则可得到(d do)的乙酸乙酯的质的乙酸乙酯的质量是（量是（ ）A37.4

17、g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际实际(shj)产量产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案(d n): 选选 AA第23页/共46页第二十四页，共46页。第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物江苏省淮安中学江苏省淮安中学(zhngxu) 张正飞张正飞23 十月十月 2021第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二第二(d r)课时课时第24页/共46页第二十五页，共46页。1.下列物质中的溴原子在适当下列物质中的溴原子在适当(shdng)条件下条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟都能被羟基所取代，所得产物能跟

18、NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH第25页/共46页第二十六页，共46页。2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一，一种胆固醇酯是液晶材料种胆固醇酯是液晶材料(cilio)，分子式为，分子式为C32H49O2，合成这种，合成这种胆固醇酯的酸是（胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O第26页/共46页第二十七页，共46页。1、定义：分子里烃基跟羧基、定义

19、：分子里烃基跟羧基(su j)直接相连的有直接相连的有机物。机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸(ji sun)苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸复习回忆第27页/共46页第二十八页，共46页。一元羧酸通式一元羧酸通式(tngsh)：RCOOH饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式(tngsh)： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质、化学性质(huxu xngzh)（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应第28页/共46页第二十九页，共46页。1、甲酸、甲酸(ji sun)俗称俗称(s chn)蚁

20、酸蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH第29页/共46页第三十页，共46页。俗称俗称(s chn)草酸草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH+ 2H2O第30页/共46页第三十一页，共46页。名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性(sun xn)（2

21、）酯化反应（）酯化反应（3）油酸）油酸加成加成 第31页/共46页第三十二页，共46页。 1mol有机物有机物 最多能消耗最多能消耗(xioho)下列各物质多少下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH第32页/共46页第三十三页，共46页。CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸硝酸(xio sun)乙酯乙酯第33页/共46页第三十四页，共46页。2.2.酯的命名酯的命名(mng mng)“(mng mng)“某酸某酯某酸某酯” ” 第34页/共46页第三十五页，共46页。第35页/共46页第三十六页，

22、共46页。第36页/共46页第三十七页，共46页。（1 1）酯的水解反应在酸性）酯的水解反应在酸性(sun xn)(sun xn)条件好，还是碱性条件好条件好，还是碱性条件好? ?（2 2）酯化反应）酯化反应H2SO4H2SO4和和NaOHNaOH哪种作催化哪种作催化剂好剂好? ?（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，而）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？在酸、碱性条件下易水解？（碱性（碱性(jin xn)）（浓（浓H2SO4）第37页/共46页第三十八页，共46页。酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件应，其中在酸性条件

23、(tiojin)(tiojin)下水解是下水解是可逆的，在碱性条件可逆的，在碱性条件(tiojin)(tiojin)下水解是下水解是不可逆的不可逆的第38页/共46页第三十九页，共46页。根据化学平衡根据化学平衡(huxupnghng)原理，提高乙酸乙醋产率措原理，提高乙酸乙醋产率措施有：施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第39页/共46页第四十页，共46页。2某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。同温同压下，相同质量。同温同压下，相同质量(zhling)的的Y和和Z的蒸气所占体积相同，的蒸气所占体积相同，化合物化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯第40页/共46页第四十一页，共46页。第41页/共46