第二章第二节芳香烃第二课时

1、CH3CH3CH3CHCH2CH3C8H17CH3O2NNO2NO2二、苯的同系物二、苯的同系物 分子结构中分子结构中只含一个苯环只含一个苯环，与苯分子组成相差，与苯分子组成相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。原子团的同一系列有机物。 分子通式：分子通式：CnH2n6(n6) （一）分子结构特点：（一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。均只含一个苯环，支链为烷烃基。 苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。（二）物理性质：（二）物理性质： 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点

2、升高；比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。（三）化学性质（三）化学性质 1、加成反应、加成反应+ 3H2 催化剂催化剂CH3CH3 2CnH2n-6+3(n-1)O22nCO2+2(n-3)H2O点燃点燃2、氧化反应、氧化反应（1）燃烧：）燃烧：【实验探究实验探究】甲苯是否具有与甲烷、苯不同的化学性质呢？甲苯是否具有与甲烷、苯不同的化学性质呢？无明显变化无明显变化无明显变化无明显变化KMnO4(H+)KMnO4(H+)CH3HCH3 KMnO4(H+)褪色褪色OOHCRHKMnO)(4注意：注意： - R 被

3、被KMnO4(H+) 氧化均生成氧化均生成 - COOH 应用：应用：可用可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物区分苯及其同系物 - R与苯环相连的碳上有氢才能与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化被氧化结论：结论：苯环对甲基苯环对甲基( (侧链侧链) )产生影响，使侧链产生影响，使侧链易被氧化。易被氧化。2、取代反应、取代反应 （1 1）硝化反应：）硝化反应：苯环上烷基的定位效应：邻、对位。苯环上烷基的定位效应：邻、对位。+HO-NO2(浓浓)CH3NO2CH3NO2CH3NO2浓硫酸浓硫酸+H2OCH330结论结论: :甲基甲基( (侧链侧链) )对苯环产生影响对苯环产生影响 ,

4、 ,使苯环更易取代。使苯环更易取代。CH3+3HO-NO2(浓浓)浓硫酸浓硫酸CH3O2NNO2NO2+3H2O(TNT)主要主要讨论讨论1、研究表明，所得产物的比例如下：邻位、研究表明，所得产物的比例如下：邻位58%，对位，对位38%，间位间位4%，你觉得说明了什么？，你觉得说明了什么？讨论讨论2、对比甲苯和苯的反应，可以得出什么结论？、对比甲苯和苯的反应，可以得出什么结论？（2）卤代反应：）卤代反应：思考：甲苯的一卤代物有几种？思考：甲苯的一卤代物有几种？注意条件！注意条件！+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条

5、件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3（2） 卤代反应卤代反应 苯环上苯环上+HBrCH3+Br2(l)CH3BrCH3BrFe 侧链上侧链上CH3+Br2(g)光照光照CH2Br+HBr苯苯 的的同系物同系物+ Br2气态、光照：气态、光照： 侧链上的取代侧链上的取代液溴、铁屑：液溴、铁屑： 苯环上的取代苯环上的取代溴水：溴水：萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 三三. 稠环芳香烃稠环芳香烃蒽蒽菲菲萘萘由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子个碳原子而成的芳香烃，称为稠环芳香烃。而成的芳香烃，称为稠环

6、芳香烃。它们的分子式分别是？它们的分子式分别是？练习练习3：萘环上的碳原子的编号如萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命式，根据系统命名法，名法，()式可称式可称2硝基萘，则化合物硝基萘，则化合物()的名称的名称应是（应是（ ）12345678CH3CH3NO2(I)(I)()()()()A. 2，6二甲基萘二甲基萘 B. 1，4二甲基萘二甲基萘 C. 4，7二甲基萘二甲基萘 D. 1，6二甲基萘二甲基萘三三. 稠环芳香烃稠环芳香烃12345678萘萘的、位等效萘的、位等效、位等效、位等效练习练习4：给下列物质命名给下列物质命名CH3CH3CH3CH3CH31，4-二甲基萘二甲基萘1，5-

7、二甲基萘二甲基萘2 2- -甲甲基基萘萘12345678910蒽91012345678菲CH=CH2CH2=CHCH=CH2 3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（响的是（ ） A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与甲苯与3 molH2发生加成反应发生加成反应4、某一定量苯的同系物、某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸质量增加浓硫酸质量增加10.8 g，再通过，再通过KOH溶液，溶液，KOH溶液质量增加溶液质量增加39.6 g。0.1 mol A被被KMnO4(H+)氧化后的氧化产物能被氧化后的氧化产物能被2 mol/L100 mL的的KOH溶液完全中和。求溶液完全中和。求A的分子式并写出的分子式并写出A可能的结构可能的结构简式。简式。练习练习2：某烃分子式为某烃分子式为C8H10，能使酸性高锰酸钾褪色，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。，但不能使溴的四氯化碳溶