研究有机化合物的一般步骤和方法

1、蒸馏蒸馏重结晶重结晶加饱和碳酸钠溶液，分液加饱和碳酸钠溶液，分液通过溴水，洗气通过溴水，洗气过滤过滤萃取萃取通过饱和碳酸氢钠，洗气通过饱和碳酸氢钠，洗气不增、不减、易分离、易复原不增、不减、易分离、易复原. .一一. .分离提纯分离提纯1. 蒸馏：蒸馏： (a)概念概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 的方法。如的方法。如；(b)适应对象适应对象: 常用于分离提纯常用于分离提纯互溶的互溶的液态液态有机物；有机物；(c)条件条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质 沸点相差较大（沸点相差较大（3030左

2、右）左右）(d)实例实例:工业乙醇的蒸馏（看课本工业乙醇的蒸馏（看课本1717页步骤）页步骤） (e)装置和操作：装置和操作：蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！(f)蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的注意仪器组装的顺序顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网垫石棉网；加热温度；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点；不得超过混合物中沸点最高物质的沸点； 蒸馏烧瓶盛装液体以蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积为宜，最多不超过

3、容积的的2/3，不得少于，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干；，不得将全部溶液蒸干； 需使用需使用沸石或碎瓷片沸石或碎瓷片； 冷凝管水流冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下进上出下进上出）；）； 温度计水银球温度计水银球位置应位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平与蒸馏烧瓶支管口齐平，以，以测量馏出测量馏出蒸气的温度蒸气的温度；加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业乙工业乙醇醇无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏2.2.重结晶重结晶 a. 概念概念: :利用被提纯物质与杂质利用被提纯物质与杂质( (固体）在同一

4、固体）在同一溶剂中的溶剂中的溶解度不同溶解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 b.b.关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。 c.c.选择溶剂的条件：选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。度的影响较大。 e e. .实例实例：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶P/18P/18图图1-81-8 粗产品粗产品加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不是，温度降低溶解度减小，

5、不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温出带来很多麻烦，故不是温度越低越好度越低越好。 d d. .仪器和操作仪器和操作 能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和

6、溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？洗涤沉淀或晶体的方法洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。萃取的原理：萃取的原理：萃取的主要实验仪器：萃取的主要实验仪器：分液漏斗分液漏斗（如何检漏？）（如何检漏？）常见的有

7、机萃取剂：常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、汽油汽油萃取剂的选择萃取剂的选择萃取后萃取后分液漏斗静置、分液，分液时下层液分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗体从漏斗下口放出下口放出，上层液体从，上层液体从上口倒出上口倒出。分液的对象：互不相溶的分层的液体分液的对象：互不相溶的分层的液体二二.元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数原理：原理：实验式（最实验式（最简式）简式）有机物有机物燃烧燃烧

8、简单的无机物简单的无机物通过无机物通过无机物的质量的质量有机物元素原子有机物元素原子的质量分数的质量分数原子最简单原子最简单的整数比的整数比 1. 元素分析元素分析“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式（最简式）得出实验式（最简式）有机物实验式的确定（案例分析）有机物实验式的确定（案例分析）例：例：4.5g4.5g某有机物完全燃烧，生成某有机

9、物完全燃烧，生成COCO2 2 6.6g , 6.6g , H H2 2O 2.7g O 2.7g 。则有机物含有哪些元素。则有机物含有哪些元素? ?能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别知道了实验式，还需要知道什么条件才能确定知道了实验式，还需要知道什么条件才能确定分子式？分子式？相对分子质量相对分子质量有机物分子式的确定（案例分析）有机物分子式的确定（案例分析）例：例：4.5g4.5g某有机物完全燃烧，生成某有机物

10、完全燃烧，生成COCO2 2 6.6g , 6.6g , H H2 2O 2.7g O 2.7g 。则有机物含有哪些元素。则有机物含有哪些元素? ?能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ?若该有机物相对分子质量为若该有机物相对分子质量为60，则分子式为？，则分子式为？归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些方法一方法一 最简式法：由物质中各原子（元素）的最简式法：由物质中各原子（元素）的质量分数质量分数 各原子的个数比各原子的个数比(实验式实验式)由相对分由相对分子质量和实

11、验式子质量和实验式 有机物分子式有机物分子式 方法二方法二 直接法：直接法：1mol物质中各原子（元素）的质物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量量除以原子的摩尔质量 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量知道一个分子中各种原子的个数知道一个分子中各种原子的个数 有机有机物分子式物分子式 其余方法：余数法，方程式法（见自主测评其余方法：余数法，方程式法（见自主测评15页）页）课本课本21页学与问页学与问确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol 标标g/Lg/L（4）质谱法（

12、最精确、最快捷的方法）质谱法（最精确、最快捷的方法）原理原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。 【思考与交流【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？ 由于分子离子的由于分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到

13、检测，达到检测器需要的器需要的时间最长时间最长，因此谱图中的，因此谱图中的质荷质荷比最大比最大的就是的就是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量）例例3：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设

14、，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物关），则该有机物可能是可能是A.甲醇甲醇 B.甲烷甲烷 C.丙烷丙烷 D.乙烯乙烯三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定(一一)红外光谱红外光谱(IR)1.原理原理 有机物中组成有机物中组成 的原子处于不的原子处于不断振动状态断振动状态, ,且振动频率与红外光的振动频率相当。且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时当用红外线照射分子时, ,分子中的分子中

15、的 可可发生振动吸收发生振动吸收, ,不同的不同的 吸收频率不吸收频率不同同, ,在红外光谱图中将在红外光谱图中将 。因此，可。因此，可推知有机物的结构。推知有机物的结构。化学键化学键、官能团官能团化学键化学键, ,官能团官能团化学键化学键, ,官能团官能团处于不同位置处于不同位置 通过通过红外光谱红外光谱可以推知有机物含有的可以推知有机物含有的化学键、化学键、 官能团。官能团。2.2.用途用途即推知即推知A为为 C2H5- OH 例例44某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 对称对称CH2对称对称

16、CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】 例例5下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱的有机物的红外光谱谱图谱图,推测其结构。推测其结构。 CH3COCH3O(二二)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR) 1 1、原理、原理:处在处在不同环境不同环境中的中的氢原子氢原子因产生共振时因产生共振时吸收电磁波的频率不同吸收电磁波的频率不同, ,在在图谱上出现图谱上出现的位置也不的位置也不同同, ,各类氢原子的这种差异被称作各类氢原子的这种差异被称作化学位移化学位移; ;而且而且, , 吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。 2、作用、作用: 通过

17、通过核磁共振氢谱核磁共振氢谱可知道有机物里含有可知道有机物里含有氢原子种类氢原子种类以及不同种类氢原子的以及不同种类氢原子的数目之比数目之比。核磁共振核磁共振氢谱信息氢谱信息A.吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面积之比积之比(强度之比强度之比) = 不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比 HNMR 图确定下列两种图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？结构的氢谱图分别是哪种？吸收峰数目吸收峰数目1种种吸收峰数目吸收峰数目3种种案例分析HHHHHHHH例例1下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱的有机物的红外光谱谱图图,则该

18、有机物可能的结构简式为则该有机物可能的结构简式为 。COCC=O不对称不对称CH3图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。练练22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库