羧酸性质与应用

1、 据传唐太宗时期，一代名相据传唐太宗时期，一代名相房玄龄房玄龄，虽为政有道，虽为政有道，但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而房夫人却拒不合俗，为了压制一

2、下房夫人咄咄逼人气焰，房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰，挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在两位美女和事先准备的两位美女和事先准备的“毒酒毒酒”中作出选择，但秉性刚中作出选择，但秉性刚烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒毒酒”一饮而一饮而尽，喝完之后才发现，所谓的尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒毒酒”实际上是实际上是酸醋酸醋一一壶，从此就留下了这段壶，从此就留下了这段“吃醋吃醋”的佳话。的佳话。自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOO

3、H柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸的概述一、羧酸的概述1 1、羧酸的定义：、羧酸的定义：由由烃基烃基(或氢原子或氢原子)与与羧基羧基相连相连构成的有机化合物。构成的有机化合物。2 2、羧酸的通式：、羧酸的通式：饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO2 或或CnH2n+1COOH注注:符合这一通式符合这一通式CnH2nO2有可能有可能是酯或羟基醛等同分异构体是酯或羟基醛等同分异构体羧酸的同分异构现象羧酸的同分异构现象除碳链异构外，羧酸与酯、羟基醛互为官

4、能团异构体。除碳链异构外，羧酸与酯、羟基醛互为官能团异构体。如：如：C2H4O2 O CH3-C-OH O H-C-O-CH3 O CH2-C-HOH羧基羧基酯基酯基醛基醛基醛基醛基羟基羟基3、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOHCH2CHCOOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸难溶于水难溶于水名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31CO

5、OH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态羧酸羧酸分子式分子式沸点沸点水中溶解性水中溶解性HCOOHHCOOHCHCH2 2O O2 2100.7很大很大CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2117.9很大很大CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHC C3 3H H6 6O O2 2141很大很大CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3COOHCOOHC C5 5H H1010O O2 2186难溶难溶C C1717H H3535COOHCOOHC C1818H H3636O O2 2360不溶不溶二、羧酸的性质二、羧酸的性质1.1

6、.羧酸的物理性质羧酸的物理性质1）状态：）状态： 含九个碳原子以下为液态，含九个碳原子以下为液态，2）沸点：）沸点： 沸点较高，沸点较高， 羧酸羧酸 醇醇 (分子量相同或相近时分子量相同或相近时) 3）水溶性：）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。上水溶性减小。结构分析结构分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键（、断裂氢氧键（酸性酸性）2 2、断裂碳氧单键键（、断裂碳氧单键键（酯化酯化反应反应）3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响, ,碳氧双键不易断碳氧双键不易断, ,不能发生加成反应不能发生加成反应二、羧酸的性质二

7、、羧酸的性质2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性、羧酸的酸性酸性强弱比较：酸性强弱比较：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚CH3COOH CH3COO+H+探究：探究：设计简单一次性完成的实验装置，设计简单一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱代表代表物物结构简式结构简式酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na

8、2CO3的反应的反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3例例：1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5- -18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3- -C- -OH+H2O OCH3- -C- -O- -C2H5 稀硫酸稀

9、硫酸+C2H5- -OH OCH3- -C- -OH+H2O OCH3- -C- -18O- -C2H5水解机理：水解机理：2、羧酸的酯化反应（、羧酸的酯化反应（可逆反应可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应乙酸酯化反应的特点：反应速率小速率小；反应是；反应是可逆可逆的，既反应的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。酸和乙醇。 酯化反应是一个可逆反应，如果要增酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇

10、例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯保持微沸状态，以利于产物蒸出保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作浓硫酸作催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂冷凝冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可碎瓷片可防止液体暴沸防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液防止倒吸防止倒吸试管试管倾斜倾斜，增大接触面积增大接触面积(1) (1) 装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？(2)(2)浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？(3)

11、(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)(4)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？(5)(5)为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，溶解乙醇。中和乙酸，溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、浓硫酸、乙酸2、根据酯化反应回答下列问题、根据酯化反应回答下列问

12、题有无其它防倒有无其它防倒吸的方法？吸的方法？ O HCOH醛基醛基羧基羧基具有醛的性质：具有醛的性质：还原性还原性具有羧具有羧酸酸的性质：的性质：酸性、酸性、发生酯化反应发生酯化反应探究二OHCOH试设计实验证明甲酸具有醛的性质试设计实验证明甲酸具有醛的性质取取2mL5%NaOH溶液溶液3-4滴滴2%CuSO4溶液溶液滴入滴入3-4滴滴2%的甲酸的甲酸溶液溶液加热煮沸加热煮沸有砖红色沉淀有砖红色沉淀甲酸的特性甲酸的特性用新制的用新制的Cu(OH)2 或银氨溶液或银氨溶液1、对苯二甲酸（、对苯二甲酸（ )与与乙二醇乙二醇 （ ）发生酯化反应，可能）发生酯化反应，可能方式有几种？方式有几种？ 酯

13、化反应原理应用三、羧酸性质应用三、羧酸性质应用-COOHn HOOC-+ n HOCH2CH2OH（对苯二甲酸）（对苯二甲酸）（乙二醇）（乙二醇）缩聚反应缩聚反应: :有机化合物分子间有机化合物分子间脱去小分子脱去小分子获得获得高分子化合物高分子化合物的反应。（取代反应）的反应。（取代反应）（聚对苯二甲酸乙二酯）（聚对苯二甲酸乙二酯） C-O-C-O-CH2CH2-O nO+ 2n H2O缩聚物缩聚物 三、羧酸性质应用三、羧酸性质应用可纺成聚酯纤维，即涤纶可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等产

14、品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶，作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯（聚对苯二甲酸乙二酯（PETPET）的用途）的用途酯酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的产物。取代后的产物。1 1、定义：、定义：2 2、通式、通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体3 3、酯

15、的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4 4、酯的物理性质、酯的物理性质5 5、酯的化学性质、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。科学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。性和碱

16、性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应

17、）乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催

18、 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解练习练习 书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式反应方程式 COOCH2 | | COOCH2CH3CH2COOCH31对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，