《优化探究》2016届高考化学总复习配套：选5-3烃的含氧衍生物

1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物考纲要求)1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 一、醇1概念羟基与上的碳原子相连的化合物。2饱和一元醇的通式。考点一醇和酚考点一醇和酚烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链CnH2n2O(n1)3物理性质的变化规律4醇类化学性质(以乙醇为例)5.几种常见的醇二、酚1苯酚的组成与结构3苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应：弱酸性：H2CO3C6H5OHHCO

2、与活泼金属反应，熔融的苯酚与Na反应的化学方程式为：。石炭酸石炭酸不能不能变浑浊变浑浊(2)苯环上的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，不宜用于有机物分离提纯。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫紫(4)加成反应：3如何除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤行吗？4苯酚能否被HNO3、KMnO4(H)氧化？提示：3除去苯中的苯酚，应加入除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液反应后再分液，不能用溴溶液反应后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。水，因三溴苯酚在苯中可溶。4能。因苯酚能被空气中的氧气氧化，更能被强氧

3、化剂氧化。能。因苯酚能被空气中的氧气氧化，更能被强氧化剂氧化。答案：C醇与酸的辨别醇与酸的辨别2下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()答案：A3由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。EHOCH2CH2答案：CEBD4下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()醇和酸的性质醇和酸的性质解析：解析：A不能发生消去反应；不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反能发生消去反应但不能被催化氧化。应但不能

4、被催化氧化。答案：答案：B醇类的两个反应规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：等结构的醇不能发生消去反应。答案：(1)D(2)C6.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化

5、钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol解析：根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。答案：B7写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。醇和酸的同分异构现象醇和酸的同分异构现象答案：C一、醛1概念及分子结构特点(1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。(2)官能团： 。(3)通式：饱和一元脂肪醛 。考点二醛、

6、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯CHOCnH2nO2常见醛的物理性质3.化学性质化学性质二、羧酸和酯1羧酸(1)羧酸：由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基CnH2n1COOH(3)化学性质：酸的通性：RCOOH电离方程式为。酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_。2酯酯(2)酯的性质：低级酯的物理性质：化学性质化学性质水解反应：水解反应：CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： ，.1下列物质不属于醛类的物质是()答案：

7、B醛、羧酸、酯的辨识醛、羧酸、酯的辨识答案：D3写出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的结构简式。4有一种芳香族有机物，它的分子中除苯环外不含其他环，已知该物质可能含有一个羧基。不能满足该条件的有机物的分子式是()AC8H8O2 BC8H6O2CC8H12O2 DC9H8O2答案：答案：C5.(2014年高考重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2预测有机物的性质预测有机物的性质答案：A答案：A7磷酸

8、毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图，下列说法错误的是()A能与金属钠反应B能使石蕊试液变红C能发生银镜反应D1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH答案：D解析：此有机物中所含有的官能团中，OH、COOH均能与Na反应，COOH与连在苯环上的OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。答案：B9有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸

9、钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代解析：B中是由于官能团不同导致性质不同。A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环发生影响。答案：B有机物分子中基团之间的相互影响有机物分子中基团之间的相互影响考点三烃的衍生物之间的转化考点三烃的衍生物之间的转化1某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种B2种C3种 D4种有机物的推断有机物的推断答案：B2下图是一些常见有机

10、物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项都是取代反应，C项错误；D项正确。答案：C3(2014年高考山东卷)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：答案：(1)3醛基(2)bd4(2014年高考新课标全国卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：利用有机物之间的转化关系合成有机物利用有机物之间的转化关系合成

11、有机物有机反应基本类型1烃的衍生物化学性质归纳2反应类型与有机类型的关系典例普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)()A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应答案BC(7)当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。即时训练请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、

12、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：(1)B的分子式为_。(2)B不能发生的反应是(填序号)_。a氧化反应 b聚合反应c消去反应d取代反应e与Br2加成反应(3)写出DE、EF的反应类型：DE_，EF_。(4)F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A_，C._，F的名称：_。(6)写出ED的化学方程式：_。解析：F是相对分子质量为70的烃，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数不变，则C中碳应为5个，氢为10251221610，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振氢谱中含有4种氢，可确定C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)从B的结构式，根据碳的四价原则即可写出分子式。(2)B中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应。(3)C