缩合反应2学习教案

1、会计学1缩合缩合(suh)反应反应2第一页，共32页。H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3CORR XH3COC2H5OOR H3CORH3COC2H5OORRRRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+, 第2页/共32页第二页，共32页。 H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,XH3COC2H5OOX(CH2)nX(CH2)nNaOEtH3COC2H5OOH3CO(CH2)n(CH2)nn = 2 5第3页/共32页第三页，共32页。(1) 稀 OH(2) H+,(CH2)nNaOEtXX(CH2)n 2H3COC2H5OOX(CH2)nH

2、3COC2H5OOH3COC2H5OO(CH2)nH3COH3CONaOEt+H3COC2H5OOH3COC2H5OO 第4页/共32页第四页，共32页。 2NaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3COH3COH3COH3COCO2EtCO2EtI2H3COC2H5OO H3COEtOONaOEtH3COEtOOIH3COEtOOIIX(CH2)nXn = 0X2第5页/共32页第五页，共32页。H3COC2H5OONaOEtRXXX(CH2)nNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?H3COC2H5OONaOEtRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?I2 2 2 2 2 NaO

3、EtH3COC2H5OOBrCH2CO2Et(1) 稀 OH(2) H+, ?第6页/共32页第六页，共32页。H3COC2H5OOROClNaHH3COC2H5OORO(1) 稀 OH(2) H+,H3CORONaHRXH3COROR 第7页/共32页第七页，共32页。(1) 稀 OH(2) H+,H3CCH2ORH3COC2H5OOR(1) 浓 OH(2) H+,H3COH2COHOROH+ 第8页/共32页第八页，共32页。H3COC2H5OOR浓 OHH3COOORO+H3COOOROHH3COOOROHH3COOOOR+水解H第9页/共32页第九页，共32页。H3COC2H5OORO

4、(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OOH3COC2H5OORRH3COC2H5OO(CH2)n第10页/共32页第十页，共32页。EtOOEtOONaOEt(1) OH(2) H+,OHORR XEtOOEtOORHOOHOOR- -CO2 H+H3COEtOH2COEtOR X(1)(2)OHOR强强碱碱第11页/共32页第十一页，共32页。RXNaOEt(2) H+, (1) OHOHOREtOOEtOORRRNaOEt(2) H+,R X EtOOEtOO(1) OHOHOREtOOEtOOR第12页/共32页第十二页，共32页。EtOOEtOONaOEtXX(CH2)nH

5、OO(CH2)n(1) OH(2) H+, 2XX(CH2)nNaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,(CH2)nHOOHOO或 I2 第13页/共32页第十三页，共32页。HOOHOONaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,RNaOEtEtOOEtOORRBrCH2CO2EtXEtOOEtOOROEtONaOEtEtOOEtOORNaOEt 2?XXX(CH2)n或 I2 2第14页/共32页第十四页，共32页。C2H5XCC2H5H3C(H2C)3COOEtH3C(H2C)3X+H2CCOOEtCOOEtCOOEtH2CCOOEtCOOEt(CH2)3CH3XNaO

6、EtNaOEtC2H5X(1) OH(2) H+,CHCOOEtCOOEtC2H5CHCOOHH3C(H2C)3C2H5CCOOEtCOOEtH3C(H2C)3C2H5 CHCOOHH3C(H2C)3C2H5第15页/共32页第十五页，共32页。CH3OEtO2CI2NaOEtOCH3OCH3EtO2CEtO2C(1) 稀OH(2) H+,OCH3OCH3OCH3 OH2 OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3EtO2CEtO2CCH3OCO2Et2+ I2第16页/共32页第十六页，共32页。OCH3OCH3OCH3CH3OEtO2COCH3OCH3EtO2COCH3X+第17页/共32页

7、第十七页，共32页。H3CCH2OC2H5OOC2H5OCH2OC2H5OOH3CCH3OC2H5OCH3O第18页/共32页第十八页，共32页。OCO2EtRXNaOEtOOCO2EtR(1) 稀 NaOH(2) H+,ORRXNaHOR 第19页/共32页第十九页，共32页。OR1R2OR1R2XX+OR1X(1) LDA / 低温(2)OR1(1) LDA / 低温(2)R2XOR1R2OR1R2（少少量量）+第20页/共32页第二十页，共32页。OR1R2R2X+OR1R2CO2EtOR1CO2Etab+OR1OR1X+bOEtOOEtR1X+OR1CO2EtOCO2Eta重重排排第2

8、1页/共32页第二十一页，共32页。R2XOR1CO2EtOCO2EtR1XOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2NaOEtOR1CO2EtNaOEtt-BuOK 第22页/共32页第二十二页，共32页。O(1) LDA / 低低温温(2)OR1R2XR1XOR1CO2EtOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2 NaOEtOEtOOEt1. NaH 2.第23页/共32页第二十三页，共32页。NCO2C2H5OH3CbNCOOC2H5CO2C2H5H3CNH2H3CCH2CCO2C2H5+2HaNH2H3CO+orNH2H3CH3CH3CO+

9、2 HCHO+NOH3C第24页/共32页第二十四页，共32页。EtOCHOOEtOOOCH3+CH2CHCH2CH2CHCH2XCH3X+CH3aEtOOOOEt+CH3CH2CO2EtEtOCOOCH2CHCH2CO2EtCH3EtOCHOOCO2EtCH3+CH2CHCH2Xb第25页/共32页第二十五页，共32页。 EtOOOOEt+CH3CH2CO2EtNaOEtEtOOOCO2EtCH3NaOEtXEtOOOCH2CHCH2CO2EtCH3(1) 稀 OH(2) H+,HOOOCH2CHCH2CH3EtOOOCH2CHCH2CH3酯酯化化第26页/共32页第二十六页，共32页。CH

10、COCCOHRX碱碱CRCOCCOHRXCHCOCCOR 碱碱第27页/共32页第二十七页，共32页。CHCOCCOHRX 2 强强碱碱CCOCCOCHCOCCORH2O / H+ 第28页/共32页第二十八页，共32页。RXCH2COH3CCCH3O CHCONaH2CCCH3ONaCH2COCH2CCH3ORNH4ClRCOXNH4ClCH2COCH2CCH3ORCO2 NaNH2第29页/共32页第二十九页，共32页。H3CCHOO(1) PhCH2Cl(2) H3O+H2CCHOOCH2PhH3CCO2CH3O(1)CH3CH2Br(2) H3O+CH3CH2CH2CO2CH3O2 KNH2H2CCHOKOKNaHH3CCOONaOCH3 BuLiH2CCOLiONaOCH3第30页/共32页第三十页，共32页。RO(