第二节有机化合物的结构特点

1、第二节 有机化合物的结构特点这两幅图片都表示有机物的结构。它们分别是有机这两幅图片都表示有机物的结构。它们分别是有机物化合物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特物化合物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特点？点？1.1.认识有机化合物的成键特点。认识有机化合物的成键特点。2.2.了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异构体的书写方法。构体的书写方法。（重点、难点）（重点、难点）有机物的组成元素有有机物的组成元素有限却种类繁多，原因限却种类繁多，原因是什么呢？是什么呢？ 【提示提示】1.1.碳原子的成键特点；碳原子的成键特点；2.2.碳原子间的结合方式。碳

2、原子间的结合方式。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.1.甲烷的表示方法甲烷的表示方法甲烷（甲烷（CHCH4 4) )电子式电子式空间结构空间结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型甲烷的空间构型甲烷的空间构型4 4个碳氢键等同个碳氢键等同键角为键角为1091092828键长键长分子中两个成键的原子的核分子中两个成键的原子的核间距离叫做间距离叫做键长键长。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能键能气态原子形成一摩共价单键所气态原子形成一摩共价单键所释放的能量释放的能量( (破坏破坏1 1摩单键所吸摩单键所吸收的能量收的能量) )叫做叫做键能

3、键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角键角在分子中键和键之间的夹角在分子中键和键之间的夹角叫做叫做键角键角。共价键的共价键的3 3个参数个参数判断分判断分子的稳子的稳定性定性确定分确定分子空间子空间形状形状碳原子成键方式与空间构型关系规律碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式原子间成键方式 空间构型空间构型四面体形四面体形平面形平面形直线形直线形平面形平面形与之与之直接直接相连的原子相连的原子四面体的四个顶点四面体的四个顶点都在这个平面都在这个平面都在这个直线上都在这个直线上都在这个平面都在这个平面下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是（ ） A、6个碳原子

4、有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上方法依据 “乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上；乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上”画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。BC已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明甲烷的空间构代后的结构只有一种，能否证明甲烷的空间构型是正四面体结构而不是平面结构？型是正四面体结构而不是平面结构？【提示提示】能。若甲烷是平面结构，则能。若甲烷是平面结构，则CHCH2 2ClC

5、l2 2有有两种结构。若为正四面体结构，则两种结构。若为正四面体结构，则CHCH2 2ClCl2 2只有只有一种结构。一种结构。【思考与交流思考与交流】碳原子成键方式的特点碳原子成键方式的特点(1)(1)碳原子可与其他原子形成碳原子可与其他原子形成4 4个单键（个单键（可以旋转可以旋转）；）；也可以形成稳定的双键、三键（也可以形成稳定的双键、三键（不可旋转不可旋转）; ;(2)(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链碳链，碳链可带有支链碳链可带有支链; ;(3)(3)多个碳原子可以相互结合成大小不同的多个碳原子可以相互结合成大小不同的碳环碳环；(4)(4)

6、碳环和碳链，碳环和碳环还可以相互结合。碳环和碳链，碳环和碳环还可以相互结合。(5)(5)仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子饱和碳原子；以；以其他方式成键的碳原子称为其他方式成键的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子。二、有机物结构的表示方法（二、有机物结构的表示方法（8式）式） 分子式分子式 最简式最简式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式 比例模型比例模型 球棍模型球棍模型则：深海鱼油分子中有则：深海鱼油分子中有_个碳原个碳原子子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子个氧原子，分子式为式为_22322C22H32O2深海鱼油的结构可表示为：深

7、海鱼油的结构可表示为：练习：练习：1.1.同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同的分化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构子式，但具有不同的结构的的现象，叫同现象，叫同分异构现象分异构现象。2.2.同分异构体：同分异构体：具有同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。的化合物互为同分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多。三同：分子三同：分子式相同、分式相同、分子组成相同、子组成相同、相对分子质相对分子质量相同量相同两不同：结两不同：结构不同、性构不同、性质不同质不同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象4.4.同分异构类

8、型同分异构类型异构类型异构类型示例示例产生的原因产生的原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团官能团异构异构C CC-C-CC-C-CC-CC-CC-CC-CCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3碳链骨架（直链，碳链骨架（直链，支链，环状）的不支链，环状）的不同而产生的异构同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构( (性质不同性质不同) )分子式分子式相同：相同：结构不同：结构不同：组成元素相同组成元素相同质量分数相同质量分数相同碳链异构碳链异构位置异构位置异构

9、官能团异构官能团异构同同分分异异构构体体最简式相同最简式相同相对分子质量相同相对分子质量相同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.1.有有A A、B B两种烃，含碳的质量分数相同，两种烃，含碳的质量分数相同，关于关于A A、B B的下列说法正确的是的下列说法正确的是( () )A.AA.A和和B B一定是同分异构体一定是同分异构体B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B的实验式一定相同的实验式一定相同D.D.各取各取1 mol A1 mol A和和B B完全燃烧生成完全燃烧生成COCO2 2的质量的质量一定相同一定相同C C【练一练练一练】

10、(1)1-丙醇丙醇 和和2-丙醇丙醇 _(2)CH3COOH和和HCOOCH3 _(3)CH3CH2CHO和和CH3COCH3 _(4)CH3-CH(CH3)2和和CH3-CH2-CH2-CH3 _(5)CH3CHCHCH2CH3和和CH2CHCH2CH2CH3 2.下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构同分异构体的书写同分异构体的书写1.1.降碳对称法（适用于碳链异构）降碳对称法（适用于碳链异构）以以C C7 7H H1616为例，写出它们的同分异构体。为例，写出它们的同分异构体。(1)(1)最长碳

11、链最长碳链(2)(2)从直链上去掉一个从直链上去掉一个CHCH3 3，依次连在剩余碳链中心对称依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,32,3号碳上：号碳上： , , 根据碳链中心对称，将根据碳链中心对称，将CHCH3 3连在连在对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。3 31 12 2C CC CC CC CC CC C(3)(3)再从主链上去掉一个碳，可以形成一个再从主链上去掉一个碳，可以形成一个CHCH2 2CHCH3 3或两个或两个CHCH3 3，主链变为，主链变为 。当取代基为。当取代基为CHCH2 2C

12、HCH3 3时，由于对称关系只能连在时，由于对称关系只能连在3 3号碳上。当取代基为两个号碳上。当取代基为两个CHCH3 3时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序移动另一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别在序移动另一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别在2 2和和2 2、2 2和和3 3、2 2和和4 4、3 3和和3 3。4 43 31 12 2C CC CC CC CC C5 5降碳对称法规律口诀降碳对称法规律口诀主链由长到短；主链由长到短；减碳架减碳架作作支支链链；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由

13、对到邻再到间排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。2.2.取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）先碳链异构，后位置异构。先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体。的醇的同分异构体。（1 1）先写出）先写出C C5 5H H1212的同分异构体为的同分异构体为3 31 12 2C CC CC CC CC C C CC CC CC C4 46 65 5C C7 78 8C CC CC CC CC C（2 2）再用）再用OHOH取代图中数字碳上的氢原子，故共

14、有取代图中数字碳上的氢原子，故共有8 8种。种。3.3.插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。再将官能团插入碳链中。如书写分子式为如书写分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体（插入双键），的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可以分别在双键可以分别在1 1、2 2、3 3号位置上。号位置上。2 21 1C CC CC CC C3 3 C CC CC CC C已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异已知丙烷的二氯代物有四种异构体

15、，则其六氯代物的异构体数目为（构体数目为（ ）A.A.两种两种 B.B.三种三种 C.C.四种四种 D.D.五种五种【提示提示】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。物也有四种同分异构体。C C【练一练练一练】有有机机物物的的结结构构特特点点有机物种类繁多有机物种类繁多同分异构体的类型同分异构体的类型有机化合物中碳有机化合物中碳原子的成键方式原子的成键方式同分异构体的性质同分异构体的性质同分异构体的书写同分异构体的书写有机化合物

16、的同有机化合物的同分异构现象，同分异构现象，同分异构体分异构体1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是( ) ( ) A A碳骨架为碳骨架为 的烃的结构简式为的烃的结构简式为(CH(CH3 3) )2 2CH=CHCH=CH2 2B B有机物分子里只有非极性键有机物分子里只有非极性键C C有机物分子里只有极性键有机物分子里只有极性键D D乙烷的键线式为乙烷的键线式为A A2.2.下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是体的是( )( )B B3.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？同分异构体的属于何种异构？H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH和和H H3 3CCHCCH2 2NONO2 2CHCH3 3CHCH2 2COOHCO