第节卤代烃全部上课学习教案

1、会计学1第节卤代烃全部第节卤代烃全部(qunb)上课上课第一页，共33页。1）怎样证明）怎样证明(zhngmng)上述实验中溴乙烷里上述实验中溴乙烷里的的Br变成了变成了Br -? 溴乙烷溴乙烷(y wn)在氢氧化钠水溶液中的取在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：代反应实验设计：2）用何种波谱）用何种波谱(bp)的方法可以方便地检验的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液硝取上层清液硝酸酸化酸酸化不合理

2、不合理不合理不合理合理合理第1页/共33页第二页，共33页。3.溴乙烷溴乙烷(y wn)的化学的化学性质性质 溴乙烷的取代溴乙烷的取代(qdi)反应反应NaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水水解水解反应反应或或第2页/共33页第三页，共33页。 消去反应消去反应(fnyng)实验设计实验设计：1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前酸性溶液前加一个盛有水的试管加一个盛有水的试管(shgun)？起什么作用？起什么作用？反应反应(fnyng)装装置？置？2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通

3、入水中吗检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？第3页/共33页第四页，共33页。溴乙烷的消去溴乙烷的消去(xio q)(xio q)反应反应 反应发生反应发生(fshng)(fshng)的条件：与强碱的醇的条件：与强碱的醇溶液共热溶液共热 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子(fnz)(fnz)中脱去一个小分子中脱去一个小分子(fnz)(fnz)（如（如H2OH2O、HBrHBr等）等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做，而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。消去反应。第4页/共33页第五页，共33页。溴乙烷溴乙烷(y

4、 wn)和和NaOH溴乙烷溴乙烷(y wn)和和NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。的反应，生成不同的产物。第5页/共33页第六页，共33页。第6页/共33页第七页，共33页。2、卤代烃的分类、卤代烃的分类(fn li)及命名及命名1）按卤素）按卤素(l s)原子种类分：原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、

5、不饱和饱和、不饱和第7页/共33页第八页，共33页。NoImage对对-氯甲苯氯甲苯(ji bn) 或是或是 1-氯氯-4-甲甲基苯基苯CH3卤代烷烃的命名卤代烷烃的命名1)含连接含连接X的的C原子的最长碳链为主链原子的最长碳链为主链，命名，命名“某烷某烷”。2)从离从离X原子最近的一端编号原子最近的一端编号(bin ho)，命名出，命名出X原子与其它取代基的位置原子与其它取代基的位置和名称。和名称。 第8页/共33页第九页，共33页。书写书写(shxi)分子式分子式C5H11Cl同分异构体，并命名同分异构体，并命名CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3

6、CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH CH2CH2 Cl CH3第9页/共33页第十页，共33页。同系物在物理性质上存在一定同系物在物理性质上存在一定(ydng)的递变规的递变规律。律。3、物理性质、物理性质(wl xngzh)：第10页/共33页第十一页，共33页。（1 1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2 2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律

7、沸点规律(gul)(gul)同烃；同烃；（3 3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3ClCH3Cl、CH3BrCH3Br常温气态。）常温气态。）第11页/共33页第十二页，共33页。卤代烃卤代烃强于强于烃烃原因：卤素原子的引入原因：卤素原子的引入官能团决定官能团决定(judng)有机物的化学性质。有机物的化学性质。2、主要的化学性质：、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解

8、成醇卤代烷烃水解成醇练习：写出练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷二溴丙烷分别与分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH第12页/共33页第十三页，共33页。 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物的产物(chnw)(chnw)一般不是醇。一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应(fnyng)(fnyng)CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3

9、CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应反应(fnyng)(fnyng)发生的条件：与强碱的醇发生的条件：与强碱的醇溶液共热溶液共热 第13页/共33页第十四页，共33页。+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O练习练习(linx)： 1、写出、写出2-氯丙烷与氢氧化钠氯丙烷与氢氧化钠(qn yn hu n)醇溶液反应的化学方程式醇溶液反应的化学方程式 2、写出、写出2-氯丁烷氯丁烷(dn wn)与氢氧化钠醇与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式溶液反应的化学方程式第14页/共33页第十五

10、页，共33页。发生发生(fshng)消去反应的条件：消去反应的条件：1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2、相邻、相邻(xin ln)碳原子上有可以脱去的小分碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应、反应(fnyng)条件：强碱和醇溶液中加条件：强碱和醇溶液中加热热下列卤代烃能否发生消去反应？下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl第15页/共33页第十六页，共33页。写出写出2-2-氯丁烷氯丁烷(dn wn)(dn wn)消去反应的方程式消去反应的方程式CH3

11、CH2CHCH3 + NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物主要产物Saytzeff（查依采夫）规则（查依采夫）规则:在消去反应中的主要在消去反应中的主要产物产物(chnw)是双键碳上连接烃基最多的烯烃。是双键碳上连接烃基最多的烯烃。第16页/共33页第十七页，共33页。对消去反应对消去反应(fnyng)的理解的理解紧扣概念紧扣概念(ginin)CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生能否发生(fshng)消去反消去反应？应？能

12、否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？第17页/共33页第十八页，共33页。概念概念(ginin)延伸延伸注重对比、归纳注重对比、归纳满足什么条件才有可能满足什么条件才有可能(knng)发生？发生？CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 与卤原子与卤原子(yunz)相连碳原子相连碳原子(yunz)相邻的碳原子相邻的碳原子(yunz)上有氢上有氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无第18页/共33页第十九页，共33页。思考(sko)与交流取代反应消去反应反应物

13、反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热(ji r)NaOH醇溶液,加热(ji r)CH3CH2OH NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr H2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应第19页/共33页第二十页，共33页。练习练习(linx)1 1、下列物质、下列物质(wzh)(wzh)与与NaOHNaOH醇溶液共热可醇溶液共热可制得烯烃的是：制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl C. CH3CHBr CH3 D. CH3 C

14、l 2 2、写出由、写出由CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br与与NaOHNaOH醇溶液共热的反应醇溶液共热的反应(fnyng)(fnyng)方程式方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH第20页/共33页第二十一页，共33页。3.3.以以CH3CH2Br CH3CH2Br 为主要为主要(zhyo)(zhyo)原料制备原料制备CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br 4.4.怎样由乙烯为主要怎样由乙烯为主要(zhyo)(zhyo)原料来制原料来制CH2OHCH2OH(CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaO

15、H、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第21页/共33页第二十二页，共33页。5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀(chndin)来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤(gul)后取滤液；F.过滤(gul)后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定(jindng)氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定(jin

16、dng)1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第22页/共33页第二十三页，共33页。第23页/共33页第二十四页，共33页。7 7、下列物质、下列物质(wzh)(wzh)中不能发生中不能发生消去反应的是（消去反应的是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B B第24页/共33页第二十五页，共33页。8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子、含有卤素原子(yunz)的有机物的有机物称为卤称为卤 代烃代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯

17、烃、卤代炔烃和卤代芳香烃烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反、乙醇分子内脱水也属于消去反 应应( )CDCD第25页/共33页第二十六页，共33页。5、卤代烃中卤素原子、卤代烃中卤素原子(yunz)的检验：的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量(guling)HNO3AgNO3溶液溶液(rngy)有有沉淀沉淀产生产生说明有说明有卤素原卤素原子子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样取少量卤代烃样品于试管中品于试管中第26页/共33页第二十七页，共33页。6、卤代烃的制备、卤代烃的制备(zhbi)烷烃和卤素单质在光照烷烃和卤素单质在光照(gungzho)条条件下取

18、代件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用芳香烃和卤素单质在催化剂作用(zuyng)下取代下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2 CH2=CH2 + HCl不合理合理第27页/共33页第二十八页，共33页。7、卤代烃的应用、卤代烃的应用(yngyng)：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂5、合成有机物、合成有机物3、灭火剂、灭火剂4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇

19、溶液溶液第28页/共33页第二十九页，共33页。烃、卤代烃、醇之间的衍变烃、卤代烃、醇之间的衍变(ynbin)关系关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH第29页/共33页第三十页，共33页。1 1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（ ）A.A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.B.氟氯烃化学性质稳定，有毒氟氯烃化学性质稳定，有毒C.C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒氟氯烃大多无色、无臭、无毒D.D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发(yn f)(y

20、n f)损耗臭氧层的循环反应损耗臭氧层的循环反应2 2、不溶于水且比水轻的一组液体是、不溶于水且比水轻的一组液体是( )( )A.A.苯、苯、 一氯丙烷，一氯丙烷， B. B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷，D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷3 3、下列有机物中沸点最高的是（、下列有机物中沸点最高的是（ ）, ,密度最大的是（密度最大的是（ ） A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷第30页/共33页第三十一页，共33页。4 411溴丙烷溴丙烷(bn wn)(bn wn)和和22溴丙烷溴丙烷(bn (bn wn)wn)分别与分别与NaOHNaOH的乙醇溶液共热的反应中，两的乙醇溶