（天津专用）高考化学一轮复习 专题十八 基本营养物质 有机合成与推断课件-人教版高三全册化学课件

1、专题十八基本营养物质有机合成与推断高考化学高考化学 (天津市专用)A A组自主命题组自主命题天津卷题组天津卷题组五年高考考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案答案A氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,能生成4种二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向正极移

2、动,D错误。考点二有机合成与推断考点二有机合成与推断2.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤

3、制备含肽键聚合物的流程。目标化合物答案答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)解析解析本题考查有机化学基本概念,有机合成路线的分析与设计,官能团的结构与性质等。(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B为,名称为邻硝基

4、甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只含两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是和。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为,反应的化学方程式为:+HCl;观察后续合成路线知,反应的产物F中有氨基,故反应的主要目的是保护氨基。(5)对比D和F的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。(6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可生成含有氨基

5、和羧基的物质,故合成路线为:知识拓展知识拓展有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把OH变为ONa而将其保护起来,待氧化其他基团后再酸化,将ONa变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应变回碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH,再把NO2还原为NH2,这样可防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。3.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是

6、重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路

7、线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案答案(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOH解析解析(1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确定其为;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程式为+。(3)依题意可确定E为,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF的过程中羟基被溴原子取代。中和1molF中的酚羟基需消耗1molNaOH,中和1molF水解生成的1molHBr及1molCOOH共需消耗2molNaOH,故1molF最多可消耗3molNaOH。符合题

8、给两个条件的F的同分异构体有如下4种:、。(5)由题给信息知:CH3COOH,由合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。4.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物,能发生的反应有:。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出

9、F所有可能的结构:。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是。答案答案(共18分)(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案）解析解析(1)B分子可表示为,虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似,肯定共面,根据单键可旋转的特点,可知CH2CH3中最多有3个原子可转到该平面,故最多有9个原子共平面。C分子为非对称结构,三个基团中每个碳原子

10、上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子,共8种。(2)D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可通过银镜反应或和新制的Cu(OH)2悬浊液反应。(3)根据题中信息,可由CD+A+E推断出E应为CH3CH2OH,E可发生的反应有消去反应及取代反应。(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。(5)由中间体转化为目标化合物,需两步:第一步去掉(和H2加成),第二步将转化为醛基(根据已知信息写反应条件)。(6)原料中有CHO,目标化合物中也有CHO,第一步反应的目的为保护醛基,防止和H2加成时醛基被还原成醇羟基。5.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(

11、1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。答案(18分)(1)1,6-己二

12、醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,解析(2)B中混有的杂质应是A、HBr及A与HBr反应可能生成的二溴代物,B与其他物质的沸点有较大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯B。(3)CD的反应是C和乙醇间的酯化反应,书写该化学方程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4)的同分异构体W能发生银镜反应且1molW最多与2molNaOH反应,说明W中含有HCOO;W和NaOH反应的产物之一可被氧化成二元醛,则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解,一个来自酯基的水解,则W的结构简式

13、为、 、HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。(7)根据DE的转化可知是由和反应得到的,结合AB的转化可知试剂和条件1是HBr、加热。由制备所需试剂和条件2是O2、铜或银、加热。B B组统一命题、省组统一命题、省( (区、市区、市) )卷题组卷题组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2019浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是()A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水答案答案

14、B烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,故正丁烷的沸点比异丁烷的高;乙醇和二甲醚互为同分异构体,乙醇分子间存在氢键而二甲醚无氢键,故乙醇的沸点比二甲醚的高,A正确。葡萄糖分子中含CHO,能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质,与塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料,C正确。天然植物油是混合物,没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水,D正确。解题思路解题思路本题各选项间无关联,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。2.(2019课标,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.

15、蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物答案答案D本题涉及生活中常见的有机物,以唐诗为载体考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力,从元素组成,原子、分子水平认识蚕丝和蜡的组成,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养,弘扬了中华民族优秀的传统文化。蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰,过程中发生了氧化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。拓展知识拓展知识古代没有石油的分馏工艺和技术,古代蜡的成分为脂肪;现代蜡为石油分馏的馏分,主要成分为烃。3.(2019江苏单

16、科,1,2分)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是()A.氢B.碳C.氮D.氧答案答案C本题涉及糖类知识,通过对多糖中元素种类的判断,考查了学生接受、吸收、整合化学信息的能力,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。糖类是由C、H、O元素组成的一类有机化合物,淀粉中不含氮元素,答案为C。4.(2018课标,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案答案A本题考查基本营养物质。果糖是单糖,A项说法错误。易错易混易错

17、易混常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。淀粉、纤维素的化学式形式相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解最终产物都是葡萄糖。5.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案答案B氯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳双键,故A错误;以淀粉为原料可以制备乙醇,乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙酯,所以B正确;丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故C错误;油脂的皂化反应属于水解反应(取代反应),故D错误

18、。6.(2015广东理综,7,4分)化学是你,化学是我,化学深入我们生活。下列说法正确的是()A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃答案答案BA项,木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不显蓝色;B项,食用花生油的主要成分是油脂,鸡蛋清的主要成分是蛋白质,二者都能发生水解反应;C项,聚氯乙烯中含有氯元素,不属于烃;D项,对二甲苯属于芳香烃,为不饱和烃。7.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是()A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴

19、、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得答案答案A己烷共有5种同分异构体:CH3(CH2)4CH3、,A项不正确;B项正确;油脂的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应,C项正确;由该聚合物的链节可知其单体为CH2CH2和CH2,D项正确。8.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名

20、称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3 1 1的结构简式为。答案答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9解析解析(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30gF的物质的量为0.05mol,1molF分子中应含有2

21、molCOOH,则F的可能结构有9种:、,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为3 1 1的结构简式为。解题关键解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。方法技巧方法技巧结合E的结构简式推出CD的转化。9.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的

22、反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)解析解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的

23、通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,消去4个氢原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。10.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实

24、验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:ABC7H5Cl3F回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析解析(

25、1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简式为;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用X、Y、Z表示):、,除去G本身还有9种。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(

26、类似流程中的),最后发生类似流程中的反应。考点二有机合成与推断考点二有机合成与推断11.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案答案D本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚物单体的判断等知识。图示虽简单,但内含的信息极为丰富,能很好地考查学生分析推理的能力。试题体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象本质和规律的学科素

27、养及关注社会发展、科技进步、生产生活的价值观念。将X和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是、。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合成网状的高聚物。方法指导方法指导解答该题时,对图示的观察、分析处理是关键,我们可以先将纵向链间的X、Y断开,然后再分析横向链间的规律,就能很容易解答该题。12.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分

28、子的性能没有影响D.结构简式为:答案答案B本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为和。A项,两种单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的结构简式为。规律方法规律方法将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。13.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一

29、种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应答案答案B本题考查有机高分子化合物的合成和性质。B项,聚维酮碘的合成过程为,因此聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。14.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度答案答案DA项,合成PPV的反应属于缩聚反应;B项,PPV中的重复结构单元为,聚苯乙烯中的重复结构单元为,二者不相同;C项

30、,和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D项,通过测定高分子的平均相对分子质量,可得其聚合度。15.(2019浙江4月选考,32,10分)【加试题】某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息:+RCOORRCH2COOR+RCOOR(1)下列说法正确的是。A.化合物B到C的转变涉及到取代反应B.化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的结构简式是。(3)写出E+GH的化学方程式。(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化

31、学环境不同的氢原子,有NO键,没有过氧键(OO)。(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示)。答案答案(1)BC(1分)(2)(CH3)2CHNH2(1分)(3)+(CH3)2CHNHSO2Cl+HCl(2分)(4)OCH2CH3OHHO(3分)(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3(3分）解析解析由苯达松的结构简式知其分子式为C10H12N2O3S,与H的分子式相比少了一个CH4O,故H在碱性条件下转化为苯达松时有CH3OH生成,结合相关物质分子式可进一步逆推A是甲

32、苯,B是,C是,D是CH3OH,E是,F是(CH3)2CHNH2,G是(CH3)2CHNHSO2Cl,H是。(1)化合物B到C的转变是先将分子中的CH3氧化为COOH,再将NO2还原为NH2,无取代反应,A错误;C中含有COOH和NH2,故具有两性,B正确;C与甲醇发生酯化反应生成E,C正确;苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D错误。(4)C6H13NO2的不饱和度=1,分子中有一个六元环(=1),则不可能含CC、CO、等不饱和键,综合考虑分子中有4种化学环境不同的H,有NO键,没有过氧键等因素,当成环原子为5碳+2 62(13 1)2 1氧时,可写出;当成环原子为5碳+1氮时,写不出符

33、合上述条件的物质(至少有5种化学环境不同的H);当成环原子为4碳+1氮+1氧时,可写出OCH2CH3、OH和HO。(5)根据信息,由制备,可推知另一反应物为CH3COCH2COOR,而CH3COCH2COOR可用CH3COOCH2CH3在碱性条件下按信息的反应方式得到,而由CH3CH2OH制备CH3COOCH2CH3就简单了,详细合成路线见答案。命题分析命题分析本题以新的有机物(除草剂苯达松)的合成为命题素材,用框图形式给出新有机物的合成路线,要求根据题给合成路线并结合新反应情境进行相关判断,凸显对学生分析推理能力、信息的加工处理和运用能力的考查。试题难度较大,解题的关键是对题给新反应信息的理

34、解和迁移应用。16.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)

35、X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为6 2 1;1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)解析解析本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析,考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化白藜芦醇W的合成为载体,体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。

36、同时体现化学在社会发展、科技进步、生产生活中的价值。(1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。(2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。(3)反应,D中两个甲基被两个氢原子取代。(4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。(5)由条件可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件可知X分子中应含有两个酚羟基。(6)结合题中W的合成方法可知,要合成,需合成和;结合AB,由合成;结合原料和CH3CH2Br,利用取代反应与消去反应合成

37、,据此写出合成路线。17.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):BC(C15H20O5)DE已知:(R1和R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂的名称是,试剂中官能团的名称是,第步的反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。答案答案(

38、16分)(1)甲醇溴原子取代反应(2)+2CH3OH(3)+CO2(4)CH3I(5)解析解析(1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能团的名称是溴原子。(2)分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第步反应的化学方程式是+2CH3OH+2H2O。(3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B(),B中加入稀盐酸酸化生成C(),根据题中已知信息知第步反应的化学方程式是+CO2。(4)D为,对比D和E的结构简式可推出试剂(单碘代烷烃)的结构简式是CH3I。(5)依据题意,可推出C的同分异构体为,在酸性条件下水解生成的X为,Y

39、为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。C C组教师专用题组组教师专用题组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案答案A不锈钢是铁、碳、铬、镍等组成的合金,A项正确;棉和麻的主要成分为纤维素,与淀粉不互为同分异构体,B项错误;花生油和牛油均属油脂,都能发生皂化反应,但前者为烃基中含较多不饱和键的植物油,后者为烃基中一般

40、不含或含较少不饱和键的动物油,C项错误;豆浆煮沸后蛋白质不会水解成氨基酸,而是发生了变性,D项错误。2.(2013福建理综,6,6分)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是()A.石英只能用于生产光导纤维B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现C.为了增加食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂D.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂答案答案DA项,生产光导纤维是石英的用途之一,并非唯一用途;B项,海水晒盐制取粗盐为物理变化;C项,食品添加剂不能过量使用,必须符合国家标准。3.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子

41、团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molXC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案答案B1molX中有3mol醇羟基,且与OH相连的碳原子邻位碳上均有氢原子,A正确;1molY中含2molNH2、1molNH,且NH2、NH均可与COOH反应,而1molX只含1molCOOH,故1molY最多消耗3molX,B错误;1molX中有3molOH,可与3m

42、olHBr发生取代反应,C正确;Y中含有非金属性强的氮元素,NH2是一个极性很强的基团,Y分子结构又不对称,所以Y的极性很强,D正确。4.(2013广东理综,7,4分)下列说法正确的是()A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基答案答案B糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。考点二有机合成与推断

43、考点二有机合成与推断5.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是()A.主要材质是高分子材料B.价廉、质轻、保温性能好C.适用于微波炉加热食品D.不适于盛放含油较多的食品答案答案C发泡塑料是常见的有机合成高分子材料,具有加热易熔化、保温性好、易溶于有机溶剂等性质,综合判断可推出A、B、D三项正确,C项错误。6.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出

44、AB反应所需的试剂。(3)写出BC的化学方程式。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案答案(共15分)(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)(任意三种即可)(6)解析解析(1)1mol柳胺酚含2mol酚羟基、1mol肽键,在NaOH溶液中反应可消耗3mo

45、lNaOH,A项错误;柳胺酚中苯环上有氢原子,可以发生硝化反应,B错误;肽键可水解,C项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,D项正确。(2)由柳胺酚结构简式和F的分子式可推出E为,F为;进而可推出D为,C为,B为,AB所需试剂为浓硫酸和浓硝酸;BC发生取代反应。(5)符合条件的F的同分异构体中需有酚羟基和醛基,苯环上有三种氢原子,共有4种。(6)和CH2CH2在一定条件下发生加成反应生成,光照条件下与Cl2发生取代反应生成或,然后发生消去反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯。7.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被NameReactions收录。该

46、反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。答案答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+解析解析由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为,逆推出

47、N为,H为,则M为;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为;由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成,酸化后得H。A A组组2017201920172019年高考模拟年高考模拟考点基础题组考点基础题组三年模拟考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2019天津杨村一中模考,1)化学无处不在,下列与化学有关的说法正确的是()A.蛋白质受热能发生变性,故加热能杀死流感病毒B.食品添加剂均对人体健康有害,故应禁止使用C.维生素C因具有酸性,故可作抗氧化剂D.明矾

48、因具有净水作用,故可淡化海水答案答案AB项,食品添加剂应适量使用,而不是禁止使用,故B项错误;C项,维生素C具有还原性,可作抗氧化剂,故C项错误;D项,明矾不能淡化海水,故D项错误。2.(2017天津七校联考,3)化学在工农业生产和日常生活中都有重要应用。下列叙述正确的是()A.离子交换膜在工业上应用广泛,在氯碱工业中使用阳离子交换膜B.食品包装袋中常有硅胶、生石灰、还原铁粉等,其作用都是防止食品氧化变质C.油脂和蛋白质是人体必需的营养物质,都属于高分子化合物D.压缩天然气(CNG)、水煤气的主要成分是烃类,是城市推广的清洁燃料答案答案A氯碱工业中氯离子放电,则需要阳离子交换膜使阳离子移动到阴

49、极,在阴极获得NaOH产物,故A正确;食品包装袋中,硅胶、生石灰的作用是防止食品受潮变质,还原铁粉的作用是防止食品氧化变质,故B错误;油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物,故C错误;水煤气的主要成分为氢气与一氧化碳,不属于烃类,故D错误。3.(2018天津河西区二模,3)用来减轻感冒症状的布洛芬的结构简式如下图所示,下列有关说法正确的是()A.布洛芬与苯甲酸甲酯是同系物B.布洛芬的分子式为C13H16O2C.布洛芬苯环上的二溴代物有2种(不含立体异构)D.1mol布洛芬与足量NaHCO3溶液反应最多生成1molCO2答案答案D布洛芬为羧酸,苯甲酸甲酯为酯,类别不同,不是同系物,故A错误;

50、由布洛芬的结构可知分子式为C13H18O2,故B错误;由结构可知,苯环上只有2种H,则在苯环上发生取代反应,其一溴代物有2种,二溴代物有4种,故C错误;只有COOH与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,则1mol布洛芬能与足量NaHCO3溶液反应最多生成1molCO2,故D正确。考点二有机合成与推断考点二有机合成与推断4.(2018天津和平区三模,3)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的单体(化合物丙)。下列说法正确的是()甲乙丙A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C.化合物乙不能发生消去反应D.化合物丙能和FeCl3溶液发生显色反应答案答案

51、A根据图示可知,化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基,故A正确;乙与氢氧化钠水溶液反应生成的是羧酸盐和乙醇,无法生成化合物丙,故B错误;化合物乙中的羟基能够发生消去反应,故C错误;化合物丙分子中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D错误。5.(2018天津南开中学月考,5)下列有关有机物的描述不正确的是()A.有机物的核磁共振氢谱图中有4种类型的氢原子吸收峰B.用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液六种无色液体C.有机反应+HBr+2H2O涉及取代反应和消去反应D.1mol一定条件下最多可以与6molH2反应答案答案A结构不对称,含6种H,则

52、其核磁共振氢谱图中有6种类型的氢原子吸收峰,故A错误;苯、苯酚、四氯化碳、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液与氯化铁溶液混合的现象分别为:分层后有机层在上层、溶液为紫色、分层后有机层在下层、溶液为血红色、溶液不分层、产生白色沉淀,现象不同可鉴别,故B正确;反应中一个OH被Br取代,另一个OH发生消去反应形成碳碳双键,则涉及取代反应、消去反应,故C正确;苯环、2个碳碳双键、1个羰基可与氢气发生加成反应,则1mol该有机物一定条件下最多可以与6molH2反应,故D正确。6.(2019天津河西区二模,8)主要用于高分子胶囊和印刷油墨的粘合剂的甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA(即:)的合成路线如图(部分反应

53、所需试剂和条件已略去):已知:+HCN请按要求回答下列问题:(1)GMA的分子式:;B中的官能团名称:;甘油的系统命名:。(2)验证D中所含官能团种类的实验设计中,所需试剂有。(3)写出下列反应的化学方程式:反应:。反应:。(4)M是H的同分异构体。M有多种同分异构体,写出满足下述条件的M的所有可能的结构:。能发生银镜反应能使溴的四氯化碳溶液褪色能在一定条件下水解(5)已知:。参照上述合成路线并结合此信息,以丙烯为原料,完善下列合成有机物C的路线流程图:。答案答案(1)C7H10O3羟基、氯原子1,2,3-丙三醇(2)NaOH溶液、硝酸、AgNO3溶液(3)2+O22+2H2O(4)CH2CH

54、CH2OOCHCH2C(CH3)OOCH(5)解析解析甘油发生取代反应生成B,由GMA的结构可知,B反应生成C,C为,可推知H为,D经系列转化得到H,结合已知信息可知D为(CH3)2CHCl,E为(CH3)2CHOH,F为,G为。(2)验证D中所含官能团为氯原子,可以使D先在碱性条件下水解,再用硝酸酸化,最后滴加硝酸银溶液,有白色沉淀生成,证明D中所含官能团为氯原子。(4)M是H的同分异构体,满足题述条件的M的结构中含有碳碳双键和,符合条件的可能结构有:CH2CHCH2OOCH、CH2C(CH3)OOCH、。(5)BrCH2CHCH2氧化生成,然后碱性条件下水解生成 。B B组组2017201

55、920172019年高考模拟年高考模拟专题综合题组专题综合题组（时间:40分钟分值:80分）一、选择题一、选择题( (每题每题6 6分分, ,共共2424分分) )1.(2019天津新华中学五模,1)化学与生活、材料等密切相关,下列说法错误的是()A.陶瓷是硅酸盐产品B.葡萄糖可用于制镜业C.纸的主要成分为纤维素D.汉白玉的主要成分碳酸钙属于碱类答案答案D玻璃、水泥、陶瓷都是硅酸盐产品,故A正确;葡萄糖含有醛基,能够发生银镜反应,可用于制镜业,故B正确;纸的主要成分为纤维素,故C正确;汉白玉的主要成分碳酸钙属于碳酸盐,是盐类,故D错误。2.(2017天津南开中学第五次月考,2)生活中的某些问题

56、常常涉及化学知识。下列有关叙述不正确的是()A.棉花和蚕丝的主要成分都是蛋白质B.甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一C.臭氧是饮用水的理想消毒剂之一,因为它杀菌能力强且又不影响水质D.“水滴石穿”主要是溶解了CO2的雨水与CaCO3长期作用,生成了可溶性的Ca(HCO3)2答案答案A棉花的主要成分为纤维素,而蚕丝的主要成分是蛋白质,故A错误;甲醛有毒,是某些劣质装饰板材其释放的常见污染物之一,故B正确;臭氧具有强氧化性,杀菌能力强且又不影响水质,是饮用水的理想消毒剂之一,故C正确;碳酸钙不溶于水,碳酸氢钙溶于水,则“水滴石穿”主要是溶解了CO2的雨水与CaCO3长期作用,生成了可溶性的

57、Ca(HCO3)2,故D正确。3.(2019天津七校联考,6)BHT是一种常见的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:下列说法正确的是()A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2B.与BHT互为同系物C.BHT久置于空气中不会被氧化D.两种方法的反应类型都是加成反应答案答案B酚羟基的酸性比碳酸弱,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,不生成二氧化碳气体,故A错误;二者结构相似,官能团相同,分子组成上相关8个“CH2”原子团,因此与BHT互为同系物,故B正确;BHT含酚羟基,久置于空气中易被氧化,故C错误;方法二中,酚羟基的邻位H被叔丁基取代,为取代反应,故D错误。4.(201953原创冲刺卷三,9)L-7-羟基

58、香豆素氨基酸是非天然氨基酸,具有生物学荧光标记的潜在应用价值,其结构如下。下列有关叙述错误的是()A.L-7-羟基香豆素氨基酸的分子式为C13H13O5NB.L-7-羟基香豆素氨基酸既可以与酸反应,又可以与碱反应C.1molL-7-羟基香豆素氨基酸与H2发生加成,最多消耗5molH2D.L-7-羟基香豆素氨基酸中有五种不同的官能团答案答案C根据L-7-羟基香豆素氨基酸的结构知其分子式为C13H13O5N,故A正确;氨基酸中有氨基和羧基,所以既可以与酸反应,又可以与碱反应,故B正确;因酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应,所以1mol该物质与氢气加成,最多消耗4molH2,故C错误;该物质中有羟基

59、、酯基、碳碳双键、氨基、羧基五种官能团,故D正确。5.(2019天津和平区二模,8)(18分)聚酰亚胺是重要的特种工程材料,广泛应用在航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图(部分反应条件略去):已知:有机物A的质谱图与核磁共振氢谱图如下:二、非选择题（共二、非选择题（共2525分）分）2RCOOH+H2O回答下列问题:(1)A的名称是;C中含氧官能团的名称是。(2)反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。(4)F的结构简式是。(5)同时满足下列条件的G的同分异构体共有种(不含立体结构);写出其中一种的结构简式:。能发生银镜反应。发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显

60、色反应。1mol该物质最多能与8molNaOH反应。(6)参照上述合成路线,以间二甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线:。答案答案(1)乙醇羧基(2)取代反应(3)+C2H5OH+H2O(4)(5)3、 或(6)解析解析由逆推可知E为、D为;由A的质谱图可知其相对分子质量为46,其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰,结合B的分子式,可推知A为CH3CH2OH、C为、B为。结合某聚酰亚胺的结构简式、G的分子式可推知H为,结合已知信息逆推可知G为、F为。(1)A为CH3CH2OH,名称是乙醇,C为,含氧官能团的名称是羧基;(2)反应是发生取代反应生成;(3)反应的化学方程式:+C2H5OH