《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )

1、 学习是一种快乐，是一种生活需求和生存学习是一种快乐，是一种生活需求和生存状态，如空气，如食物，不可或缺。状态，如空气，如食物，不可或缺。 凡事预则立，不预则废：明确大学目标，凡事预则立，不预则废：明确大学目标，自信自律，锲而不舍。自信自律，锲而不舍。 豁达乐观，协作、包容，营造和谐融洽的豁达乐观，协作、包容，营造和谐融洽的人际环境。人际环境。 Flower is the past while fading is true. Organic Chemistry有机化学有机化学第一章第一章 有机化合物的结构和性质有机化合物的结构和性质 有机化学研究对象与有机化合物的特点有机化学研究对象与有机化合

2、物的特点. 共价键的共价键的形成形成与键参数的含义：与键参数的含义： 价键理论、分子轨道与杂化轨道理论；键角、键长与键能。价键理论、分子轨道与杂化轨道理论；键角、键长与键能。 共价键的共价键的断裂断裂：均裂、异裂与协同反应。均裂、异裂与协同反应。 有机化学酸碱理论：有机化学酸碱理论：质子与电子对。质子与电子对。 有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系. 有机化学教材的知识结构体系有机化学教材的知识结构体系.本章重点内容本章重点内容 1 1806806年年,Berzelius,Berzelius首先提出首先提出“有机化学有机化学” 概念；无机化学概念；无机化学. . 生命力生命力学

3、说学说：有机化合物只能来源于有机体（：有机化合物只能来源于有机体（organic)organic) 。 18281828年年, , F.WF.W hlerhler从无机物氰酸铵从无机物氰酸铵人工人工合成合成了有机物了有机物尿素尿素, ,突突破生命力学说约束破生命力学说约束, ,促进有机化学发展并成促进有机化学发展并成为一门单独学科。为一门单独学科。 2020世纪初开始建立了以世纪初开始建立了以煤焦油煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业为主的有机化学工业. . 19401940年以来，基于年以来，基于石油石油的有机合成工业（纤维的有机合成工业（纤维 、橡胶

4、、橡胶 、树、树脂和塑料）不断发展，与人类生活息息相关。脂和塑料）不断发展，与人类生活息息相关。1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一一.有机化学有机化学(Organic Chemistry)的发展的发展NH4OCNNH2CONH2CH二二. 有机化学的有机化学的研究对象研究对象 有机化学有机化学研究研究含碳含碳化合物的化学化合物的化学. 凯库勒凯库勒（A.Kekul, 1829-1896). 有机化学有机化学研究研究碳氢碳氢化合物及其衍生物的化学化合物及其衍生物的化学. 肖莱马肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892).自自然然界界中中碳碳的的循循环环 有机化学有机

5、化学( (研究含碳化合物研究含碳化合物) ) 成为独立学科的原因成为独立学科的原因有机化合物已应用于人类经济生活的各个领域，有机化合物已应用于人类经济生活的各个领域， 需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用. .有机物与无机物的性质差异显著有机物与无机物的性质差异显著, ,需要用不同的方法需要用不同的方法和手段来进行研究和手段来进行研究. . 有机物多由有机物多由共价键构成共价键构成的的， 无机物多为无机物多为离子键组成离子键组成的。的。 有机化合物有不同特点有机化合物有不同特点. . 组成元素组成元素少少,但数目种类但数目种类多多 易易燃燃烧：生成烧

6、：生成CO2和和H2O 热稳定性热稳定性低低：受热易分解，熔点低，一般：受热易分解，熔点低，一般C=O 、巯基巯基-SH 羧基羧基 - -COOH 、硝基硝基- -NO2，氨基氨基- -NH2 、腈基腈基-CN等等 某些特征化学键结构某些特征化学键结构 双键双键 C=C 烯烃烯烃 叁键叁键 - - C C 炔烃炔烃 共轭双键共轭双键CH2=CH-CH=CH2 二烯烃二烯烃 二二. 按官能团分类按官能团分类 有机化学教材的主线有机化学教材的主线: 根据根据官能团官能团的不同，将有机化合物分为烷烃、的不同，将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和醚、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃

7、、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等.官能团相同，物理化学性质类似，所以按官能团官能团相同，物理化学性质类似，所以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的研究方法研究方法,确定了有机化学的知识结构主线确定了有机化学的知识结构主线.有机化学各章的组成有机化学各章的组成1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展

8、的学科 有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学 等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业 等方面. 当代有机化学发展的趋势：当代有机化学发展的趋势：与生命与生命及物理及物理科学的科学的交叉交叉结结合合。 有机化学的研究任务与方法有机化学的研究任务与方法 有机化学的重要任务是有机化学的重要任务是发现新现象发现新现象（如新反（如新反应、新化合物、新性质等）和应、新化合物、新性质等）和认识新规律认识新规律（如反（如反应机理、结构与物性的关系等）。因此有机化学应机理、结构与物性的关系等）。因此有机化学是从是从

9、分子水平分子水平研究自然界物质变化的一门科学。研究自然界物质变化的一门科学。其研究过程和方法一般为：其研究过程和方法一般为： 有机化合物的合成有机化合物的合成 有机化合物的分离提纯（结晶、蒸馏、升华、萃有机化合物的分离提纯（结晶、蒸馏、升华、萃取、层析等方法）取、层析等方法） 有机化合物的结构鉴定有机化合物的结构鉴定(红外、红外、 核磁核磁 、质谱等、质谱等)有有 机机 化化 合合 物物分分子子量量的的测测定定官官 能能 团团元元 素素 分分 析析分分 子子 式式分分 子子 结结 构构定定性性分分析析现现代代物物理理方方法法NMR， IR UV， MS分分离离提提纯纯纯纯度度检检验验实实验验式

10、式或或分分子子式式的的确确定定结结构构式式的的确确定定有机化学研究面临的问题与研究热点有机化学研究面临的问题与研究热点 和世界上大多数国家一样，我国化学和和世界上大多数国家一样，我国化学和化学工业存在的问题是：化学工业存在的问题是：1.石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、主要依赖的、造成了严重环境污染的能源；主要依赖的、造成了严重环境污染的能源；2.矿物资源没有得到环境友好的利用，制约了化学与矿物资源没有得到环境友好的利用，制约了化学与冶金工业与环境的协调发展；大量生物再生资源浪冶金工业与环境的协调发展；大量生物再生资源浪费，缺乏战略与基础研

11、究。费，缺乏战略与基础研究。 能源与环境资源问题能源与环境资源问题 低碳与循环经济低碳与循环经济 未来五十年内的化学研究重点是有机化学与物理未来五十年内的化学研究重点是有机化学与物理化学、生物化学等学科的交叉发展化学、生物化学等学科的交叉发展;研究热点包括生物研究热点包括生物技术、材料技术、催化技术的开发与应用技术、材料技术、催化技术的开发与应用. 例如：例如： 石油和矿产资源的有效利用（如煤基合成气、煤质烯烃等）石油和矿产资源的有效利用（如煤基合成气、煤质烯烃等）光解水制光解水制H2和和O2（氢作为经济的原料）；（氢作为经济的原料）；CO2作为原料用于化工生产；作为原料用于化工生产；药物合成

12、与应用中的超分子催化反应；药物合成与应用中的超分子催化反应；复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；由活体植物生产化工产品（彩棉）由活体植物生产化工产品（彩棉）(化学的回归化学的回归） 这些都与有机化学密切相关这些都与有机化学密切相关, 也是有机化学的也是有机化学的研究热点研究热点！学习有机化学的重要意义学习有机化学的重要意义: 有机化学是一门学科基础课，也是有机化学是一门学科基础课，也是化学化学工程与工艺工程与工艺、制药制剂、精细化工、工业分、制药制剂、精细化工、工业分析、析、食品科学食品科学、生物工程、材料科学、环境、生物工程、材料科学、环境

13、科学、选矿等专业的一门专业基础课，掌握科学、选矿等专业的一门专业基础课，掌握有机化学的知识体系，是大学今后的专业课有机化学的知识体系，是大学今后的专业课学习和以后的工作的重要基础。学习和以后的工作的重要基础。 紧扣主线紧扣主线, ,理清脉络理清脉络, ,掌握结构掌握结构, ,理解性质理解性质. . (1)掌握有机化学掌握有机化学知识结构体系知识结构体系. . 以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线，根据以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线，根据官能团结构特点分别掌握官能团结构特点分别掌握烃类（烷、烯、炔、脂环烃、芳烃、烃类（烷、烯、炔、脂环烃、芳烃、卤代烃）、醇和醚、酚和醌、醛和

14、酮、羧酸及其衍生物、硝基卤代烃）、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等的性质和等的性质和应用及转化关系。应用及转化关系。 (2)结构决定性质结构决定性质. 在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上，掌握不同官在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上，掌握不同官能团有机化合物的结构特点能团有机化合物的结构特点, ,根据不同的结构特点去理解不同类根据不同的结构特点去理解不同类有机化合物的化学性质有机化合物的化学性质. . 如何学好有机化学如何学好有机化学(3)掌握有机化学的脉络掌握有机化学的脉络:a.运用

15、运用诱导效应诱导效应、共轭效应共轭效应、空间效应空间效应分析有机化分析有机化合物的结构及反应特性合物的结构及反应特性.b.理解理解自由基自由基、碳正离子碳正离子、碳负离子碳负离子的形成机理及的形成机理及反应特点反应特点.c.掌握掌握取代反应取代反应、加成反应加成反应、消除反应消除反应在不同官能在不同官能团化合物中的反应过程团化合物中的反应过程.d.有机三大反应有机三大反应-傅傅- -克反应克反应(Friedel-Crafts) 、 格格氏反应氏反应(Grignard)、乙酰乙酸乙酯反应乙酰乙酸乙酯反应的应用的应用.课堂练习判断正误判断正误: :1、键能和键的离解能是同一概念键能和键的离解能是同

16、一概念( ).( ).2、构型异构和构象异构是同一概念（）、构型异构和构象异构是同一概念（）.3、有机物中键的偶极距就是分子的偶极距（）、有机物中键的偶极距就是分子的偶极距（）4、根据、根据Bronsted酸碱理论酸碱理论,某一分子或离子的酸碱属某一分子或离子的酸碱属性是不变的性是不变的( ).应用实例应用实例1: 阿司匹林的发现及应用阿司匹林的发现及应用 复方阿司匹林片（APC: Asprin; Phenacetin; Caffeine)药物疗效：解热、镇痛、消炎、抗凝血。其中阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备： 2300多年前，西医奠基人希腊生理和医学家希波克拉里发现发现水杨柳树的皮和叶具有镇痛

17、退热作用，但有效成分不明； 1827年，英国科学家拉罗克斯首先发现发现柳树含有一种物质-水杨甙；1853年，德国化学家首次合成合成了纯水杨酸，发现有退热止痛功能，但毒性大，对胃有强刺激作用； 1897年，德国化学家hoffman为解除父亲风湿病之苦，将纯水杨酸改性改性制成乙酰水杨酸，保持功效，毒副作用大大降低，即沿用至今的阿司匹林。 1899年，德国化学家柏bayer创立了阿司匹林的工业化工业化工艺，大量生产阿司匹林，畅销全球，经久不衰。OCH2CH3CH3CONHOCOCH3COOH研究开发历程与方法本 章 小 结1.有机化学概念有机化学概念: :研究碳氢化合物及其衍生物的科学研究碳氢化合物及其衍生物的科学. .2.2.有机化合物特点有机化合物特点: :种类种类多多; ; 热稳定