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文档简介
1、第5课时官能团的性质与有机反应类型课型标签:题型课提能课 考点一常见官能团的结构与性质要点精讲有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质烃烃烷烃烷烃甲烷甲烷取代取代( (氯气氯气/ /光照光照) )烯烃烯烃乙烯乙烯加成、氧化加成、氧化( (使使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色) )、加聚加聚炔烃炔烃CCCC乙炔乙炔加成、氧化加成、氧化( (使使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色) )、加聚加聚苯及其苯及其同系物同系物- -苯、甲苯苯、甲苯取代取代( (液溴液溴/ /铁铁) )、硝化、加成、氧化、硝化、加成、氧化( (使使KMnOKMnO4 4酸性溶液
2、褪色酸性溶液褪色, ,苯除外苯除外) )卤代烃卤代烃X X溴乙烷溴乙烷水解水解(NaOH/H(NaOH/H2 2O)O)、消去消去(NaOH/(NaOH/醇醇) )醇醇OHOH( (醇羟基醇羟基) )乙醇乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酯化酚酚OHOH( (酚羟基酚羟基) )苯酚苯酚弱酸性、取代弱酸性、取代( (浓溴水浓溴水) )、遇三氯化铁显色、遇三氯化铁显色、氧化氧化( (露置空气中变粉红色露置空气中变粉红色) )醛醛CHOCHO乙醛乙醛还原、催化氧化、银镜反应、还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应羧酸羧酸COOHCOOH乙酸乙酸弱
3、酸性、酯化弱酸性、酯化酯酯COOCOO乙酸乙酯乙酸乙酯水解水解典例精练类型一多官能团有机物的性质典例1 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应解析:由去甲肾上腺素的结构简式可知,其分子式为C8H11NO3,A错误;该有机物含2个酚羟基,与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代,故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B错误;由于酚羟基的酸性强于HC,故该
4、有机物能与Na2CO3溶液反应,C错误;该有机物含有酚羟基,可与NaOH溶液反应;含有NH2,可与盐酸反应,D正确。答案:D对点精练1 膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应D解析:由结构简式可知分子中含有11个C、14个H和 4个O,分子式为C11H14O4,为烃的衍生物,故A项错误;
5、苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,故B项错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,则1 mol芥子醇最多可以消耗1 mol Br2,故C项错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,故D项正确。对点精练2 芳香化合物M的结构简式为 ,关于有机物M的说法正确的是( )A.有机物M的分子式为C10H12O3B.1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol有机物MC.1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体D.有机物M能发生取代
6、、氧化、还原和加聚反应D解析:A项,根据有机物M的结构简式可知其分子式为C10H10O3,错误;B项,1 mol M中含有 1 mol 羧基,因此1 mol Na2CO3最多能消耗2 mol有机物M,错误;C项,没有说明标准状况,无法求算生成气体的体积,错误;D项,含有的官能团中碳碳双键能发生氧化、还原、加聚反应,羟基能发生氧化、取代反应,羧基能发生取代反应,正确。类型二官能团的检验典例2 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.高锰酸钾酸性溶液、溴水D.高锰酸钾酸性溶液、氯化铁溶液解析:能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯
7、酚,使高锰酸钾酸性溶液褪色的是甲苯,与高锰酸钾酸性溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。答案:C对点精练3 检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色C.新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色A解析:根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变蓝、含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀,故选A。对点精练4 某甲酸溶液
8、中可能存在着甲醛,下列操作能证明的是( )A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应,证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛C解析:A项,甲酸、甲醛都含有醛基,加入新制的 Cu(OH)2 加热,都会发生氧化反应,产生红色沉淀,因此不能证明一定存在甲醛,错误;B项,甲酸、甲醛都含有醛基,都能发生银镜反应,因此不能证明含甲醛,错误;C项,试液与足量NaOH溶液混合,甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa,然后加热蒸馏,盐的沸点高,不能蒸出,若其
9、蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛,正确;D项,先将试液充分进行酯化反应,甲酸产生的甲酸某酯含有醛基,也可以发生银镜反应,因此收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,不能证明含甲醛,错误。考点二有机反应类型的判断要点精讲一、有机化学反应类型判断的基本思路二、常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代反应取代反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等烃等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等白质等硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺
10、化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧化反应氧化反应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等烯烃、炔烃、苯的同系物等直接直接( (或催或催化化) )氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋
11、白质( (含苯环的含苯环的) )与与FeClFeCl3 3溶液的显色反应溶液的显色反应酚类物质酚类物质提醒:有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应。三、有机反应类型的判断方法1.根据官能团判断反应类型2.根据反应条件判断反应类型(1)消去反应对于醇羟基的消去,控制反应的温度十分重要,如乙醇在浓硫酸存在下,170 时发生消去 反 应 生 成 乙 烯 , 在 1 4 0 时 发 生 取 代 反 应 ( 分 子 间 脱 水 ) 生 成 乙 醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂,同时具有脱水和吸水的作用。卤素原子的消去,必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂),因为卤代
12、烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。(2)取代反应烷烃发生卤代的条件:光照。芳香烃发生苯环上卤代的条件:催化剂(Fe)。卤代烃水解的条件:NaOH/水溶液。醇和羧酸的酯化反应条件:浓硫酸、加热。苯环上的硝化反应条件:浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。苯环上的磺化反应条件:浓硫酸、加热。(4)氧化反应含CHO的有机物的氧化反应:与银氨溶液或新制Cu(OH)2共热。典例精练生成这四种有机物的反应类型依次为()A.取代、消去、酯化、加成 B.取代、消去、加聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代 D.酯化、消去、氧化、取代答案:D对点精练1 有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有
13、( )取代加成消去酯化水解氧化中和A.B.C.D.B解析:该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团,碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应,酯基可以发生水解反应(属于取代反应),羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应),羟基还可发生氧化反应和消去反应,羧基还可以发生中和反应,故B项正确。对点精练2 下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸C.由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇D解析:由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应,A错误;由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应,B错误;由乙醛制乙醇发生的是还原反应,由乙醛制乙酸发生的是氧化反应,C错误;由乙酸和乙醇制乙酸乙酯发生的是取代反应,
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