新版有机化学杂环化合物

1、第十三章杂环化合物第十三章杂环化合物武汉大学化学与分子科学学院武汉大学化学与分子科学学院杂环化合物命名v杂环化合物是在分子结构的环中含有杂环化合物是在分子结构的环中含有杂原子杂原子的的有机化合物。常见杂原子是有机化合物。常见杂原子是O、N、S等。等。环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于杂环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于杂环化合物环化合物 它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列类似，因此不把它们列入杂环化合物之列杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，杂环化合物可以含一个或多个相同

2、的或不相同的杂原子， 环的数目也可环的数目也可以是一个或多个。杂环化合物的种类繁多，数量庞大，其数量占已知有以是一个或多个。杂环化合物的种类繁多，数量庞大，其数量占已知有机物总数的三分之一左右。杂环化合物在自然界的分布极广，其中很多机物总数的三分之一左右。杂环化合物在自然界的分布极广，其中很多有重要的生理作用，如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核有重要的生理作用，如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。杂环化合物也是合成许多染酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。杂环化合物也是合成许多染料、药物的原料。治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生

3、物。料、药物的原料。治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生物。因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。 杂环化合物的简介环上含有杂原子环上含有杂原子( (非碳原子非碳原子) )的有机物称为杂环化合物。的有机物称为杂环化合物。一、一、 脂杂环脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。三元杂环三元杂环四元杂环四元杂环五元杂环五元杂环七元杂环七元杂环( (氮杂环丙烷氮杂环丙烷) )( (-丙内酯丙内酯) )( (-丙内酰胺丙内酰胺) )( (顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐) )( (氧杂氧杂) )

4、(1(1H-H-氮杂氮杂) )OHN( (环氧乙烷环氧乙烷) )OONHOOOOONH二、芳杂环二、芳杂环五元杂环五元杂环呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噁唑噁唑噻唑噻唑咪唑咪唑吡唑吡唑OSNHNONSNNHNNH具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环苯并杂环苯并杂环杂环并杂环杂环并杂环六元杂环六元杂环吡啶吡啶嘧啶嘧啶吡喃吡喃(无芳香性无芳香性)吲哚吲哚喹啉喹啉异喹啉异喹啉嘌呤嘌呤NNNONHNNNNNHN12.1 杂环化合物的分类与命名杂环化合物的分类与命名一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类杂环杂环单杂环单杂环稠杂环稠杂环五元环五元环六元环六元环苯环与单杂环稠合苯

5、环与单杂环稠合两个以上单杂环稠合两个以上单杂环稠合二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名1、母体环、母体环音译法命名：用外文名词的同音汉字加口字旁。例如音译法命名：用外文名词的同音汉字加口字旁。例如NH吡咯pyrroleOfuran呋喃S 噻吩 thiopheneNNH咪唑imidazoleNHN吡唑pyrazoleNNHN1,2,3-三唑1,2,3-friazoleNNpyrimidine嘧啶N quinoline 喹啉NH indole 吲哚NNNHNpurine嘌呤N吡啶 pyridine杂环中只有一个杂原子，从杂原子开始，依次用杂环中只有一个杂原子，从杂原子开始，依次用1 1，2 2

6、，3 3编号，或从杂原子旁的碳原子开始依次编号编号，或从杂原子旁的碳原子开始依次编号为为 - -， - -， - -。母环的编号规则母环的编号规则O2-硝基呋喃 12345NO2 - -硝基呋喃硝基呋喃NH3-溴吡咯Br - -溴吡咯溴吡咯O2-呋喃甲醛 12345CHO - -呋喃甲醛呋喃甲醛 - -甲基吡啶甲基吡啶NCH3123456 3-甲基吡啶NCOOH1234563-吡啶甲酸 - -吡啶甲酸吡啶甲酸12.2 杂环化合物的结构杂环化合物的结构 一、五员杂环的结构一、五员杂环的结构NH吡咯pyrroleOfuran呋喃S 噻吩 thiopheneSHNO经经典典结结构构* *平面结构。环

7、上每个平面结构。环上每个C C原子的原子的p p轨道上有轨道上有1 1个个电子，杂原子的电子，杂原子的p p轨道上有轨道上有2 2个电子，由个电子，由5 5个个p p轨道构成轨道构成6 6电子的大电子的大 键键 。* *符合符合4 4n+2n+2规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。结结构构特特点点苯苯 吡咯吡咯 噻吩噻吩 呋喃呋喃环上电子云密度大于苯。环上电子云密度大于苯。 二、六员杂环的结构二、六员杂环的结构1.吡啶的结构吡啶的结构吡啶的构造式可表示为吡啶的构造式可表示为:N或NN NH 吡啶环上的吡啶环上的C与与 N原子均为原子均为sp2杂化杂化, 各提供一个各提供一个 p-电子电子, 共

8、有共有6个个(4n+2) p电子相互重叠电子相互重叠, 形成环状封闭的共轭体系形成环状封闭的共轭体系, 具具有芳香性有芳香性. N原子原子sp2杂化轨道杂化轨道有未成键电子对，可与质子结有未成键电子对，可与质子结合合, 具有碱性具有碱性. sp2-N吸电子能力较吸电子能力较sp2- C强强, 故吡啶为缺电子体系故吡啶为缺电子体系.12.3 杂环化合物的性质杂环化合物的性质 v一一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质呋喃、噻吩、吡咯的物理性质 呋喃呋喃 无色液体，无色液体，b.p. 31.36，有氯仿气味有氯仿气味 松木片反应：遇盐酸浸湿松木片呈绿色松木片反应：遇盐酸浸湿松木片呈绿色v噻吩噻吩v无色而有

9、特殊气味的液体，无色而有特殊气味的液体，b.p. 84.16 遇吲哚醌、硫酸呈蓝色遇吲哚醌、硫酸呈蓝色v吡咯吡咯 v无色液体，无色液体，b.p. 130131，有弱的苯胺气味有弱的苯胺气味v松木片反应：遇盐酸浸湿的松木片呈红色松木片反应：遇盐酸浸湿的松木片呈红色二、吡啶的物理性质二、吡啶的物理性质 吡啶为具有特殊臭味的无色液体吡啶为具有特殊臭味的无色液体, b.p. 115.5, 密密度度 0.982, 可与水、乙醇、乙醚任意混合可与水、乙醇、乙醚任意混合 化学性质稳定化学性质稳定 可作溶剂（碱性）可作溶剂（碱性）三、五元杂环化合物的化学性质三、五元杂环化合物的化学性质v1亲电取代反应亲电取代

10、反应v 从结构上分析，五元杂环为从结构上分析，五元杂环为56共轭体系，电荷密度比苯共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：五元杂环化合物的有效电荷分布为：vv v 五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的电电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。的速率也比要苯快得多。v 亲电取代反应的活性为：亲电取代反应的活性为： 吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯，

11、主苯，主要进入要进入-位。位。OSNH000000+ 0.1- 0.03- 0.02+ 0.20- 0.06- 0.04+ 0.32- 0.10- 0.06v说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。对试剂及反应条件必须有所选择和控制。v卤代反应卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和不需要催化剂，要在较低温度和进行。进行。v硝化反应硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低作硝化试剂，在低温下进行。温下进行。v磺化反应磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫

12、酸磺化，呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。三、五员杂环化合物的化学性质三、五员杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩在温和条件下呋喃、噻吩在温和条件下( (如溶剂稀释及低温如溶剂稀释及低温) )反应反应可得一卤代产物；可得一卤代产物；(1) (1) 卤化卤化OCl2-40OClOClCl+Br2, 0OOOBr80%吡咯卤化常得四卤化物，唯有吡咯卤化常得四卤化物，唯有2 2氯吡咯可直接卤氯吡咯可直接卤化制得。化制得。NHSOCl2 (1 mol)Et2O, 0NHCl80%Br2,

13、 0NHBrEtOHBrBrBrCH3COCCH3O O+ HNO3CH3CONO2 +OCH3COHO(2) 硝化硝化呋喃、噻吩和吡咯通常用较温和的硝化试剂硝酸乙酰呋喃、噻吩和吡咯通常用较温和的硝化试剂硝酸乙酰酯在低温下进行反应；酯在低温下进行反应；呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的2,5-2,5-加成产物加成产物, ,然后加热或用吡啶除去乙酸然后加热或用吡啶除去乙酸, ,得硝化产物。得硝化产物。OAcONO2 -5-30ONO2HAcO-ONO2AcOHHONO2Pyridine35%S混酸SNO2NHHNO3/(CH3CO)2ONHNO2(3)(3)磺化

14、磺化呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂吡啶与呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂吡啶与三氧化硫加合物进行反应三氧化硫加合物进行反应NSO3, CH2Cl2r. t.NS OOO90%+O+NSO3ClCH2CH2Cl2r. t., 3 daysONHSO3OSO3HHCl41%+NHClNH+NSO3NHNHSO310090%NHSO3HHClH2OSSSSO3H256976%+H2SO4(4) 酰化酰化呋喃、噻吩可用酸酐或酰氯在傅呋喃、噻吩可用酸酐或酰氯在傅- -克催化剂作用下克催化剂作用下发生酰化反应；吡咯可用乙酸酐在发生酰化反应；吡咯可用乙酸酐在150150200200直接直接酰化。酰

15、化。OBF3, 0OCOCH3Et2O+CH3COCCH3O O7592%SH3PO4SCOCH3+70%CH3COCCH3O O60%NH150200NHCOCH3+CH3COCCH3O O2. 加成反应加成反应OH2, PdOH2, MoS2SSHSNHNHH2, Pd催化氢化催化氢化呋喃较易氢化呋喃较易氢化,生成四氢呋喃，而噻吩可停留在二氢生成四氢呋喃，而噻吩可停留在二氢化阶段；呋喃、吡咯可用一般催化剂，而噻吩能使化阶段；呋喃、吡咯可用一般催化剂，而噻吩能使催化剂中毒，需使用特殊催化剂。催化剂中毒，需使用特殊催化剂。THFTHSTHP呋喃、吡咯的特性反应呋喃、吡咯的特性反应v呋喃易起呋喃

16、易起D-A反应，吡咯、噻吩要在特定条件反应，吡咯、噻吩要在特定条件下才能发生下才能发生D-A反应。反应。OOOO+30OOOOOOOO+内式外式(90%)吡咯的弱碱性和弱酸性吡咯的弱碱性和弱酸性(1)吡咯为环状二级胺，但由于氮上未共用电子对参吡咯为环状二级胺，但由于氮上未共用电子对参与环的共轭体系，使氮上电子云密度降低，结合与环的共轭体系，使氮上电子云密度降低，结合质子的能力减弱，碱性很弱质子的能力减弱，碱性很弱(Kb=2.5 10-14)，较苯，较苯胺的碱性还要弱得多；胺的碱性还要弱得多；(2)吡咯氮原子上的氢具有弱酸性，其酸性较醇强，吡咯氮原子上的氢具有弱酸性，其酸性较醇强，但但 较酚弱。

17、较酚弱。NH 10X10-15KaCH3CH2OH 10-18OH 1.3X10-10v吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出作用放出RH而生成吡咯卤化镁。而生成吡咯卤化镁。 NH+ KOHNK+ H2O固体热NH+ RMgXN+ H2OMgX干乙醚v吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物 NH KOHNK（固体）热RCOClRINCORNRNHCORNHRNH RMgXNMgX干乙醚RCOClRINCORNRNHCORNHR四、重要化合物四、重要化合物由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、

18、棉子壳由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳用稀酸加热蒸煮制取。用稀酸加热蒸煮制取。1) 物理性质物理性质: 无色透明液体无色透明液体, b.p. 161.7产率产率34%. 1.1. 糠醛糠醛( ( 呋喃甲醛呋喃甲醛) )OHCHOHOHOHHOH(C5H8O4)n35%H2SO4HO CHCH OHCH2OHCH CHOOHH2SO4稀CHO多聚戊糖戊糖呋喃甲醛水蒸气糠醛的用途糠醛的用途糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠

19、醛广泛用于油漆及树脂素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。工业。化学性质化学性质糠醛表现出无糠醛表现出无 -H的醛和不饱和呋喃杂环的的醛和不饱和呋喃杂环的双重性质双重性质.(1)催化加氢催化加氢还原醛基为醇还原醛基为醇OCHO+ H2CuO, CrO3150 , 10 MPaOCH2OH(2)氧化反应氧化反应氧化醛基为羧基氧化醛基为羧基OCHOKMnO4, KOHOCOOHOCHOAg(NH3)2NO3OCOONa+ Ag银镜反应银镜反应(3) 歧化反应歧化反应OCH2OH+OCO2NaOCHO+ NaOH2浓浓v羟醛缩合反应羟醛缩合反应v安息香缩合反应安息香缩合反应OCHOOCH

20、=CHCHO+稀碱CH3CHOOCHOOCH醇溶液KOHCOOHO2 2、其他常见化合物、其他常见化合物痢特灵痢特灵OCH=NON=ONO2血血红红素素NNNFeNMeCO2HHO2CMeMeMe吡咯的重要衍生物吡咯的重要衍生物 v 最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。化合物。v 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合物。在血红素中环络合的是

21、物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿，叶绿素环络合的是素环络合的是Mg。v 血红素的功能是运载输送氧气，叶绿血红素的功能是运载输送氧气，叶绿素是植物光合作用的能源。素是植物光合作用的能源。12345678NHNHNNl1964年，年，Woodward用用55步合成了叶绿素。步合成了叶绿素。1965年接着合成年接着合成VB12，用用11年时间完成了全合成。年时间完成了全合成。 Woodward一生人工合成了一生人工合成了20多种结构多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward 20岁岁获博士学位，获博士学位，30岁当教授，岁当教授

22、，48岁时（岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。年）获诺贝尔化学奖。Chlorophyll-a（叶绿素（叶绿素a）NNNNCH3CH2CH3CH3OHCH3CH3CHHH3CHH3CHMgCO2CH3HCH2=CH2CH2C=OOCH2Synthesis - R.B. Woodward, 1960维生素维生素B12结结构图见构图见P239噻唑噻唑 v噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点无色，有吡啶臭味的液体，沸点117，与水互，与水互溶，有弱碱性。是稳定的化合物。溶，有弱碱性。是稳定的化合物。v一些重要的天然产物几合成药

23、物含有噻唑结构，一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素如青霉素、维生素B1等。等。v青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大一青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大一百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢噻唑环和的四氢噻唑环和- 内酰胺环。内酰胺环。青霉素青霉素SNCHCONH C ROHOOCCH3CH3R = CH2CH2OCH CH CH2S CH3R =R =GVO常用青霉素为青霉素为青霉素为青霉素青霉素具有强酸性青霉素具有强酸性(pKa2.7),在游离状态下不稳定在游离状态下不稳定(青霉素青霉素O例外例外)，故

24、常将它们变成钠盐、钾盐或有，故常将它们变成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。机碱盐用于临床。 维生素维生素B1（VB1）NNCH2NSCH3CH2CH2OHNH3ClCH3Cl噻唑环对糖类的新陈代谢有显著的影响，人体缺乏时可以引起脚气病吲哚 v 吲哚是白色结晶，熔点吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，可用。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。类的生命、生活有密切的关系。 NHCH2CH

25、COOHNH2NHCH3色氨酸构成蛋白质的重要成分甲基吲哚（粪臭素）很稀时有茉莉香味分解NHCH2CH2NH2HO5 羟基色氨动物激素，参与神经思维的物质。NHCH2CH2NHAcCH3O脑白金MelatonineNHCH2COOH吲哚乙酸植物激素，少量能调节植物生长，量大则杀伤植物。如在侧链多一个 就失去生理效能。CH2吲哚的化学性质v吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，取代基进入取代基进入-位。位。 NH 吲哚磺酸Br2, OO0C6H5COONO2CH3CN, 0N . SO3溴吲哚硝基吲哚33NHNHNHBrNO2SO3H70%35%

26、四、六元杂环化合物的化学性质NNNH上的孤电子对在 轨道上，参与环内共轭，为富电子芳环。上的孤电子对在 轨道上，在环外未参与环内共轭。成环原子共平面体系C_ sp2N_ sp2 66NPsp2NN1.430.841.010.87电荷分布亲电取代亲核取代N ，位位由于吡啶环的由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。分布不均。四、六员杂环化合物的化学性质四、六员杂环化合物的化学性质吡啶环上的氮原子能与质子结合吡啶环上的氮原子能与质子结合, 故遇酸能故遇酸能 形成稳定的吡啶盐形成稳定的吡啶盐.在氮上发生反应在氮上发生反应: : 吡啶是一个三

27、级胺吡啶是一个三级胺, , 具有弱碱性具有弱碱性, , 环上环上如有给电子基团如有给电子基团, , 可使碱性增强，吸电子基使碱性减弱可使碱性增强，吸电子基使碱性减弱. .NHNHNHNHCH3CH3CH3pKa 5.17 5.97 5.68 6.02 4.58NH2(一一) v吡啶与卤代烷、酰氯、三氧化硫等反应形成吡啶与卤代烷、酰氯、三氧化硫等反应形成 相相应的吡啶盐：应的吡啶盐：N+ HClN HClNNH3N+ SO3CH2Cl2N SO3(90%)此反应常用于在反应中吸收生成的气态酸室温吡啶三氧化硫络合物是常用的缓和磺化剂NNNRIR I300INI+RROHNNRROH制取烷基吡啶的一

28、种方法2、在环碳上发生亲电取代反应、在环碳上发生亲电取代反应v吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代克烷基化和酰基化反应。亲电取代 反应反应主要在主要在-位上。位上。i . 卤代卤代:NCl2, AlCl3100 NClNBr2, 浮石300 NBrii 磺化磺化iii 硝化硝化N浓 H2SO4HgSO4, 220 NSO3H75%NKNO3, H2SO4 (SO3)30

29、0 , 1天NNO250%3 3、氧化反应、氧化反应 NHNO3NCOOHCH3NKMO4/H+NCH3NCOOH烟烟 碱碱烟酸烟酸NH3NCONH2烟酰胺烟酰胺(Vpp类类)NKMO4/H+NCH3COOHEtOH/H+NCOOC2H5异烟酸异烟酸4-甲基吡啶甲基吡啶异烟酸乙酯异烟酸乙酯H2NNH2NCONHNH2异烟酰肼异烟酰肼(雷米封雷米封)在酸性氧化剂中在酸性氧化剂中, , 吡啶吡啶 苯环（稳定性）苯环（稳定性）NHNO3,or KMnO4+ H2SO4NHOOCHOOC喹啉喹啉苯环破裂苯环破裂2.3-2.3-吡啶二甲酸吡啶二甲酸4、 还原反应还原反应: 对还原剂活性：吡啶对还原剂活性

30、：吡啶 苯环苯环. . 如如Na+Na+乙醇使吡啶乙醇使吡啶还原为六氢吡啶还原为六氢吡啶. .NNa + C2H5OHNH( (苯不反应苯不反应) )NH2, Pd, AcOHNH0.1 MPa, r.t.六氢吡啶六氢吡啶催化氢化也可使吡啶还原为六氢吡啶催化氢化也可使吡啶还原为六氢吡啶. .由于吡啶环上氮原子的电负性较大由于吡啶环上氮原子的电负性较大, , 使环上碳原子使环上碳原子电子云密度降低电子云密度降低, , 易发生亲核取代反应易发生亲核取代反应. .亲核基团主亲核基团主要进入要进入 - -位位, , 若两个若两个 - -位有取代基位有取代基, , 则反应发生在则反应发生在 - -位位.

31、 .5、 亲核取代反应亲核取代反应N+ NaNH2PhN(CH3)2NNHNa+ H2H2ONNH2(70-80%)维生素维生素 PPv维生素维生素 PP 属属 B 族维生素，包括族维生素，包括吡啶甲酸及吡啶甲酸及吡吡啶甲酰胺两种。结构如下：啶甲酰胺两种。结构如下：二者的生理作用相同，参与生物机体的氧化还原过程，促进组织二者的生理作用相同，参与生物机体的氧化还原过程，促进组织代谢，能降低血液中胆固醇的含量。维生素代谢，能降低血液中胆固醇的含量。维生素 PP 也叫抗癞皮维生素，也叫抗癞皮维生素，因为体内缺乏它时会引起癞皮病。因为体内缺乏它时会引起癞皮病。 二者都是白色结晶，对酸、碱等都比较稳定。

32、二者都是白色结晶，对酸、碱等都比较稳定。吡啶甲酰胺加氢吡啶甲酰胺加氢氧化钠液液与之共煮，则产生氨气，而氧化钠液液与之共煮，则产生氨气，而吡啶甲酸无此反应。吡啶甲酸无此反应。 维生素维生素 PP 存在于肝脏、肉类、谷物、米糠、花生、酵母、蛋黄、存在于肝脏、肉类、谷物、米糠、花生、酵母、蛋黄、鱼、蕃茄等内，现在多用合成品。鱼、蕃茄等内，现在多用合成品。 维生素维生素 B6v维生素维生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三种物也是吡啶的衍生物，它由下列三种物质组成：质组成： 维生素维生素 B6 存于蔬菜、鱼、肉、蛋类、豆类、谷物等中。存于蔬菜、鱼、肉、蛋类、豆类、谷物等中。为白色结晶，溶于水及乙醇。耐热

33、，在酸和碱中较稳定，为白色结晶，溶于水及乙醇。耐热，在酸和碱中较稳定，但易被光所破坏。动物机体中缺乏维生素但易被光所破坏。动物机体中缺乏维生素 B6时，蛋白质时，蛋白质代谢就不能正常进行。代谢就不能正常进行。 ( 二 ) 嘧啶v嘧啶本身不存在于自然嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部物质核酸的重要组成部分，微生素分，微生素B1也含有嘧也含有嘧啶环。合成药物的磺胺啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。嘧啶也含这种结构。NN123456嘧啶嘧啶重要化合物重要化合物核酸碱基核酸

34、碱基无色结晶无色结晶, m.p. 22, 易溶于水易溶于水, 碱性较吡啶弱碱性较吡啶弱.NHNNH2Ocytosine (C) 胞嘧啶NNNH2OH(DNA、RNA)NHNHOOH3Cthimine (T)胸腺嘧啶NNOHOHH3C(DNA)NHNHOOuracil (U) 尿嘧啶NNOHOH(RNA)重要的嘧啶衍生物重要的嘧啶衍生物磺胺嘧啶：磺胺嘧啶：NNH3CCH2N+H2HClSN+CH3CH2CH2OH又称又称SD，磺胺类药物。杀菌力很强。其结构与，磺胺类药物。杀菌力很强。其结构与“细菌维生素细菌维生素”相似，相似，使细菌不能辨认。使细菌不能辨认。多存在于米糠、酵母、麦麸、花生中。粗粮

35、比精米精面中含多存在于米糠、酵母、麦麸、花生中。粗粮比精米精面中含量高。量高。盐酸硫胺素是白色晶体，味微苦，熔点盐酸硫胺素是白色晶体，味微苦，熔点 248（分解）（分解） ，易溶于水，对酸稳定，热或碱，易溶于水，对酸稳定，热或碱能使其分解。维生素能使其分解。维生素 B1 能维持心脏、神经和消化糸统的正常功能，能促进碳水化合物代能维持心脏、神经和消化糸统的正常功能，能促进碳水化合物代谢。缺乏维生素谢。缺乏维生素 B1 能导致脚气病、多发性神经炎、食欲不振和消化不良等。能导致脚气病、多发性神经炎、食欲不振和消化不良等。 VB1NNHNSO2H2NCOOHH2N“细菌维生素细菌维生素”N123456

36、78喹啉的化学性质喹啉的化学性质: :无色油状液体无色油状液体, b.p. =238.05, pKa=4.94, 水溶性小水溶性小, 碱性较吡啶稍弱碱性较吡啶稍弱.喹啉存在于煤焦油中，放置时逐渐变成黄色，喹啉存在于煤焦油中，放置时逐渐变成黄色，有恶臭味，难溶于水。能与大多数有机溶剂有恶臭味，难溶于水。能与大多数有机溶剂混溶，是一种高沸点溶剂。混溶，是一种高沸点溶剂。 亲电取代反应：亲电取代反应：主要发生在苯环的主要发生在苯环的5或或8-位位亲核取代反应：亲核取代反应：发生在吡啶环的发生在吡啶环的2-位位电子云密度：苯环电子云密度：苯环 吡啶环吡啶环 ( (三三) ) 喹啉喹啉亲电取代反应v喹啉

37、是有吡啶稠合而成喹啉是有吡啶稠合而成的，由于吡啶环的电子的，由于吡啶环的电子云密度低于与之并联的云密度低于与之并联的苯环，所以喹啉的亲电苯环，所以喹啉的亲电取代反应发生在电子云取代反应发生在电子云密度较大的苯环上，取密度较大的苯环上，取代基主要进入代基主要进入5或或8位。位。而亲核取代则主要发生而亲核取代则主要发生在吡啶环的在吡啶环的2或或4位。位。N1.630.790.930.771.000.950.960.98亲电取代反应(1) 硝化硝化(2) 溴代溴代N浓 HNO3, 浓 H2SO40 NNO2+NNO272%8%1 : 1N 浓 H2SO4, AgSO4NBr+NBr+Br2(3) 磺

38、化磺化N浓 H2SO4220 NSO3H54%N重排浓 H2SO4, 300 HO3S(4) 亲核取代亲核取代NNNNNNNO2NO2BrBrNSO3HNHNaNNH2+H2O浓HNO3H2SO4浓浓+H2SO4浓+Br2Ag2SO4H2SO4, 220KNH2.二甲苯1000(5) 还原还原NNHor Na + EtOHSn + HCl(6) 氧化氧化NHNO3,or KMnO4+ H2SO4NHOOCHOOCNHOOC喹啉环的合成法喹啉环的合成法斯克劳普（斯克劳普（Skraup）法）法 v喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是用苯胺与甘油、

39、浓硫酸及一种氧化剂如硝基苯共热用苯胺与甘油、浓硫酸及一种氧化剂如硝基苯共热而生成。而生成。 NNH2 CH2-CH-CH2OH OH OH+H2SO4硝基苯8491%喹啉衍生物喹啉衍生物v喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。喹、罂粟碱、吗啡等。NCH3OCHHONCH CH2奎宁（金鸡钠碱） 存在于金鸡钠树皮中，有抗疟疾疗效NNClNHCHHO(CH2)3-NC2H5C2H5CH2OCH3OCH3CH3OCH3O氯喹（合成抗疟疾药）罂粟碱HOOOHNCH312345678吗啡含一个被还原了的异喹啉环，是从鸦片中提取出来的。吗啡的盐

40、酸盐是很强的镇痛药，能持续6小时，也能镇咳，但易上瘾。将羟基上的氢换成乙酰基，即为海洛因，不存在于自然界。海洛因比吗啡更易上瘾，可用来解除晚期癌症患者的痛苦。研究证明，当人类内心充满喜悦兴趣这些良性感觉时，大脑桥脑部的蓝斑内，就积聚起一种奇特的物质，我们称它为“F肽”。请牢牢记住，蓝斑是人类的幸福中枢。F肽是脑黄金，它镇定痛觉，屏避恶劣信号，提高记忆力，增强学习功能。像双面镜，让好事放大，让痛苦缩小消失。它是幸福的物质基础，情绪里的快乐码，储藏幸福。谁拥有了它，谁就在这一时刻拥有了幸福。 F肽已经能从动物体内提取，当然量极少。科学家分析它的分子结构式结构式，更细微的亚分子水平的研究结果发现在它

41、的中心碳原子上，有一个芳香环，一个哌啶环，还连着一个苯环 吗啡吗啡正是具备了中心碳原子、芳香环、哌啶环、苯环 吗啡吗啡模仿了F肽，骗了脑神经，让人进入虚妄的幸福。吗啡吗啡成瘾者，是追寻快乐而去的。吗啡吗啡善待了他们，给了他们酷似幸福的一种感觉，它们非常相像。我只说它“非常像”，不说“是”，因为它毕竟是一种外界侵入的物质，和体内原装的F肽有区别。但是，粗心的极端渴望幸福的机体，在山呼海啸的巨量快乐面前，完全被击昏了。身体从来没碰到过这么多幸福；它被幸福裹挟而去，时而被抛上浪尖，时而被砸下峰谷，一任狂热的幸福感，把人灌得口眼歪斜，完全丧失了辨别能力 这是一种人造的幸福，模拟模拟的幸福，邪恶的幸福，

42、一种妖魅附体的伪幸福。 无色结晶无色结晶, m.p. 216-217, , m.p. 216-217, 既有弱碱性（既有弱碱性（p pK Ka a=2.30=2.30）, , 又有又有弱酸性（弱酸性（p pK Ka a=8.97=8.97）, ,易溶于水易溶于水, , 其水溶液呈中性其水溶液呈中性. .但能与酸或碱但能与酸或碱成盐。成盐。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。内。 NN123456NNH789NN123456NHN789v核酸碱基核酸碱基v腺嘌呤和鸟嘌呤腺嘌呤和鸟嘌呤 是核蛋白中的两种重要碱基。是核蛋白中

43、的两种重要碱基。 adenine (A) 腺嘌呤NNNHNNH2guanine (G) 鸟嘌呤HNNNHNOH2NNNNHNOHH2Nadenine (A) 6-巯基嘌呤NNNHNSH 6-硫代鸟嘌呤NNNHNSHH2N可用于急性白可用于急性白血血 病病 的的 治治 疗疗尿 酸HNNHNHNHOONNNHNOHHOOOH尿酸尿酸 存在于鸟类存在于鸟类及爬虫类的排泄物及爬虫类的排泄物中，含量很多，人中，含量很多，人尿中也含少量。尿中也含少量。 茶 碱H3CNNCH3NNHOOH3CNNCH3NNOOCH3咖啡因可可碱HNNCH3NNOOCH3三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可三者都

44、是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。 HNNHNHNNNNHNOOOHHO黄嘌呤黄嘌呤:存在于存在于茶叶及动植物茶叶及动植物组织和人尿中组织和人尿中12.4生物碱生物碱v12.4.1生物碱的概念（生物碱的概念（Alkaloids）v生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化合物。（又称植物碱）碱性化合物。（又称植物碱）v生物碱类（生物碱类（Alkaloids） 是存在于生物体（主是存在于生物体（主要为植物）中的一类含氮的碱性有机化合物，要为植物）

45、中的一类含氮的碱性有机化合物，大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。如黄连中的小檗碱（黄连素）、麻黄分之一。如黄连中的小檗碱（黄连素）、麻黄中的麻黄碱、萝芙术中的利血平、喜树中的喜中的麻黄碱、萝芙术中的利血平、喜树中的喜树碱、长春花中的长春新碱等。树碱、长春花中的长春新碱等。v 含生物碱的中草药很多，如三尖杉、麻黄、黄连、乌头、延含生物碱的中草药很多，如三尖杉、麻黄、黄连、乌头、延胡索、粉防已、颠茄、洋金花、萝芙木、贝母、槟榔、百部胡索、粉防已、颠茄、洋金花、萝

46、芙木、贝母、槟榔、百部等，分布于等，分布于100多科中。多科中。v 以双子叶植物最多，依次为单子叶植物、裸子植物、蕨类植以双子叶植物最多，依次为单子叶植物、裸子植物、蕨类植物。以罂粟科、豆科、防已科、毛莨科、夹竹桃科、茄科、物。以罂粟科、豆科、防已科、毛莨科、夹竹桃科、茄科、石蒜科等科的植物中分布较多。石蒜科等科的植物中分布较多。v 同一科属或亲缘关系较近的科常含有同一结构或类似结构的同一科属或亲缘关系较近的科常含有同一结构或类似结构的生物碱，但同一种生物碱亦可分布在多种科中，如小檗碱在生物碱，但同一种生物碱亦可分布在多种科中，如小檗碱在毛莨科、芸香科、小檗科的一些植物中都有存在。毛莨科、芸香

47、科、小檗科的一些植物中都有存在。v 中草药中生物碱含量一般都较低，大多少于中草药中生物碱含量一般都较低，大多少于1，但有少数含，但有少数含量特别多或特别少的特殊情况，如黄连中小檗碱含量可高达量特别多或特别少的特殊情况，如黄连中小檗碱含量可高达89，金鸡纳树皮中生物碱含量为，金鸡纳树皮中生物碱含量为1015，而长春花中，而长春花中的长春新碱含量只有百万分之一。的长春新碱含量只有百万分之一。 v 分类分类: 按照生物碱的基本结构，已可分为按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。类左右。v 主要类型：主要类型： 有机胺类（麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱）、有机胺类（麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱）、 吡咯

48、烷类（古豆碱、千里光碱、野百合碱）、吡咯烷类（古豆碱、千里光碱、野百合碱）、 吡啶类（菸碱、槟榔碱、半边莲碱）、吡啶类（菸碱、槟榔碱、半边莲碱）、 异喹啉类（小檗碱、吗啡、粉防己碱）、异喹啉类（小檗碱、吗啡、粉防己碱）、 吲哚类（利血平、长春新碱、麦角新碱）、吲哚类（利血平、长春新碱、麦角新碱）、 莨菪烷类（阿托品、东莨菪碱）、莨菪烷类（阿托品、东莨菪碱）、 咪唑类（毛果芸香碱）、咪唑类（毛果芸香碱）、 喹唑酮类（常山碱）、喹唑酮类（常山碱）、 嘌呤类（咖啡碱、茶碱）、嘌呤类（咖啡碱、茶碱）、 甾体类（茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱）、甾体类（茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱）、 二萜类（乌头碱、飞燕草碱）

49、、二萜类（乌头碱、飞燕草碱）、 其它类（加兰他敏、雷公藤碱）。其它类（加兰他敏、雷公藤碱）。 12.4.2生物碱的理化性质生物碱的理化性质NNOCH3H3COHHHHH3COOCOCH3OOCOCH3OCH3OCH3利血平利血平利血平利血平reserpine一种吲哚型生物碱。分子式一种吲哚型生物碱。分子式C33H40N2O9。存在于萝芙木属多种植物中，在催吐萝芙木中含量最高可达。存在于萝芙木属多种植物中，在催吐萝芙木中含量最高可达1。无。无色棱状晶体。熔点色棱状晶体。熔点264265（分解），比旋光度（分解），比旋光度117.7（氯仿，（氯仿，C1）。易溶于氯仿、二氯甲烷、冰醋）。易溶于氯仿、

50、二氯甲烷、冰醋酸，能溶于苯、乙酸乙酯，稍溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸和柠檬酸的稀水溶液。利血平的溶液放置一酸，能溶于苯、乙酸乙酯，稍溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸和柠檬酸的稀水溶液。利血平的溶液放置一定时间后变黄，并有显著的荧光，加酸和曝光后荧光增强。利血平是一个弱碱，它的盐酸盐为无色晶体，熔点定时间后变黄，并有显著的荧光，加酸和曝光后荧光增强。利血平是一个弱碱，它的盐酸盐为无色晶体，熔点224（分解）；吡啶复合物为黄色结晶，熔点（分解）；吡啶复合物为黄色结晶，熔点183186（分解）。利血平能降低血压和减慢心率，作用缓（分解）。利血平能降低血压和减慢心率，作用缓慢、温和而持久，对中枢神

51、经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。慢、温和而持久，对中枢神经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。 v莨菪碱莨菪碱hyoscyamine 读音：lngdng v 一种莨菪烷型生物碱。分子式一种莨菪烷型生物碱。分子式C17H23NO3。又称天仙子碱。存在于许多重。又称天仙子碱。存在于许多重要中草药中，如颠茄、北洋金花和曼陀罗。无色针状晶体。难溶于水，可要中草药中，如颠茄、北洋金花和曼陀罗。无色针状晶体。难溶于水，可溶于沸水和乙醇、氯仿。将丁二醛、甲胺和丙酮共混于碱性溶液，经长时溶于沸水和乙醇、氯仿。将丁二醛、甲胺和丙酮共混于碱性溶液，经长时间放置可合成莨菪酮。莨菪碱为左旋体，在溶液

52、中易渐渐失去旋光变为消间放置可合成莨菪酮。莨菪碱为左旋体，在溶液中易渐渐失去旋光变为消旋体，即颠茄碱。在提取过程中，植物中的大半莨菪碱也能消旋化为颠茄旋体，即颠茄碱。在提取过程中，植物中的大半莨菪碱也能消旋化为颠茄碱。莨菪碱是副交感神经抑制剂，药理作用似阿托品，但毒性较大，临床碱。莨菪碱是副交感神经抑制剂，药理作用似阿托品，但毒性较大，临床应用较少。莨菪碱有止痛解痉功能，对坐骨神经痛有较好疗效，有时也用应用较少。莨菪碱有止痛解痉功能，对坐骨神经痛有较好疗效，有时也用于治疗癫痫、晕船等。于治疗癫痫、晕船等。 NCH3HOCHOCHCH2OHpKb=4.35莨菪碱莨菪碱小檗碱（黄连素）小檗碱 OH

53、-+NOOCH3OCH3OpKb=2.5小檗碱小檗碱Berberine中文别名：黄连素、小蘖碱、小檗硷、盐酸黄连素、盐酸小蘖碱、盐酸中文别名：黄连素、小蘖碱、小檗硷、盐酸黄连素、盐酸小蘖碱、盐酸小檗碱、盐酸小檗硷英文别名：小檗碱、盐酸小檗硷英文别名：Berberine Hydrochloride、Berberine Sulphate一种异喹啉生物碱。分子式一种异喹啉生物碱。分子式C20H18NO4+。又称黄连素。又称黄连素 。存在于小檗科等。存在于小檗科等4科科10属的许多属的许多植物中。小檗碱从乙醚植物中。小檗碱从乙醚 中可析出黄色针状晶体。熔点中可析出黄色针状晶体。熔点145。溶于水，难溶

54、于苯、乙醚和。溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。小檗碱为一种季铵生物碱，其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为氯仿。小檗碱为一种季铵生物碱，其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为1 500，硫酸盐为，硫酸盐为1 30。小檗碱从水或稀乙醇中析出的晶体带有。小檗碱从水或稀乙醇中析出的晶体带有5.5分子结晶水；若从分子结晶水；若从氯仿、丙酮或苯中结晶，也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱用不同的碱处理，可得到氯仿、丙酮或苯中结晶，也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱用不同的碱处理，可得到季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱，其中以季铵式最稳定。小檗碱对溶血性季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱，

55、其中以季铵式最稳定。小檗碱对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌均有抗菌作用，并有增强白链球菌、金黄色葡萄球菌、淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用。小檗碱的盐酸盐（俗称盐酸黄连素）已广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢血球吞噬作用。小檗碱的盐酸盐（俗称盐酸黄连素）已广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效奎宁奎宁（Quinine）奎宁 NCHCH2HNCH3OCOHHpKb2=9.7pKb1=5.07奎宁（奎宁（Quinine），又称为金鸡纳霜

56、，在金鸡纳树皮中含量达），又称为金鸡纳霜，在金鸡纳树皮中含量达15%，分子中含有，分子中含有喹啉环，属喹啉族生物碱。，化学称为金鸡纳碱喹啉环，属喹啉族生物碱。，化学称为金鸡纳碱,分子式分子式C20H24N2O2。奎宁是。奎宁是无色针状晶体，无水物熔点无色针状晶体，无水物熔点172.8，味极苦，味极苦,微溶于水微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。奎宁可以用于治疗和预防各种疟疾并有退热作用。溶剂。奎宁可以用于治疗和预防各种疟疾并有退热作用。 士的宁 NONOpKb2=11.7pKb1=6.0【中文名称中文名称】： 士的宁士的宁【简写拼音简写拼音】： SDN【英文名称英文名称

57、】： Strychnine 【所属类别所属类别】： 中枢兴中枢兴奋药奋药药物说明：药物说明： 【别名别名】 番木鄨碱番木鄨碱;马钱马钱子碱子碱;士的年士的年 ,士的宁士的宁 【外文名外文名】Strychnine 【适应症适应症】 用于偏瘫、用于偏瘫、瘫痪及因注射链霉素引瘫痪及因注射链霉素引起的骨骼肌松弛、弱视起的骨骼肌松弛、弱视症等。症等。 番木鳖是古代著名的毒药，番木鳖是古代著名的毒药，本草纲目本草纲目中称为马钱子，因其中称为马钱子，因其形状如马钱的缘故而名。番木鳖野生于印度东海岸森林地带。形状如马钱的缘故而名。番木鳖野生于印度东海岸森林地带。番木鳖子在十六世纪传入德国，最早供毒杀鼠及其他有

58、害动物番木鳖子在十六世纪传入德国，最早供毒杀鼠及其他有害动物使用，至今仍沿用为毒鼠药之一种。士的宁作为鼠饵的成分，使用，至今仍沿用为毒鼠药之一种。士的宁作为鼠饵的成分，常引起小儿中毒事故。士的宁于常引起小儿中毒事故。士的宁于1540年首次应用于医学，但直年首次应用于医学，但直至两百年后才被广泛应用。在大仲马所著的至两百年后才被广泛应用。在大仲马所著的基度山伯爵基度山伯爵中中曾详尽描述此药中毒的症状。曾详尽描述此药中毒的症状。士的宁士的宁NCH3OCH3OCH2OCH3OCH3罂粟碱 pKb=7.87药品名药品名罂粟碱罂粟碱英文名英文名PapaVerine别名别名怕怕非林怕怕非林性状性状常用其盐

59、酸盐，为白色结晶性粉末。常用其盐酸盐，为白色结晶性粉末。在氯仿中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在氯仿中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中几乎不溶。熔点在乙醚中几乎不溶。熔点146-148。一种。一种异喹啉型生物碱。分子式异喹啉型生物碱。分子式C20H21NO4。为罂。为罂粟中一种主要的生物碱。无色棱柱状或针状粟中一种主要的生物碱。无色棱柱状或针状晶体。熔点晶体。熔点147148，相对密度，相对密度1.337（204）。易溶于苯、丙酮）。易溶于苯、丙酮 、热乙醇、热乙醇、冰醋酸，稍溶于乙醚、氯仿，不溶于水，溶冰醋酸，稍溶于乙醚、氯仿，不溶于水，溶于浓硫酸。加热到于浓硫酸。加热到110变为

60、玫瑰红色变为玫瑰红色 ，至，至200则变为紫色。它与多种无机酸和有机酸则变为紫色。它与多种无机酸和有机酸生成结晶盐。其盐酸盐的熔点生成结晶盐。其盐酸盐的熔点224225；氢碘酸盐熔点氢碘酸盐熔点200(分解分解)；苦味酸盐熔点；苦味酸盐熔点183；苦酮酸盐熔点；苦酮酸盐熔点221；水杨酸盐熔点；水杨酸盐熔点130。罂粟碱的药理作用介于吗啡和可待因。罂粟碱的药理作用介于吗啡和可待因之间，主要能解除平滑肌，特别是血管平滑之间，主要能解除平滑肌，特别是血管平滑肌的痉挛，并可抑制心肌的兴奋性。其盐酸肌的痉挛，并可抑制心肌的兴奋性。其盐酸盐可治疗心绞痛和动脉栓塞等症。盐可治疗心绞痛和动脉栓塞等症。罂粟碱