苯--酚---酚-类-化学性质备课讲稿

1、苯-酚-酚-类-化学性质酚苯环上的反应酚苯环上的反应 取代（取代（1）OH+ 3Br2 OHBrBrBr+ 3HBr+ Br2 Br+ HBrFe对比对比浓溴水浓溴水液溴液溴苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定酚苯环上的反应酚苯环上的反应 取代（取代（2）CH3+ 3HNO3 + 3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸OH+ 3HNO3 + 3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸TNT，炸药，炸药苦味酸，炸药苦味酸，炸药注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位酚的反应酚的反应 显色

2、反应显色反应 苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应也可溶液作用显紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。以检验苯酚的存在。酚的反应酚的反应 催化加氢催化加氢OH+ 3H2NiOH+ 3H2NiCH3+ 3H2NiCH3类似反应类似反应苯酚的化学性质主要表现在苯酚的化学性质主要表现在 酚羟基的酸性酚羟基的酸性 苯环上的取代苯环上的取代 显色反应显色反应白藜芦醇白藜芦醇CH=CHHOOHOH广泛存在于食物广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2

3、的最大用量是的最大用量是A 1 mol，1mol B 3.5 mol，7 molC 3.5 mol，6 mol D 6 mol，7 mol练练 习习练练 习习漆酚漆酚 是我国特产土漆的主要成分，是我国特产土漆的主要成分，C15H27HOHO生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具备的化学性质是酚不应具备的化学性质是A 可以与烧碱溶液反应可以与烧碱溶液反应B 可以与溴水发生取代反应可以与溴水发生取代反应C 可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色D 可与可与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2练练 习习某有机物

4、的分子中含有一个某有机物的分子中含有一个“C6H5 ”，一个，一个“ C6H4 ”，一个一个“ CH2 ”，一个，一个“ OH”。则属于酚类的同分异构。则属于酚类的同分异构体有几种？体有几种？C6H4含义是指苯环上有含义是指苯环上有两个取代基两个取代基OHCH2C6H5苯酚的结构苯酚的结构OHOHC6H5OH分子式分子式 C6H6O其它的酚其它的酚二元酚二元酚OHOHOHCH3思考：可能有几种？思考：可能有几种？带烃基的酚带烃基的酚思考：可能有几种？思考：可能有几种？OHCOOH更复杂更复杂OH萘酚萘酚试写出试写出C7H8O芳香族化合物的结构简式，并分类。芳香族化合物的结构简式，并分类。OCH

5、3OHCH3OHCH3OHCH3CH2OH甲基苯酚甲基苯酚甲苯醚甲苯醚苯甲醇苯甲醇练练 习习苯甲醇和苯酚苯甲醇和苯酚是否同系物？是否同系物？练练 习习判断下列说法是否正确：判断下列说法是否正确：A 含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B 代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基C 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相似的化学性质酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相似的化学性质D 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚苯酚的制法苯酚的制法1、从煤焦油中提取、从煤焦油中提取如何从煤焦油中分离出苯酚？如何提纯？如何

6、从煤焦油中分离出苯酚？如何提纯？ 煤焦油是含多种芳香族化合物的复杂混合物，通过分馏，煤焦油是含多种芳香族化合物的复杂混合物，通过分馏，在在170以下蒸馏出苯的同系物；以下蒸馏出苯的同系物；170230的馏出物主要的馏出物主要含酚类和萘；温度更高还可得其它复杂的芳香族化合物；最后含酚类和萘；温度更高还可得其它复杂的芳香族化合物；最后剩余物是沥青。剩余物是沥青。2、以苯为原料合成、以苯为原料合成Cl+ Cl2Fe+ HClOH+ H2O催化剂催化剂+ HClCl高温、加压高温、加压 分馏得到的苯酚，再利用其酸性特点，用碱溶液与之反应分馏得到的苯酚，再利用其酸性特点，用碱溶液与之反应生成水溶性苯酚钠

7、与其它物质分离，分液后，苯酚钠溶液中通生成水溶性苯酚钠与其它物质分离，分液后，苯酚钠溶液中通CO2可析出苯酚。可析出苯酚。相关知识相关知识 苯酚是重要化工原料，如可用于制取苯酚是重要化工原料，如可用于制取酚醛塑酚醛塑料料（俗名电木）、合成纤维（如锦纶）等。因其（俗名电木）、合成纤维（如锦纶）等。因其有杀菌作用亦可用于环境消毒。有杀菌作用亦可用于环境消毒。 常温下苯酚为无色晶体，特殊气味。在空气常温下苯酚为无色晶体，特殊气味。在空气中氧化而呈粉红色。常温在水中溶解度不大，但中氧化而呈粉红色。常温在水中溶解度不大，但 t 70时，与水任意比例互溶。易溶于乙醇、时，与水任意比例互溶。易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。乙醚等有机溶剂。有毒有毒。 苯酚俗名苯酚俗名石炭酸，石炭酸，酸性极弱，不能使石酸性极弱，不能使石蕊试液变红色。蕊试液变红色。酚类一般有杀菌和防腐性能，甲基苯酚的各种酚类一般有杀菌和防腐性能，甲基苯酚的各种同分异构体称甲酚，医院将甲酚和肥皂液混合同分