有机化学复习——合成路线题专题

1、程老师有机化学复习目录 有机反应类型 取代反应定位规则 例题化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ROH; RCHOCH3COOR RCHCHCOOR 请回答：（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。2015浙江卷浙江卷有机化学反应类型 取代反应 卤代、硝化、磺化、酯化 水解/脱水（部分） 加成反应 烯/炔/苯/醛 消去反应 醇/卤代烃 氧化反

2、应 催化氧化/酸性KMnO4/燃烧 还原反应 硝基/催化加氢 聚合反应 加聚/缩聚 酸碱反应 分解反应 热分解/裂化/裂解 与Na的反应 醇/酚/酸 显示反应 苯酚/淀粉/蛋白质取代反应取代反应卤代、硝化、磺化、酯化卤代、硝化、磺化、酯化水解水解/脱水（部分）脱水（部分）硝化硝化磺化磺化酯化酯化卤代卤代卤代烃水解卤代烃水解加成反应加成反应烯烯/炔炔/苯苯/醛醛H2加成加成HCl加成加成H2O加成加成Cl2或或Br2加成加成消去反应消去反应醇醇/卤代烃卤代烃醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化/酸性酸性KMnO4/醛基氧化醛基氧化/燃烧燃烧酸性酸性KMnO4催化氧化催

3、化氧化还原反应还原反应硝基硝基/催化加氢催化加氢催化加氢催化加氢硝基还原硝基还原 光烷基卤代，苯Cl加成324HNO , H SO 浓浓苯环硝化Ni 催化加氢24H SO 浓苯环磺化，酯化Fe 苯Br代，苯环Cl代2O, 催化剂催化氧化3FeCl 苯Cl单取代4+KMnOHKMnO4氧化FeHCl硝基还原卤代烃水解-NO2C=CC-C 还有炔、醛、酮，但不包括羧酸-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1-Br, ClR-CH3R-CH3ClC6H6Cl6烯醛，醇醛，醛羧酸烯，醛，苯烷基羧酸NO2NH2-Cl2NaOH/H O R-XR-OH烷基卤代H2O加成卤代烃水解催化氧化催化氧化酯

4、化 FeHNO3, H2SO4H2SO4 (NH2, OH)(NH2, OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是邻、对位定位基，主要产生邻、对位取代物邻、对位定位基的定位效应FeHNO3, H2SO4H2SO4 NO2NO2Ar-NO2 、Ar-COOH 、Ar-SO3H是邻位定位基，主要产生邻位取代物(COOH, SO3H)(COOH, SO3H)间位定位基的定位效应两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入的位置（用箭头表示）按定位规律定位，有时也受到其他因素的影响，例如（4）式所示，由于空间位阻效应的影响，两个甲基之间的位置就很难进入取代基。二元取代苯的定位规则两个取代基的定位效应不

5、一致时，高中有机化学不作要求2014浙江卷浙江卷某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。 A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐写出化合物B的结构简式_。写出BC反应所需的试剂_。写出CDE的化学反应方程式_。写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。 分子中含有羧基 1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。已知：2013浙江卷浙江卷某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应 C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应（2）写出AB反应所需的试剂。（3）写出BC的化学方程式。（4）写出化合物F的结构简式。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。 属酚类化合物，