第一节有机化合物的合成第一课时

1、2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系鲁科版有机化学基础（选修）鲁科版有机化学基础（选修） 2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系鲁科版有机化学基础（选修）鲁科版有机化学基础（选修） 新课程标准： 1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用； 2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温

2、度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。一座年产一座年产8万吨的

3、合成万吨的合成橡胶厂相当于橡胶厂相当于145万亩万亩橡胶园的年产量。橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成一座年产万吨的合成纤维厂相当于纤维厂相当于30万亩万亩棉田或棉田或250万头绵羊的万头绵羊的棉毛产量棉毛产量 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学

4、家伍德沃德：在上帝创造著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。个世界。明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能有机合成步骤：有机合成步骤：设设计计合合成成路路线线关键关键碳骨架的构建碳骨架的构建 官能团的引入官能团的引入 碳链增长的反应有哪些碳链增长的反应有哪些? 探讨学习：烯烃、炔烃的加聚反应、与烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成加成;卤代烃与氰化钠的取代、该氰化物在酸卤代烃与氰化钠的取代、

5、该氰化物在酸性条件下水解成羧酸；醛酮与性条件下水解成羧酸；醛酮与HCN加成、加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合；用炔钠增与格氏试剂加成、羟醛缩合；用炔钠增长碳链等。长碳链等。1 、 碳骨架的构建（包括原料分子及碳骨架的构建（包括原料分子及中间化合物分子的碳骨架增长或减短碳中间化合物分子的碳骨架增长或减短碳链、成环或开环等。链、成环或开环等。1、溴乙烷与氰化钠的反应溴乙烷与氰化钠的反应 CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr 腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O2、用炔烃钠增长碳链用炔烃钠增长碳链CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2CCCH3+NaBr

6、丙炔钠的制取：丙炔钠的制取：2CH3CCH+2Na 2CH3CCNa+H23、利用羟醛缩合反应增长碳链利用羟醛缩合反应增长碳链碳链缩短的反应有哪些碳链缩短的反应有哪些? 烯、炔被酸性烯、炔被酸性KMnO4 氧化；羧酸或羧酸盐氧化；羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应，得脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应，得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃等。到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃等。（1）烷烃的热裂化：）烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 （2）脱羧反应：）脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3（3）烯、炔被酸性）烯、炔被酸性KMnO4 氧化等氧化等 C

7、H3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)2、官能团的引入与转化引入卤素原子引入卤素原子引入碳碳双键引入碳碳双键引入羟基引入羟基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基1.烷烃，苯与卤素反应：烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化剂催化剂3.烯烯/炔加成卤素炔加成卤素/卤化氢：卤化氢：CH

8、2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O探讨学习： 在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入卤原子的途径2.烯烃与水反应：烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH4.羧酸还原：羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4探讨学习： 在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羟基的途径1. 卤代烃水解：卤代烃水解：C

9、H3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2O1.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应：醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸浓硫酸引入碳碳双键的反应引入碳碳双键的反应探讨学习：1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烃的氧化：烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂可引入羰基的反应：可引入羰

10、基的反应：探讨学习：1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH2.醛的氧化反应：醛的氧化反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烃的氧化：烃的氧化：C6H5CH3 C6H5COOHKMnO4(H+) 在碳链上引入羧基的途径在碳链上引入羧基的途径:探讨学习：酸或碱观察与思考观察与思考 取一支试管，滴入取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1ml5%的的氢氧氢氧化钠化钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小

11、心溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取吸取10滴上层液体，移入另一支盛有滴上层液体，移入另一支盛有1ml稀硝酸稀硝酸的试管中，的试管中，然后加入然后加入23滴滴2%的的硝酸银硝酸银溶液，观察现象。溶液，观察现象。实验现象实验结论及有关的化学方程式有浅黄色沉淀生成CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓浓硫硫酸酸170H Cu 浓浓 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 剂剂HX碱碱,醇醇 OH- H2OOH-H+, 浓硫酸浓硫酸, LiAlH4银银 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液H+ ，