上课第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素元素定量分析确定元素定量分析确定实验式或最简式实验式或最简式测定相对分子质量确测定相对分子质量确定分子式定分子式波普分析确定结构式波普分析确定结构式（有那些官能团）（有那些官能团）分离提纯分离提纯的方法有的方法有哪些？哪些？每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢一、分离、提纯一、分离、提纯物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开利用

2、有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开. .有机物分离的常用物理方有机物分离的常用物理方法法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液色谱法色谱法化学方法化学方法u 分离提纯的基本方法：分离提纯的基本方法：u 分离提纯的原则：分离提纯的原则： （1）不增（不引入新的杂质）。）不增（不引入新的杂质）。 （2）不减（不减少被提纯物）。）不减（不减少被提纯物）。 （3）易分离（被提纯物与杂质易分离）。）易分离（被提纯物与杂质易分离）。 （4）易复原（被提纯物易复原）。）易复原（被提纯物易复原）。1、蒸馏：l 蒸馏烧瓶垫石棉网；容积1/3-2/3；不得全部溶液蒸干；l 冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；以测

3、量馏出蒸气的温度；l 收集到的馏出物叫馏分，仍含有少量杂质。温度计温度计蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶入水口入水口出水口出水口蒸馏装置蒸馏装置温度计温度计水银球水银球在支管在支管口处口处加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液体防止液体暴沸暴沸使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！实验实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏：含有杂质的工业乙醇的蒸馏( (乙醇的沸点：乙醇的沸点：78.578.5C C 水的沸点：水的沸点：100100C C）实验步骤：实验步骤：（1）将）将50ml工业乙醇倒入工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中蒸馏烧瓶中（2）在烧瓶中投入）在烧瓶中投

4、入2粒碎瓷片粒碎瓷片（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）（4）往冷凝管中通入冷却水）往冷凝管中通入冷却水（5)加热蒸馏，收集加热蒸馏，收集77-79C的馏分的馏分实验结果：实验结果：收集收集77-79C的馏分为的馏分为95.6%95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%4.4%的的水的共沸混合物。水的共沸混合物。要想得到无水酒精需要想得到无水酒精需加入加入CaO等吸水剂等吸水剂含杂工含杂工业乙醇业乙醇蒸馏蒸馏工业乙醇工业乙醇(95.6%)加加CaO蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)练习练习欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )A.

5、加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏2.重结晶法 重结晶：再结晶关键：选择适当的溶剂。（1）杂质在溶剂中的溶解度要么很小；要么很大。（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出选择溶剂的条件：例如：苯甲酸的重结晶(P18实验1-2）结晶：是溶液过饱和时析出晶体的现象； 使杂质使杂质过滤除过滤除去去使杂质使杂质留在母留在母液中液中温度计温度计蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶入水口入水口出水口出水口蒸馏装置蒸馏装置温度

6、计温度计水银球水银球在支管在支管口处口处加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液体防止液体暴沸暴沸使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！温度计温度计蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶入水口入水口出水口出水口蒸馏装置蒸馏装置温度计温度计水银球水银球在支管在支管口处口处加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液体防止液体暴沸暴沸使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！ 粗苯甲酸中含沙子，根据下列数据，你认为应粗苯甲酸中含沙子，根据下列数据，你认为应该怎样除去苯甲酸中的杂质得到苯甲酸？该怎样除去苯甲酸中的杂质得到苯甲酸？ 苯甲酸在不同温度下的溶解度苯甲酸在不同温

7、度下的溶解度温度0C255095溶解度0.17g0.95g6.8g实验步骤：实验步骤：（1 1）将）将1 1克粗苯甲酸于克粗苯甲酸于100ml100ml烧杯中，加入烧杯中，加入50ml50ml蒸馏水蒸馏水（2 2）加热加热至完全至完全溶解溶解，再加入，再加入10ml10ml蒸馏水蒸馏水 (3) (3) 趁热过滤趁热过滤到另一个到另一个100ml100ml烧杯中烧杯中（4 4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中， 冷却结晶冷却结晶重结晶观察: (1)粗苯甲酸的状态： 白色固体混有黑色或灰色固体 (2)滤液冷却时的实验现象： 澄清 浑浊 析出晶体

8、(3)重结晶后苯甲酸的状态：白色片状晶体你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂剂(水水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。也会结晶，给实验操作带来麻烦。【探究1 】为什么要趁热过滤？一方面

9、除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失损失结晶结晶=已溶化的晶体已溶化的晶体(液态液态)固态晶体，固态晶体，即即【液态液态固态固态】。 重结晶重结晶=晶体晶体溶化为液态溶化为液态结晶，即结晶，即【固态固态液态液态固态固态】。 热的饱和溶液冷却后，溶质以晶体的形式析出这一过程叫结晶。重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。 冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤如何洗涤结

10、晶？如何洗涤结晶？如何检验结晶如何检验结晶洗净与否？洗净与否？ 洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2至3次，直至晶体被洗净。检验洗涤是否干净：取最后一次的洗涤液，选择适当的试剂进行检验。【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？3 3、萃取、萃取（分液）分液）： 原理：利用混合物中一种溶利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。中提取出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗萃取萃取操

11、作过程操作过程：振振荡荡静静置置分分液液（一）萃取实验过程中要注意的问题：（一）萃取实验过程中要注意的问题：1 1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2 2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3 3、分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。分液时下层

12、液体从下口放出，上层液体从上口倒出。1、和原溶液中溶剂互不相溶和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应发生反应。2 2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷（二）、萃取剂的选择：（二）、萃取剂的选择：(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物在两：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种将有机

13、物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂的过程。(2)(2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）（三）萃取的种类：（三）萃取的种类：2 2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（法是（ ）A B C DA B C D3、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：合物分离，已知它们的物理性质如下：物质物质密度密度

14、/(g/cm/(g/cm3 3) )沸点沸点/ /水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲则应采用的分离方法是则应采用的分离方法是()A分液分液 B蒸馏蒸馏 C干馏干馏 D萃取萃取BD学习小技巧：学习小技巧：记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的决萃取分液的实验题是很有帮助的4 4、色谱法：、色谱法： 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分离、提纯有机物的方法叫离、提纯有

15、机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。素。1 1、

16、下列实验操作中错误的是下列实验操作中错误的是A A、萃取时，萃取剂要求密度比水大、萃取时，萃取剂要求密度比水大B B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热ACAC2 2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A A用过滤法分离用过滤法分离Fe(OH)Fe(OH)3 3胶体和胶体和FeClFeCl3 3溶液的混

17、合物溶液的混合物B B用重结晶法提纯用重结晶法提纯NaClNaCl和和KNOKNO3 3的混合物中的的混合物中的KNOKNO3 3C C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素元素分析元素分析确定实验式确定实验式二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.1.元素分析：元素分析：（1） 定性分析：定性分析： 主要分析有机物的组成元素主要分析有机物

18、的组成元素如如:产物中只有产物中只有CO2 和和H2O（2） 定量分析：定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理李比希元素分析法: 用氧化铜作氧化剂将仅含用氧化铜作氧化剂将仅含C,H,O元素的有机物氧化，元素的有机物氧化，产生的产生的H2O用无水用无水CaCl2吸收，吸收， 用用KOH溶液吸收。溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出C,H原子在原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的质量。分子中的含量，剩余的就是氧原子的质量。“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C

19、 C、H H（O O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 5.8g5.8g某有机物完全燃烧某有机物完全燃烧, ,生成生成13.2gCO13.2gCO2 2，5.4g 5.4g H H2 2O O。该有机物含有哪些元素。该有机物含有哪些元素? ?能否求出其分子式能否求出其分子式和结构式？和结构式？ 问题导学 解解:先确定先确定5.8g5.8g该有机物中各组成元素的质量：该有机物中各组

20、成元素的质量：因因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6gn(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1.6g 3. 6g 0.6g12116= 3 ：6 ：1则该未知物则该未知物A的的实验式为为C3H6O 再确定该有机物中各元素的原子数之比：再确定该有机物中各元素的原子数之比：思考：思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ? 实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？相

21、对分子质量相对分子质量练习练习1某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机三种元素组成的未知有机物物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量相对分子质量n(C) n(H) n(O)（52.1612） （13.141） （34.716） 2 6 1 实验式为实验式为 C2

22、H6O（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度相对密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最是最精确、最快捷的方法。精确、最快捷的方法。质谱仪质谱仪相对分子质量的确定相对分子质量的确定有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的

23、“碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该快捷的方法。它

24、是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。2.2.质谱法质谱法CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/ /%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子离子的最大分子离子的质荷比越大，达质荷比越大，达到检测器需要的

25、到检测器需要的时间越长，因此时间越长，因此认为认为质谱图中最质谱图中最后到达或质荷比后到达或质荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相对分子质相对分子质量。量。乙醇的相对乙醇的相对分子质量分子质量质谱仪质谱仪例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C

26、C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B质谱图质谱图 练习练习44某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H

27、H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O74n(C) n(H) n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为： C4H10O 设分子式为设分子式为； (C4H10O)n 则则 7

28、4n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O【讨论】：当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常采用现代物理实验方法,如:红外光谱、核磁共振氢谱等来确定有机化合物分子的结构。由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频

29、率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)三三、分子结构的确定、分子结构的确定 2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理红外光谱红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H例、下图是一种分子式为例、下图是一种分子

30、式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3或或CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3或或CHCH3 3COCHCOCH2 2OCHOCH3 3核磁共振仪核磁共振仪 练习练习5 5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振中的核指的是氢原子

31、核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比正比（氢原子数越多氢原子数越多,吸收能量越大吸收能量越大,吸收峰面积越大）吸收峰面积越大）。可以可以推知该有机物分子有几种不同

32、类型的氢原推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱四、分子结构的确定四、分子结构的确定 作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类和数目种类和数目用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有多通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。吸收峰数目吸收峰数目 氢原子类型数氢原子类型数不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同类型氢原子的个数之比不同类型氢原子的个数之比C2H6O 的核磁共振氢谱图的核

33、磁共振氢谱图 氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目=3C2H6O的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？CH3OCH3的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱1.1.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC2.2.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3

34、3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相对分子质量以确定分子式质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶

35、3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法小节小节2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：1 1