选修五第二章乙炔,炔烃的课件

1、电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 空间构型：空间构型：一、乙炔的结构一、乙炔的结构分子式：分子式：C2H2乙炔的原子在一条直线上，是直线形分子。乙炔的原子在一条直线上，是直线形分子。2Pz2Py2Px2S2P2S激发杂化2PSPCCHH0.120nm0.106nm180(1)sp杂化杂化 结论：乙炔的碳原子为结论：乙炔的碳原子为SP杂化，分子空间构型呈杂化，分子空间构型呈直线形，键角为直线形，键角为180。两个碳原子的两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键键，另两个另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子

2、的杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成轨道重叠形成两个两个CH 键键，两个，两个py轨道和两个轨道和两个pz轨道分别从侧面相轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的互重叠，形成两个相互垂直的CC 键，形成乙炔分子。键，形成乙炔分子。 氧氧化化加成加成燃烧燃烧能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴的能使溴的四氯化碳溶液褪色四氯化碳溶液褪色HCCH官能团是碳碳三键官能团是碳碳三键2 2、化学性质、化学性质二、乙炔的性质二、乙炔的性质1 1、物理性质：、物理性质：无色无味的气体，密度比空气小，约为无色无味的气体，密度比空气小，约为1.16g/L1.16g/L，微溶于水、易溶于有机溶

3、剂。，微溶于水、易溶于有机溶剂。（1 1）氧化反应：）氧化反应：A A、与、与O O2 2的作用：的作用：甲烷、乙烯、乙炔燃烧对比：甲烷、乙烯、乙炔燃烧对比： 甲烷甲烷淡蓝色火焰淡蓝色火焰 乙烯乙烯火焰明亮火焰明亮有黑烟有黑烟 乙炔乙炔火焰明亮有火焰明亮有浓烈的黑烟浓烈的黑烟利用燃烧火焰现象的不同可以鉴别甲烷、乙烯利用燃烧火焰现象的不同可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。和乙炔。2 2、化学性质、化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应 现象：火焰明亮，伴有现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。浓烈的黑烟。 +5O +5O2 2 4CO 4CO2 2+2H+2H2 20 0点燃点燃2CH CH2CH CH在空气中

4、的在空气中的爆炸极限为爆炸极限为2.5%80% 乙炔乙炔跟跟空气空气的混合物遇火会发生爆炸，的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全，在生产和使用乙炔时，必须注意安全，点燃点燃乙炔前要验纯。乙炔前要验纯。A A、与、与O O2 2的作用：的作用：氧炔焰氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以以上上，可用于，可用于切割、焊接金属切割、焊接金属。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属焊焊 枪枪乙炔的用途一乙炔的用途一 学与问学与问 哪些脂肪烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化，它哪些脂肪烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化，它

5、们有什么结构特点？们有什么结构特点？乙炔、烯烃易被乙炔、烯烃易被KMnOKMnO4 4酸性溶液所氧化，它们酸性溶液所氧化，它们都具有不饱和键。都具有不饱和键。B B 与其它氧化剂作用：与其它氧化剂作用：乙炔能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。乙炔能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。 原理：乙炔被高锰酸钾氧化，发生了原理：乙炔被高锰酸钾氧化，发生了氧化反应氧化反应。1mol乙炔乙炔最多能与最多能与2mol Br2发生加成反应。发生加成反应。与溴水的加成与溴水的加成：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。CH2=CH2CH CH + H2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2催化剂催化剂C

6、H3 CH3与与 H H2 2 的加成的加成 ：1mol乙炔乙炔最多能与最多能与2mol H2发生加成反应。发生加成反应。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl 催化剂催化剂 CH2 CH Cln乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯备氯乙烯, ,通过氯乙烯可以制取聚氯乙烯，聚氯通过氯乙烯可以制取聚氯乙烯，聚氯乙烯可用来制塑料和合成纤维，在生活中应用乙烯可用来制塑料和合成纤维，在生活中应用广泛。广泛。（3 3）与）与HClHCl 的加成的加成 ：聚氯乙烯聚氯乙烯乙乙炔炔的的用用途途二二聚乙炔聚乙炔3 3、加聚反应

7、、加聚反应nCH CH 催化剂催化剂 CH=CHn导电塑料导电塑料绝缘体变导体绝缘体变导体一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，是，2000年年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。

8、的开发。2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。英树，因为他们发现了导电塑料。三三、乙炔的用途乙炔的用途1 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。2 2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=C

9、HClCH CH + HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2 = CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHn 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结 氧化反应、加成反应、加聚反应。氧化反应、加成反应、加聚反应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。练习练习1 1、现有乙烷、乙炔两种气体，下列方法、现有乙烷、乙炔两种气体，下列方法不能鉴别的是（不能鉴别的是（ ） A、点燃法、点燃法B、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液C、溴水、溴水D、氢氧

10、化钠溶液、氢氧化钠溶液D2 2、等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔充分、等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔充分 燃烧，生成的燃烧，生成的COCO2 2量之比是，量之比是， 生成的生成的H H2 2O O量之比是。量之比是。1：1：13：2：1 下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是烯，又不同于乙烷的是( ( ） A A、能燃烧生成二氧化碳和水、能燃烧生成二氧化碳和水 B B、可发生加成反应、可发生加成反应 C C、能使、能使KMnOKMnO4 4 酸性溶液褪色酸性溶液褪色 D D、能与、能与HClHCl反应生成氯乙烯反应生成氯乙烯D34、聚氯乙烯是一种

11、合成树脂，可用于制备塑料和合成、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。写出有关的反应方程式。CHCH+HCl CH2=CHCl（氯乙烯）（氯乙烯） 催化剂催化剂H2Cl2 2HCl点燃点燃 比较甲烷、乙烯、乙炔三瓶气体？比较甲烷、乙烯、乙炔三瓶气体？甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔化学式化学式 电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 主要化学性质主要化学性质实验室制法实验室制法CHHHHC C HHCHHHC C HHCHHH： ：HH C C HHHHHH：C C HHHH C C： CH4CH4氧化氧化反应反应取代取代反应反应高温高温裂解裂解C2H4H2CCH2氧化氧化反应反应加成加成反应反应加聚加聚反应反应乙醇与浓乙醇与浓H2SO4加热加热（170） C2H2HCCHHCCH氧化氧化反应反应加成加成反应反应等等电石电石（CaC2）与水与水练习：练习：6、某气态烃、某气态烃1mol能与能与2mol HCl氯化氢完全氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被加成，加成产物分子上的氢原子又可被4mol Cl2取代，则气态烃可能是取代，则气态烃可能