合成高分子化合物的基本方法

1、作业：作业：(2009(2009重庆高考重庆高考) )星形聚合物星形聚合物SPLASPLA可经下列反应路可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。线得到（部分反应条件未注明）。(1)(1)淀粉是淀粉是_糖（填糖（填“单单”或或“多多”）；）；A A的名称是的名称是_。（2 2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_（用化学（用化学方程式表示，可多步）。方程式表示，可多步）。（3 3）DEDE的化学反应类型属于的化学反应类型属于_反应；反应；D D结构中有结构中有3 3个相个相同的基团，且同的基团，且1 mol D1 mol D能与能与2 mol Ag(NH2 mol

2、 Ag(NH3 3) )2 2OHOH反应，则反应，则D D的结构的结构简式是简式是_；D D与银氨溶液反应的化学方程式与银氨溶液反应的化学方程式_。（4 4）B B的直链同分异构体的直链同分异构体G G的分子中不含甲基，的分子中不含甲基，G G既不能与既不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应，又不能与新制溶液反应，又不能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，且反应，且1 mol G1 mol G与足与足量量NaNa反应生成反应生成1 mol H1 mol H2 2，则，则G G的结构简式为的结构简式为_。（5 5）B B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为有多种脱水产物，其中两种产

3、物的结构简式为_和和_。答案：答案： 一、高分子化合物一、高分子化合物1 1、定义：、定义： 相对分子质量很大的分子称为高分子化相对分子质量很大的分子称为高分子化合物，简称合物，简称高分子，高分子，又称又称聚合物聚合物或或高聚物高聚物。一般相对分子质量在一般相对分子质量在1000010000以上以上2 2、分类：、分类：天然高分子天然高分子淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶合成高分子合成高分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯二、聚合反应二、聚合反应定义：定义：由由含不饱和键含不饱和键的小分子间通过的小分子间通过加成反应加成反应的的形式形成高分子化合物的反应形式形成高分

4、子化合物的反应由由小分子小分子生成生成高分子高分子的反应的反应包括：包括：加成聚合反应加成聚合反应（加聚反应）（加聚反应） 缩合聚合反应缩合聚合反应（缩聚反应）（缩聚反应）1、加成聚合反应（、加成聚合反应（加聚反应加聚反应）加聚反应的特点加聚反应的特点: :1 1、单体含、单体含不饱和键不饱和键：2 2、没有副产物没有副产物生成；生成；3 3、聚合物、聚合物链节链节和和单体单体的化学组成的化学组成相同相同；烯烃、二烯烃、炔烃烯烃、二烯烃、炔烃等等如如：nCH2=CH2 CH2CH2n单体单体链节链节聚合度聚合度单体：单体：生成高分子化合物的小分子化合物生成高分子化合物的小分子化合物链节：链节：

5、高分子化合物中化学组成相同、可重高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位；也称重复结构单元。复的最小单位；也称重复结构单元。聚合度：聚合度：高分子链中含有链节的数目；通高分子链中含有链节的数目；通常用常用n n表示。表示。M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量nP100 思考与交流思考与交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CH-CH=CH2乙炔乙炔CHCH-C

6、H2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OOCCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n知识梳理知识梳理题型构建题型构建知识梳理知识梳理题型构建题型构建P101 学与问学与问 CH2=CHCl 通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体，你知道下面两个聚合物是由何种单体体，你知道下面两个聚合物是由何种单体聚合而成的吗？聚合而成的吗？ 思考思考：通过上面的：通过上面的例子例子，若链节的主链上只，若链节的主链上只有有2 2个碳原子的（个碳原子的（除氢原子外无其

7、它原子除氢原子外无其它原子）的高聚）的高聚物，在推断它的单体时，有何规律？物，在推断它的单体时，有何规律？解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为_种。将链节的两个半键闭全即为单体。种。将链节的两个半键闭全即为单体。一一单体：单体：CH2=CH2 解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。一种。将链节的两个半键闭全即为单体。2凡链节中主碳链为凡链节中主

8、碳链为4个碳原子，无碳碳双键个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为结构，其单体必为_种，从主链中间断开后，种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。两两3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，含有个碳原子，含有碳碳双键碳碳双键结构，单体为结构，单体为_种，属种，属_烃：烃：思考：思考：解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法一一二烯二烯CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法 4

9、 4、凡链节的主链上有多个碳原子的（除氢原子外无、凡链节的主链上有多个碳原子的（除氢原子外无其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：“见双键、四个碳；无双键、两个碳见双键、四个碳；无双键、两个碳”画线断开，然画线断开，然后将半键闭合，并注意将双键变单键。后将半键闭合，并注意将双键变单键。解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法 思考：思考：3凡链节中凡链节中主碳链为主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结个碳原子，含有碳碳双键结构，构，单体为一种，属二烯烃单体为一种，属二烯烃由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法1

10、凡链节的凡链节的主碳链为两个碳原子主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。将链节的两个半键闭全即为单体。2凡链节中凡链节中主碳链为主碳链为4个碳原子个碳原子，无碳碳双键结构无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。个半键闭合即得单体。 4 4、凡链节的、凡链节的主链上有多个碳原子的主链上有多个碳原子的（除氢原子外（除氢原子外无其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：无其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：“见双键、四个碳；无双键、两个碳见双键、四个碳；无双键、

11、两个碳”画线断开，画线断开，然后将半键闭合，并注意将双键变单键。然后将半键闭合，并注意将双键变单键。1、下列单体中，在一定条件下能发生加、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成聚反应生成C. CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A. B. 的是的是 （ ）C练练 习习2 2、根据加聚产物的结构简式拆分出单体、根据加聚产物的结构简式拆分出单体COOHCOOH【CH2CHCH2 C = CCH2CH2CH 】nCHCH3 3CNCNCHCH3 3【CH2CHCH2CHCHCH 】nCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 33 3聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的聚丙

12、烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为结构简式为 （R R表示饱和烃基），表示饱和烃基），下列关于聚下列关于聚 丙烯酸酯的说法丙烯酸酯的说法不正确的是（不正确的是（ ） A A单体的结构简式为单体的结构简式为CHCH2 2=CH-COOR =CH-COOR B B不能使溴水褪色不能使溴水褪色 C C能发生水解反应能发生水解反应 D D具有固定的熔点具有固定的熔点 D-CH2-CH-n COOR4、用于用于2008年年北京奥运会北京奥运会的国家游泳

13、中心的国家游泳中心(水立方水立方)的的建筑采用了膜材料建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是氟乙丙烯。下列说法错误的是 ( )A.ETFE分子中存在分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方的连接方式式B.合成合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 -CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-n D.四氟乙烯中既含有极性键又含有

14、非极性键四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键C 5“不粘锅不粘锅”饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，聚四氟乙烯号称聚四氟乙烯制成，聚四氟乙烯号称塑料之王，稳定性极好。塑料之王，稳定性极好。 写出四氟乙烯生成聚四氟乙烯的化学方程式：写出四氟乙烯生成聚四氟乙烯的化学方程式：_ 下列下列叙述中正确的是叙述中正确的是 ( )A在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键B聚四氟乙烯在高温时容易燃烧聚四氟乙烯在高温时容易燃烧C聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化不会发生化学变化 D聚

15、四氟乙烯中无氢原子，且不能使溴水褪色，聚四氟乙烯中无氢原子，且不能使溴水褪色，但它的单体能使溴水褪色。但它的单体能使溴水褪色。CD知识梳理知识梳理题型构建题型构建C二、缩合聚合反应（二、缩合聚合反应（简称缩聚反应简称缩聚反应） 小分子小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形成的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽反应。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基

16、原子团端基原子团（一）定义：（一）定义：缩聚反应的特点缩聚反应的特点1、单体中至少含、单体中至少含2个个官能团官能团（OH COOH、NH2）3、链节和单体的化学组成、链节和单体的化学组成不相同不相同；2、聚合时有副产物小分子生成、聚合时有副产物小分子生成(如：如：水、卤化氢水、卤化氢等小分子等小分子)；与加聚反应方程式有何不同呢？与加聚反应方程式有何不同呢？ 书写缩聚反应方程式时，除单体物质的书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角要一致外，也要量与缩聚物结构式的下角要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由注意生成小分子的物质的量。由一种一种单体单体进行缩聚反应，生成小分子

17、的物质的量应进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为（为（n-1），由），由两种两种单体进行缩聚反应，生单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为（成小分子的物质的量应为（2n-1） 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的余下的端基端基原子或原子团（这与加聚物不原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）表示。）(二二) 缩聚反应类型缩聚反应类型1、二元醇、二元酸缩聚、二元醇、二元酸缩聚2、羟基酸的缩聚、羟基酸的缩聚 H OCHC nOHCH3O+(n-1)H2O催化剂催化剂nCH3CH-C-O

18、H OHO(二二) 缩聚反应类型缩聚反应类型3、氨基与羧基的缩聚、氨基与羧基的缩聚写出下列三个缩聚反应的化学方程式：写出下列三个缩聚反应的化学方程式：nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH H HNCH2CO n OH +(n-1)H2OH HNCH2CONHCH(CH3)CO n OH+(2n-1)H2O H HN(CH2)2NHOCCH2CO OH +(2n-1)H2O4、苯酚与甲醛的缩聚（酚醛树脂）、苯酚与甲醛的缩聚（酚醛树脂）(二二) 缩聚反应类型缩聚反应类型 CH2 OHn+nH2O

19、nOH+nHCHO催化剂催化剂根据缩合物找单体根据缩合物找单体2.凡链节中凡链节中(不在链端不在链端)含有含有1个酯基个酯基(-C-O-)结构的单体必是两种结构的单体必是两种.O3.凡链节中凡链节中(不在链端不在链端)含有（含有（NHC）结构结构的，单体必是两种的，单体必是两种 。 O CH2OH n4.高聚物高聚物的单体为苯酚和甲醛的单体为苯酚和甲醛1、凡链节为、凡链节为 HNRCO 或或CO-R-O 结结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基上加在羰基上加羟基羟基，或在羰基上加，或在羰基上加羟基，氧上加氢。即羟基，氧上加氢。即

20、得高聚物单体。得高聚物单体。 写出下列聚合物的单体的结构简式：写出下列聚合物的单体的结构简式：HO C C OCH2CH2O nHOO练习练习1 1： 下面是一种线型高分子的一部分：下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为种，它们的结构简式为_。合成该高分子化合物的反应类型是合成该高分子化合物的反应类型是_。答案：答案： 2.2.下列高分子化合物的合成，所发生的化下列高分子化合物的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是（学反应类型与另外三种不同的是（ ）A.A.聚乙烯聚乙烯 B. B.聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯C.C.酚醛树脂酚醛树脂 D. D.聚苯乙烯聚苯乙烯C3.3.（多选）下列高分子化合物是由两种单体通过（多选）下列高分子化合物是由两种单体通过加聚或缩聚反应合成而得到的是（加聚或缩聚反