2糖类化学学习教案

1、会计学12糖类化学糖类化学第一页，编辑于星期五：十四点 五十分。 糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。的光合作用。 糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界,糖糖类物质按干重计占植物的类物质按干重计占植物的8590，占细，占细菌的菌的10 30，动物的小于，动物的小于2。动物体。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。主要来源于糖类。 糖类的存在与来源糖类的存在与来源

2、第1页/共126页第二页，编辑于星期五：十四点 五十分。信息传递等生物学功能。信息传递等生物学功能。第2页/共126页第三页，编辑于星期五：十四点 五十分。 第一节第一节 导导 言言 第3页/共126页第四页，编辑于星期五：十四点 五十分。第4页/共126页第五页，编辑于星期五：十四点 五十分。第5页/共126页第六页，编辑于星期五：十四点 五十分。葡萄糖葡萄糖果糖果糖如：如：第6页/共126页第七页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH3COOH（乙酸）不属（乙酸）不属于糖类于糖类脱氧核糖（脱氧核糖（C5H10O4）属于）属于糖糖第7页/共126页第八页，编辑于星期五：十四点 五十分。第8页/

3、共126页第九页，编辑于星期五：十四点 五十分。（一）分类（一）分类 二、糖的分类与命名二、糖的分类与命名根据糖类物质的聚合程度或水解后的产物根据糖类物质的聚合程度或水解后的产物 单糖单糖 寡糖寡糖 分为分为 聚糖聚糖 多糖多糖 复合糖复合糖第9页/共126页第十页，编辑于星期五：十四点 五十分。半乳糖等半乳糖等1. 单糖（单糖（monosaccharides）第10页/共126页第十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。2. 寡糖寡糖(oligosaccharide)第11页/共126页第十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。如黏多糖等如黏多糖等3. 多糖（多糖（polysaccharides

4、)第12页/共126页第十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。4. 复合糖（复合糖（glycoconjugate）第13页/共126页第十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。第14页/共126页第十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。第15页/共126页第十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。H大约大约2020种种第16页/共126页第十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。复合糖复合糖第17页/共126页第十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖的单糖的结构和性质结构和性质第二节第二节第18页/共126页第十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。第19页/共126页第二十页，编辑于星期五：十四

5、点 五十分。第20页/共126页第二十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。向左旋的称为左旋光物质向左旋的称为左旋光物质如（如（+ +）- -甘油醛，（甘油醛，（- -）- -甘油醛甘油醛第21页/共126页第二十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。具有旋光性的物质，其分子都是不对称分子具有旋光性的物质，其分子都是不对称分子，即手性结构分子。，即手性结构分子。这种结构的分子与其镜像不能重叠，因这种结构的分子与其镜像不能重叠，因此称为此称为手性分子手性分子（二）不对称碳原子（二）不对称碳原子第22页/共126页第二十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。手性分子最基本特征是含有手性碳原子手性分子最基

6、本特征是含有手性碳原子手 性 碳 原 子手 性 碳 原 子： 又 称 不 对 称 碳 原 子： 又 称 不 对 称 碳 原 子(asymmetric carbon atom)是指是指4个价键与个价键与4个个不同的原子或原子基团连接的碳原子（不同的原子或原子基团连接的碳原子（常常用用C*表示表示），因而失去对称性。），因而失去对称性。（二）不对称碳原子（二）不对称碳原子第23页/共126页第二十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。（三）开链结构（三）开链结构己醛糖己醛糖4 4个手性碳原子，己酮糖个手性碳原子，己酮糖3 3个手性碳原子。个手性碳原子。 第24页/共126页第二十五页，编辑于星期五：

7、十四点 五十分。以甘油醛为例以甘油醛为例第25页/共126页第二十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。 区别加以规定：区别加以规定：凡羟基在右边的，为凡羟基在右边的，为D-D-型；型；凡羟基在左边的，为凡羟基在左边的，为L-L-型型第26页/共126页第二十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。旋光异构体：旋光异构体：含有手性碳原子，具有旋光含有手性碳原子，具有旋光性，存在性，存在旋光异构体旋光异构体（是一组至少存在一对（是一组至少存在一对不可叠合的镜像体的立体异构体）。不可叠合的镜像体的立体异构体）。对映异构体：对映异构体：两个旋光异构体在结构上不是两个旋光异构体在结构上不是同一物质，而是实物

8、与镜像的关系，对映但同一物质，而是实物与镜像的关系，对映但不重叠，所以这种异构体又称为对映异构体不重叠，所以这种异构体又称为对映异构体对映异构体对映异构体(optical antipode) ：第27页/共126页第二十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。对对 映映 异异 构构 体体第28页/共126页第二十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。对于含对于含3个碳原子以上的糖，由于存在个碳原子以上的糖，由于存在不止不止1个不对称碳原子，在规定其构个不对称碳原子，在规定其构型时型时以距醛基或酮基最远的不对称碳原子以距醛基或酮基最远的不对称碳原子为准为准羟基在右的为羟基在右的为D-型型羟基在左的为羟

9、基在左的为L-型型单糖构型单糖构型第29页/共126页第三十页，编辑于星期五：十四点 五十分。第30页/共126页第三十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH第31页/共126页第三十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。分子中有多个手性碳原子的结构，分子中有多个手性碳原子的结构，仅一个手性碳原子的构型不同仅一个手性碳原子的构型不同的非对映的非对映异构体异构体称为差向异构体称为差向异构体。差向异构体差向异构体(epimer) ：第32页/共126页第三十三

10、页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D-葡萄糖葡萄糖 D-甘露糖甘露糖L-甘露糖甘露糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH差向异构体差向异构体对映异构体对映异构体第33页/共126页第三十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。 D-葡萄糖葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D-半乳糖半乳糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHL-半乳糖半乳糖单糖中以醛糖种类分布居多，且天然构型大多为单糖中以醛糖种类分布居多，且天

11、然构型大多为D型。型。差向异构体差向异构体对映异构体对映异构体第34页/共126页第三十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。第35页/共126页第三十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH第36页/共126页第三十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH第37页/共126页第三十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH第38页/共126页第三十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。第39页/共126页第四十页，编辑于星期五：十四点 五十分。为为呋喃糖呋喃糖吡喃环吡

12、喃环呋喃环呋喃环第40页/共126页第四十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。第41页/共126页第四十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第42页/共126页第四十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖11第43页/共126页第四十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。未成环碳原子写在环之上，反未成环碳原子写在环之上，反之，写在环之下之，写在环之下第44页/共126页第四十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。n将直链碳链右边将直链碳链右边的羟基写在环的的羟基写在环的下面，左边的羟下面，左边的羟

13、基写在环的上面基写在环的上面n当糖的环形成后当糖的环形成后未成环的碳原子未成环的碳原子，如果直链环是，如果直链环是向右的则规定未向右的则规定未成环碳原子写在成环碳原子写在环之上，反之，环之上，反之，写在环之下写在环之下第45页/共126页第四十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖最稳定最稳定第46页/共126页第四十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。椅式椅式船式船式第47页/共126页第四十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。n稳定性，稳定性，e键，平伏键比键，平伏键比a键，直立键稳定键，直立键稳定第48页/共126页第四十九页，编辑于星

14、期五：十四点 五十分。第49页/共126页第五十页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖都是白色结晶固体单糖都是白色结晶固体 大多具有甜味大多具有甜味 单糖大多溶于水单糖大多溶于水物理性质物理性质第50页/共126页第五十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖是多羟基醛或酮，涉及的性质有：单糖是多羟基醛或酮，涉及的性质有：醛基和伯醇基被氧化成羧基；醛基和伯醇基被氧化成羧基；羰基与苯肼或氰化氢羰基与苯肼或氰化氢(HCN)等起加成反等起加成反应，如成脎反应；应，如成脎反应；羰基在弱碱中发生分子重排羰基在弱碱中发生分子重排(异构化异构化)；异头羟基参与成苷反应；异头羟基参与成苷反应；一般羟基参与成酯

15、、成醚、脱水，氨基一般羟基参与成酯、成醚、脱水，氨基化和脱氧等反应。化和脱氧等反应。 化学性质化学性质第51页/共126页第五十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。第52页/共126页第五十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。溴溴水水(弱弱)O 脱脱氢氢酶酶硝酸硝酸( (较强较强) )D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖酸酸（补钙、内酯豆腐）（补钙、内酯豆腐）D-葡萄糖葡萄糖醛酸醛酸1,6-葡萄糖葡萄糖二二酸酸提问：与什么有关？提问：与什么有关？氧化剂强弱的不同，生氧化剂强弱的不同，生成的物质不同成的物质不同第53页/共126页第五十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。第54页/共126页第五十

16、五页，编辑于星期五：十四点 五十分。戊糖、己糖与非氧化性强酸作用下脱水戊糖、己糖与非氧化性强酸作用下脱水环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛）和羟环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。甲基呋喃甲醛。脱水是通过一系列脱水是通过一系列-消除和随后的环化消除和随后的环化进行的。进行的。（三）脱水反应（三）脱水反应( (无机酸的作用无机酸的作用) )第55页/共126页第五十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。不同的糠醛与多元酚作用产生特有的颜色不同的糠醛与多元酚作用产生特有的颜色反应。反应。如：如：羟甲糠醛与间苯二酚反应生成红羟甲糠醛与间苯二酚反应生成红色缩合物，这是鉴定酮糖色缩合物，这是鉴定酮糖

17、(果糖果糖)的方法的方法，因为酮糖在酸的作用下易形成羟甲因为酮糖在酸的作用下易形成羟甲糠醛，而醛糖则慢得多。糠醛，而醛糖则慢得多。（三）脱水反应（三）脱水反应( (无机酸的作用无机酸的作用) )第56页/共126页第五十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。第57页/共126页第五十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。第58页/共126页第五十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖含有多个酸性羟基与酸缩合失水而形成酯单糖含有多个酸性羟基与酸缩合失水而形成酯第59页/共126页第六十页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖的醛基或酮基和苯肼左右生成糖脎，单糖的醛基或酮基和苯肼左右生成糖脎，黄色晶体

18、，鉴别多种还原糖黄色晶体，鉴别多种还原糖第60页/共126页第六十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。单糖的半缩醛羟基与另一含羟基化合物缩合形单糖的半缩醛羟基与另一含羟基化合物缩合形成缩醛类物质，称为成缩醛类物质，称为糖苷糖苷，连于半缩醛（或半缩酮）羟基上新生成的化学连于半缩醛（或半缩酮）羟基上新生成的化学键叫键叫糖苷键，糖苷键，O-苷苷由于单糖存在由于单糖存在-和和-两种构型，所以糖苷两种构型，所以糖苷键也存在键也存在-和和-两种糖苷键两种糖苷键糖苷键糖苷键也可通过也可通过羟基和氮原子、硫原子羟基和氮原子、硫原子直直接相连，成接相连，成N-苷，苷，S-苷键苷键第61页/共126页第六十二页，

19、编辑于星期五：十四点 五十分。第62页/共126页第六十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。H2O麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖-（14）葡萄糖苷）葡萄糖苷-葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14COC糖苷糖苷第63页/共126页第六十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。第四节第四节 寡糖寡糖的结构与性质的结构与性质第64页/共126页第六十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。第65页/共126页第六十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。（一）定义（一）定义第66页/共126页第六十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。第67页/共126页第六十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。第68页/共126页第六十九页

20、，编辑于星期五：十四点 五十分。第69页/共126页第七十页，编辑于星期五：十四点 五十分。第70页/共126页第七十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。二糖是两分子单糖失去一分子水缩合成的二糖是两分子单糖失去一分子水缩合成的 自然界中重要的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖以自然界中重要的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖以及纤维二糖等及纤维二糖等( (一一) ) 二二 糖糖第71页/共126页第七十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。蔗糖俗称食糖，是最重要的二糖蔗糖俗称食糖，是最重要的二糖 它形成并广泛存在于光合植物它形成并广泛存在于光合植物(根、茎、叶根、茎、叶、花和果实、花和果实)中，不存在于动物中，蔗糖

21、中，不存在于动物中，蔗糖的主要来源是甘蔗，甜菜的主要来源是甘蔗，甜菜是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合而成而成1. 蔗糖蔗糖(sucrose)第72页/共126页第七十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。蔗糖蔗糖Glc(12)Fru的结构式的结构式蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖（2121）果糖苷）果糖苷 -葡萄糖（吡喃型）葡萄糖（吡喃型）-果糖（呋喃型）果糖（呋喃型）第73页/共126页第七十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。麦芽糖大量存在于发芽的各类种子中，淀粉水解后麦芽糖大量存在于发芽的各类种子中，淀粉水解后也可得到麦芽糖也可得到麦芽糖麦芽糖由麦芽糖由2分子

22、的分子的葡萄糖通过葡萄糖通过(14)糖苷键连糖苷键连接而成接而成2.麦芽糖麦芽糖 （maltose）麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 (14)葡萄糖苷葡萄糖苷第74页/共126页第七十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。纤维二糖纤维二糖 (cellobiose)若若2分子的葡萄糖通过分子的葡萄糖通过(14)糖苷键连接，则生糖苷键连接，则生成纤维二糖成纤维二糖是纤维素的基本构成单位是纤维素的基本构成单位纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖 (14)葡萄糖苷葡萄糖苷第75页/共126页第七十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。乳糖存在于各种动物的乳汁中乳糖存在于各种动物的乳汁中由由一分子葡萄糖和一分子一分子葡萄糖

23、和一分子半乳糖缩合而成，单半乳糖缩合而成，单糖之间通过糖之间通过（14）糖苷键连接）糖苷键连接 3.乳糖乳糖(1actose)乳糖乳糖半乳糖半乳糖(14)葡萄糖苷葡萄糖苷第76页/共126页第七十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。(二二) 三糖三糖 三糖：就是由三糖：就是由三个单糖缩合而成的缩三个单糖缩合而成的缩醛衍生物醛衍生物 常见的三糖有：棉籽糖，龙蛋三糖、松三常见的三糖有：棉籽糖，龙蛋三糖、松三糖等糖等 最重要的三糖为棉籽糖，广泛存最重要的三糖为棉籽糖，广泛存在于棉籽、桉树和甜菜中在于棉籽、桉树和甜菜中第77页/共126页第七十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。棉籽糖棉籽糖(raff

24、inose)一分子半乳糖、一分子葡萄糖和一分子果糖一分子半乳糖、一分子葡萄糖和一分子果糖OHHHOHHHOHOHHHHOOCH2OHHOHHHOHHHOCH2HOH2CHOOCH2OHOHHO-半乳糖半乳糖 -葡萄糖葡萄糖 -果糖果糖-(16)-(12)第78页/共126页第七十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。第79页/共126页第八十页，编辑于星期五：十四点 五十分。（酮）羟基形成糖苷键，没有游（酮）羟基形成糖苷键，没有游离的半缩醛羟基，因而离的半缩醛羟基，因而不具有还不具有还原性原性第80页/共126页第八十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。四、环糊精四、环糊精(cyclodextr

25、in，CD) 由特殊淀粉酶作用于淀粉溶液而生成的一类环由特殊淀粉酶作用于淀粉溶液而生成的一类环状低聚糖的总称状低聚糖的总称环糊精一般是由环糊精一般是由68个或更多个个或更多个D-吡喃葡萄糖残基吡喃葡萄糖残基通过通过-(14)苷键连结而成的环状结构分子苷键连结而成的环状结构分子其中含有其中含有68个葡萄糖残基的环糊精分别称为个葡萄糖残基的环糊精分别称为-、-和和-环糊精。环糊精。环糊精无游离的异头羟基，属于非还原糖环糊精无游离的异头羟基，属于非还原糖第81页/共126页第八十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。CH2OHOHOOHOHOCH2OHOOHOCH2OHOHOOHOCH2OHOOHHO

26、OCH2OHOOHHOOHOH2COOHHOO-环糊精结构示意图环糊精结构示意图第82页/共126页第八十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。 应应 用用环糊精包结物被环糊精包结物被广泛用于食品、广泛用于食品、医药、农药及化医药、农药及化学分析等方面；学分析等方面；构筑酶模型等。构筑酶模型等。第83页/共126页第八十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。第五节第五节 多糖的结构与性质多糖的结构与性质第84页/共126页第八十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。 多糖也称聚糖，一般由多糖也称聚糖，一般由1010个以上的单糖缩个以上的单糖缩合而成合而成 按多糖的组分分为按多糖的组分分为同聚多糖和杂

27、聚多糖同聚多糖和杂聚多糖 同聚多糖由一种单糖组成同聚多糖由一种单糖组成 杂多糖由一种以上的单糖或衍生物组成杂多糖由一种以上的单糖或衍生物组成 多糖大多不溶于水，即使能溶解，也是成多糖大多不溶于水，即使能溶解，也是成胶体状态，一般不能结晶胶体状态，一般不能结晶 多糖无甜味，无还原性；有旋光性，但无多糖无甜味，无还原性；有旋光性，但无变旋现象变旋现象 多糖在酸或酶的作用下，可水解成单糖、二糖多糖在酸或酶的作用下，可水解成单糖、二糖等等第85页/共126页第八十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。第86页/共126页第八十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于淀粉是

28、植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮存多糖。它在种子、块茎和块细胞中的贮存多糖。它在种子、块茎和块根以及果实中含量较高。根以及果实中含量较高。淀粉是淀粉是由许多由许多-D-葡萄糖分子以糖苷键连接而葡萄糖分子以糖苷键连接而成。成。天然淀粉有两种类别：天然淀粉有两种类别：溶于水的直链淀粉（糖淀粉，溶于水的直链淀粉（糖淀粉，amylose）不溶于水的支链淀粉（胶淀粉，不溶于水的支链淀粉（胶淀粉，amylopectin）（一）（一） 淀粉淀粉 starch 第87页/共126页第八十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。 天然淀粉一般含有两种组分：天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉直链淀粉(amyl

29、ose)，易溶于水，易溶于水支链淀粉支链淀粉(amylopectin)，不溶于水，不溶于水 多数淀粉所含的直链淀粉与支链淀粉多数淀粉所含的直链淀粉与支链淀粉的比例为的比例为(10一一20)：(8090)。如：如：玉米淀粉含有玉米淀粉含有27%的直链淀粉，的直链淀粉， 其余为支链淀粉其余为支链淀粉 第88页/共126页第八十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。 由由-D-葡萄糖分子通过葡萄糖分子通过14糖苷键连接而成糖苷键连接而成 ，相对分子量相对分子量3.2X1041.6X105，相当于，相当于200980个葡萄糖残基；个葡萄糖残基； 每个直链淀粉分子是一条线性的无分支的链型每个直链淀粉分子是

30、一条线性的无分支的链型结构，结构， 真实结构是以平均每真实结构是以平均每6个葡萄糖单位构成一个葡萄糖单位构成一个螺旋圈，许多螺旋圈再构成弹簧状的空个螺旋圈，许多螺旋圈再构成弹簧状的空间结构，属于左手螺旋间结构，属于左手螺旋 第89页/共126页第九十页，编辑于星期五：十四点 五十分。 -(14)糖苷键连接而成糖苷键连接而成 相对分子量相对分子量3.2X1041.6X105 相当于相当于200980个葡萄糖残基个葡萄糖残基 左手螺旋左手螺旋 第90页/共126页第九十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。性质：性质：具有还原性；具有还原性；1个还原端和个还原端和1个非还原端个非还原端仅少量地溶于热

31、水仅少量地溶于热水 遇碘呈深蓝色遇碘呈深蓝色 易与极性基团的有机化合物通过氢键结合，失易与极性基团的有机化合物通过氢键结合，失去水溶性而结晶析出。去水溶性而结晶析出。还原端还原端OH非还原端非还原端OH第91页/共126页第九十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。n相对分子量相对分子量1X1051X106n相当于相当于6006000个葡萄糖残基个葡萄糖残基第92页/共126页第九十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。 (14)糖苷键糖苷键 (16)糖苷键糖苷键 组组 成成 结合结合11-12个葡萄糖残基后产生一分支个葡萄糖残基后产生一分支 主链和支链内以主链和支链内以 -(14)糖苷键连接糖苷

32、键连接支链与主链以支链与主链以 -(16)糖苷键连接糖苷键连接 相对分子量相对分子量1X1051X106 相当于相当于6006000个葡萄糖残基个葡萄糖残基 第93页/共126页第九十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。 1个还原端，个还原端，n1个非还原端个非还原端 遇碘呈紫色到紫红色遇碘呈紫色到紫红色在粮食淀粉中，加入足够量的丙酮、丁醇等在粮食淀粉中，加入足够量的丙酮、丁醇等，可使直链淀粉充分被吸附结晶析出，将直，可使直链淀粉充分被吸附结晶析出，将直链淀粉和支链淀粉分离开链淀粉和支链淀粉分离开 还原端还原端OH非还原端非还原端OH非还原端非还原端OH第94页/共126页第九十五页，编辑于星

33、期五：十四点 五十分。又称动物淀粉，是动物体内的储存多糖又称动物淀粉，是动物体内的储存多糖糖原主要存在肝脏（肝糖原）和骨骼肌（糖原主要存在肝脏（肝糖原）和骨骼肌（肌糖原）肌糖原） 糖原也在细菌如大肠杆菌和个别植物如糖原也在细菌如大肠杆菌和个别植物如甜玉米中找到甜玉米中找到 （二）（二） 糖原糖原(glycogen)第95页/共126页第九十六页，编辑于星期五：十四点 五十分。（二）（二） 糖原糖原(glycogen) 肝脏中的糖原含量与血糖的水平高低有肝脏中的糖原含量与血糖的水平高低有关关 人体需要能量时，肝糖原经分解并进入人体需要能量时，肝糖原经分解并进入血液而变成葡萄糖，供机体消耗；血液而

34、变成葡萄糖，供机体消耗； 在饭后或其他情况下血中的葡萄糖含量升在饭后或其他情况下血中的葡萄糖含量升高时，多余的葡萄糖又可以转变为糖原贮高时，多余的葡萄糖又可以转变为糖原贮存在肝中，存在肝中， 肌糖原为肌肉收缩提供能源。肌糖原为肌肉收缩提供能源。 第96页/共126页第九十七页，编辑于星期五：十四点 五十分。糖原的基本组成与淀粉相同，是糖原的基本组成与淀粉相同，是-D-葡萄糖葡萄糖主链和支链内以主链和支链内以 -(14)糖苷键连接糖苷键连接 支链与主链以支链与主链以 -(16)糖苷键连接糖苷键连接 主链上主链上3-5个葡萄糖就产生一分支，相对分子量个葡萄糖就产生一分支，相对分子量很大，肝糖原为很

35、大，肝糖原为106，肌糖原为，肌糖原为6X106，相对于相对于3万个葡萄糖单位。万个葡萄糖单位。第97页/共126页第九十八页，编辑于星期五：十四点 五十分。糖原无还原性糖原无还原性 遇碘呈红色遇碘呈红色 具有右旋性，具有右旋性，D=+200 能溶于水和三氯乙酸能溶于水和三氯乙酸 不溶于乙醇及其他有机溶剂不溶于乙醇及其他有机溶剂 糖原性质糖原性质第98页/共126页第九十九页，编辑于星期五：十四点 五十分。纤维素是自然界中分别最广，含量最多的一纤维素是自然界中分别最广，含量最多的一种多糖。主要来源于棉花、麻和木材等种多糖。主要来源于棉花、麻和木材等主要是以结构多糖的形式存在于植物体内，主要是以

36、结构多糖的形式存在于植物体内，是构成植物细胞壁和支撑组织的重要成分是构成植物细胞壁和支撑组织的重要成分结构类似于直链淀粉，分子中无分支，而结构类似于直链淀粉，分子中无分支，而是一条螺旋状的长链是一条螺旋状的长链（三）纤维素（三）纤维素(cellulose)第99页/共126页第一百页，编辑于星期五：十四点 五十分。纤维素是由纤维素是由-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以(14)糖苷键糖苷键连接的连接的，葡萄糖残基的分子数一般为，葡萄糖残基的分子数一般为8000个个左右左右纤维二糖纤维二糖可看成是它的二糖单位。可看成是它的二糖单位。 一级结构一级结构800010000个个(14)第100页/共126页

37、第一百零一页，编辑于星期五：十四点 五十分。氢键氢键纤维素纤维素分子分子微纤维微纤维第101页/共126页第一百零二页，编辑于星期五：十四点 五十分。纤维素链中每个残基相对于前一个残基翻转纤维素链中每个残基相对于前一个残基翻转180度，使度，使链采取完全伸展的构象。相邻、平行的链采取完全伸展的构象。相邻、平行的(极性一致的极性一致的)伸伸展链在残基环面的水平向通过链内和链间的氢键网展链在残基环面的水平向通过链内和链间的氢键网形成片层结构形成片层结构 (图图)，片层之间即环面的垂直向靠其，片层之间即环面的垂直向靠其余氢键和环的疏水内核间的范德华力维系。余氢键和环的疏水内核间的范德华力维系。第10

38、2页/共126页第一百零三页，编辑于星期五：十四点 五十分。 纤维素不溶于水及多种其他溶剂纤维素不溶于水及多种其他溶剂 人和哺乳类缺乏纤维素酶，因此不能消化人和哺乳类缺乏纤维素酶，因此不能消化木头和植物纤维，但它们是非常重要的膳木头和植物纤维，但它们是非常重要的膳食材料，能促进肠道蠕动食材料，能促进肠道蠕动 纤维素的性质和作用纤维素的性质和作用第103页/共126页第一百零四页，编辑于星期五：十四点 五十分。 食物中含有一定纤维素，可减少胆固醇的吸食物中含有一定纤维素，可减少胆固醇的吸收，降低血清中胆固醇的作用，因此，纤维收，降低血清中胆固醇的作用，因此，纤维素可作为糖尿病人的特殊食物素可作为

39、糖尿病人的特殊食物 天然纤维素在工业上主要用于纺织和造纸天然纤维素在工业上主要用于纺织和造纸 改型纤维素尚有其他用途，可用于制造胶片和改型纤维素尚有其他用途，可用于制造胶片和薄膜，醋酸纤维素薄膜在生化实验中用作电泳薄膜，醋酸纤维素薄膜在生化实验中用作电泳支持物。纤维素三硝酸酯（火棉）是制造炸药支持物。纤维素三硝酸酯（火棉）是制造炸药的原料的原料 纤维素的性质和作用纤维素的性质和作用第104页/共126页第一百零五页，编辑于星期五：十四点 五十分。 杂聚多糖：是指由一种以上单糖或衍生杂聚多糖：是指由一种以上单糖或衍生物组成的多糖，有些还含有非糖物质。物组成的多糖，有些还含有非糖物质。第105页/

40、共126页第一百零六页，编辑于星期五：十四点 五十分。（一）糖胺聚糖（一）糖胺聚糖glycosaminoglycan，是一类含氮的杂多糖，是一类含氮的杂多糖， 以氨基己糖和糖醛酸组成的二糖单位为基本结构以氨基己糖和糖醛酸组成的二糖单位为基本结构单元，单元，不同的氨基己糖和糖醛酸以及糖分子上取代不同的氨基己糖和糖醛酸以及糖分子上取代基的不同都会形成不同的糖胺聚糖。基的不同都会形成不同的糖胺聚糖。第106页/共126页第一百零七页，编辑于星期五：十四点 五十分。（一）糖胺聚糖（一）糖胺聚糖这类多糖多呈现黏性，可称为黏多糖；分子这类多糖多呈现黏性，可称为黏多糖；分子中又含有许多酸性基团，因此又可称为

41、酸性中又含有许多酸性基团，因此又可称为酸性黏多糖。黏多糖。多存在于动物的软骨、筋、腱等部位，是结绨多存在于动物的软骨、筋、腱等部位，是结绨组织间质和细胞间质的主要成分。组织间质和细胞间质的主要成分。常见的有常见的有肝素、硫酸软骨素、透明质酸肝素、硫酸软骨素、透明质酸等。等。第107页/共126页第一百零八页，编辑于星期五：十四点 五十分。n肝素在动物体内分布广，以肝脏中含量最多肝素在动物体内分布广，以肝脏中含量最多 n是天然的抗凝血剂，可抑制凝血酶原转变为凝血酶是天然的抗凝血剂，可抑制凝血酶原转变为凝血酶 n可加速血浆中三酰甘油的清除，防止血栓形成可加速血浆中三酰甘油的清除，防止血栓形成 2-

42、2-硫酸艾杜糖醛酸硫酸艾杜糖醛酸二硫酸氨基葡萄糖二硫酸氨基葡萄糖肝素肝素第108页/共126页第一百零九页，编辑于星期五：十四点 五十分。透明质酸透明质酸n存在高等动物的关节液、软骨、皮肤等组织中，存在高等动物的关节液、软骨、皮肤等组织中，n主要可以增加关节间的润滑性，在剧烈运动时起减主要可以增加关节间的润滑性，在剧烈运动时起减震作用，使关节免受伤害；震作用，使关节免受伤害；n防止病原微生物侵入组织，在外科手术上有促进伤口防止病原微生物侵入组织，在外科手术上有促进伤口愈合的功效；愈合的功效；n迅速生长的恶性肿瘤中含有透明质酸酶，可以引起其迅速生长的恶性肿瘤中含有透明质酸酶，可以引起其分解，因此

43、，分解，因此，测定透明质酸的含量是目前肿瘤诊测定透明质酸的含量是目前肿瘤诊断的一个指标。断的一个指标。D-D-葡糖醛酸葡糖醛酸N-乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖第109页/共126页第一百一十页，编辑于星期五：十四点 五十分。硫酸软骨素硫酸软骨素 n存在动物的软骨、结绨组织中，有特殊的免疫抑制作存在动物的软骨、结绨组织中，有特殊的免疫抑制作用，还可减少局部胆固醇的沉积，起到抗动脉粥样硬用，还可减少局部胆固醇的沉积，起到抗动脉粥样硬化的作用；化的作用；n临床上用作风湿病、关节炎、神经痛等治疗；临床上用作风湿病、关节炎、神经痛等治疗；n还可用于化妆品行业，具有吸湿保水、改善逼迫细胞还可用于化妆品行业

44、，具有吸湿保水、改善逼迫细胞代谢的机能。代谢的机能。N-乙酰氨基半乳糖乙酰氨基半乳糖-4-硫酸硫酸D-D-葡糖醛酸葡糖醛酸第110页/共126页第一百一十一页，编辑于星期五：十四点 五十分。u琼脂是一类海藻多糖的总称琼脂是一类海藻多糖的总称 u是糖琼脂胶琼脂的混合物是糖琼脂胶琼脂的混合物糖琼脂是琼脂的主要组分，为聚半乳糖糖琼脂是琼脂的主要组分，为聚半乳糖， 每， 每9个个D -吡 喃 半 乳 糖 （ 相 互 以吡 喃 半 乳 糖 （ 相 互 以(13)苷键连接）和苷键连接）和L-吡喃半乳糖吡喃半乳糖通过通过(14)苷键连接；苷键连接；胶琼脂是糖琼脂的硫酸酯胶琼脂是糖琼脂的硫酸酯 （二）琼脂（二

45、）琼脂 (agar)第111页/共126页第一百一十二页，编辑于星期五：十四点 五十分。琼脂不溶于冷水而溶于热水，琼脂不溶于冷水而溶于热水，12的溶液冷至的溶液冷至4050便可形成凝胶，加便可形成凝胶，加之不被微生物所利用，因此是微生物固之不被微生物所利用，因此是微生物固体培养的良好支持物。体培养的良好支持物。 琼脂在食品工业中用作果冻、果糕的胶凝琼脂在食品工业中用作果冻、果糕的胶凝剂以及果汁饮料的稳定剂。由于琼脂凝胶是剂以及果汁饮料的稳定剂。由于琼脂凝胶是透明的，生化上用作免疫扩散和免疫电泳的透明的，生化上用作免疫扩散和免疫电泳的支持介质。支持介质。琼脂的用途：琼脂的用途：第112页/共12

46、6页第一百一十三页，编辑于星期五：十四点 五十分。三、复合糖类三、复合糖类 glycoconjugate，是指糖和非糖物质的复合物是指糖和非糖物质的复合物糖成分与蛋白质共价相连为糖蛋白糖成分与蛋白质共价相连为糖蛋白糖成分与脂类相连构成糖脂糖成分与脂类相连构成糖脂第113页/共126页第一百一十四页，编辑于星期五：十四点 五十分。糖蛋白是指由寡糖链与多肽链共价相连所糖蛋白是指由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖类，多数情况下，糖的部分构成的复合糖类，多数情况下，糖的部分所占比例较小，以蛋白质成分为主所占比例较小，以蛋白质成分为主 糖蛋白中的糖链一般为低聚糖，很少含多于糖蛋白中的糖链一般为低聚糖，很少含多于15个单糖单位的个单糖单位的 许多膜蛋白（如：病毒和激素等的膜受体）许多膜蛋白（如：病毒和激素等的膜受体）和分泌蛋白（如：免疫球蛋白、消化道上皮和分泌蛋白（如：免疫球蛋白、消化道上皮细胞分泌的粘液）都是糖蛋白细胞分泌的粘液）都是糖蛋白 （一）糖蛋白（一）糖蛋白 第114页/共126页第一百一十五页，编辑于星期五：十四点 五十分。糖蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链糖蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链的氨基酸残基以多种形式共价连接，形的氨基酸残基以多种形式共价连接，形成