[2020高中化学]专题19同分异构体专练(教师版)

1、专题 19 同分异构体专练1化合物 H 是一种有机光电材料中间体 .实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知： RCHO+CH 3CHORCH=CHCHO+H 2O ；回答下列问题：（1） 化合物 G 的二氯代物有种同分异构体 .（2）芳香化合物 X是D的同分异构体 ,X 能发生银镜反应 ,其核磁共振氢谱显示有 3种化学环境的氢 ,峰面积之比为 6 1 1,符合条件的 X 的结构共有多种 ,任写出 2 种符合要求的 X 的结构简式答案】 9解析】根据上述分析可知A为B为B为,C 为CH=CH-COOH,D 为,E为,F 为（1） 化合物 G 结构为,G,给 G 分子中 C 原

2、子标号为,其中 1 号碳原子一种情况； 2、3 号 H 原子等效；4、5、6、7号原子等效 .可见在 G中含有 3种不同位置的 H原子,其二氯代物中若 2个 Cl原子在同一位有 1、4（ 或 1 、置上 ,只能在 （1、1号）C 原子上一种情况； 若在两个不同 C 原子上 , 1、2 （或 1、3） 号碳原子上；5；1、6；1、7）号碳原子上； 2、3号碳原子上； 2、4 （或 2、7；3、5；3、6）号碳原子；2、5 （或 2、 6； 3、6）号碳原子上 ,4；3、7）号碳原子； 4、5号（或6、7） 号碳原子上； 4、6 （或5、7）号碳原子上； 4、7 （或 5、 共 9 种不同的同分异

3、构体；(2)D 是,芳香化合物 X 是 D 的同分异构体 ,X 能发生银镜反应 ,其核磁共振氢谱显示有 3种化学环境的氢 ,峰面积之比为 6 1 1,说明 X 的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H 原子 ,它们的个数比为 6 1 1,则符合要求的 X 的结构简式可能为2 A (C3H6)是基本有机化工原料 .由 A 制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：3 组峰 ,且峰面积之比为 6：1：1 的是写结构简式)1)B 的同分异构体中 ,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁共振氢谱为答案】【解析】 (1) B 的结构简式为 CH3CH=CHCO

4、OCH 3,分子式为 C5H8O2,B 分子含有碳碳双键和酯基官能团 ,酯类 有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应,故同分异构体结构中含有 HCOO-. 其同分异构体有HCOOCH=CHCH 2CH3、 HCOOCH 2CH=CHCH 3、HCOOCH 2CH2CH=CH 2、HCOOC(CH 3)=CHCH3、 HCOOCH(CH 3)CH=CH 2、HCOOC(CH 2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH 3)2、HCOOCH 2C(CH 3)=CH 2,共 8种.其中 核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 6：1：1 的结构简式为 HCOOCH=C(CH 3)2.3奈必洛尔是一

5、种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体 G 的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：1)写出满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式：苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4 组吸收峰 .1mol 该物质与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2molCO 2答案】NaHCO 3溶液反应生成 2 mol CO 2,其同分异构体解析】 (1) E 的分子式为： C10H9O4F, 1mol 该物质与足量 中含有 2 个羧基 ,核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰 ,苯环上只有三个取代基 ,则取代基为对称结构 ,答案为：、4用石油产品 A(C 3H6)为主要原料 ,合成具有

6、广泛用途的有机玻璃PMMA. 流程如下 (部分产物和条件省略 )1)T是 G的同分异构体 ,1molT 与足量新制 Cu(OH) 2悬浊液反应最多生成 2molCu 2O沉淀,T的结构有 种(不含立体结构 ).（2）若高分子化合物 PMMA 的相对分子质量为 1.5 106,其聚合度为 .【答案】 41.5 104【解析】（1）G为 CH2=C（CH3）COOCH3,T是G的同分异构体 ,lmolT 与足量新制 Cu（ OH）2悬浊液反应 最多生成 2molCu 2O沉淀,说明 T中含有 2个醛基 ,T的所有结构简式： OHC（CH2）3CHO、OHCCH2CH（CH3） CHO、OHCC（C

7、H3）2CHO、OHCCH（CH2CH3）CHO,共 4 种；（2）高分子化合物 PMMA 相对分子质量为 1.5 106,而链节相对分子质量为 100,其聚合度=1.5 106/100=1.5 104 .5氟他胺 （G）是一种可用于治疗肿瘤的药物 .实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：请回答下列问题：（1） T（C 7H 7NO 2）是E在碱性条件下的水解产物 ,同时符合下列条件的 T的同分异构体有种 （不考虑立体异构 ）；其中核磁共振氢谱为 4组峰 ,且峰面积之比为 1 22 2的结构简式为 . NH2 直接连在苯环上 能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀【答案】 13【解析

8、】（1）T（C 7H7NO2）是E在碱性条件下的水解产物 ,显然有一个羧基 ,它的同分异构体 ,要求 NH2直接 连在苯环上； 能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀,说明结构中有醛基 .分析可知 ,T 符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH 2和 HCOO-,在苯环上按邻、间、对排列方式共有 3种；另一类是苯环上有 3 个取代基： -OH、-CHO、-NH2,三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10 种结构 ,所以一共有 13种符合条件的同分异构体 .其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且峰面积之比为 1222的结 构简式为 .6环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种

9、合成线路如下：请回答下列问题：（1）化合物 W 为H的同分异构体 ,能发生银镜反应且只含酯基一种官能团,则所有符合条件的 W 的结构简式为答案】【解析】 用逆合成分析法： 由 C的结构可推出 B为 CH2=CH-CH 2Br,A 为CH2=CH-CH 3,D与乙醇发生酯化反 应生成 E,由 E的结构简式可推出 D 为丙二酸 ,结构简式为 HOOC-CH 2-COOH； （1）含有酯基一种官能团 ,还能发生银镜反应 ,说明书写的同分异构体中含有HCOO 基团 ,符合条件的有7H 是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下：（1）写出满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 .I.

10、能发生水解反应生成酸和醇 .能发生银镜反应 .核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积之比为 3：2： 2： 2：1 【答案解析】（ 1）I.能发生水解反应生成酸和醇 ,说明含有酯基； .能发生银镜反应 ,说明含有醛基 ,.核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积之比为 3：2：2：2：1,满足条件的 F 的同分异构体的结构简式8辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久 .辣椒素 (F) 的结构简式为,其合成路线如下：已知： R-OH R-Br R-Br+R-NaR-R+NaBr 回答下列问题：(1) 写出同时符合下列三个条件的 D 的同分异

11、构体的结构简式： 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生水解反应 ,产物之一为乙酸 核磁共振氢谱为三组峰 ,且峰面积比为 3 2 1答案】解析】根据题给 “已知”和流程以及 D的分子式 ,较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A ： (CH 3)2CHCH=CH(CH 2)3Br,B：(CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH 3)2,C： (CH 3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2,D ：(CH 3 )2CHCH=CH(CH 2)4COOH,E： (CH 3)2CHCH=CH(CH 2)4COCl.(1) D 分子式为 C10H18O2,不饱和度为 2.满

12、足题给条件的 D 的同分异构体含有碳碳双键、 CH3COO-、3种H 原子(分别 9、6、3个).应有三种甲基 ,各 3、2、1个,且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置9根皮素 R(符合题意的同分异构体为 .)可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中.其中一种合成 R 的路线如下：已知441 能与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(1) D 的结构简式是10高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下：(1) M 是 F的同分异构体 ,同时符合下列条件的答案】M 的结构有种 (不考虑立体异构 ),分子中有 4 种类型的氢原子 ,其核磁共振氢谱共有 4 组峰 ,故答案为：+RCHO解析】+

13、H 2O已知： I:-CHO+-CH 2CHO-CH=CHCHOII. -CH=CH-COOH回答下列问题 (1)符合下列条件的 G 的同分异构体有A. 属于芳香族化合物 ,且只有 1 种官能团B. 能发生银镜反应C. 除苯环外不存在其他环状结构其中核磁共振氢谐有 4 组峰的是( 写出其中一种的结构简式 )答案】10解析】1),侧链不饱和度为 2,属于芳香族化合物 ,且只有 1 种官能团 ,而且要发生银镜反应,除苯环外不存在其他环状结构,说明必须有两个醛基 ,若苯环上有两个 -CHO,一个-CH 3,就有 6 种同分异构体；若苯环上是一个 -CHO,一个 -CH 2CHO,就有邻间对三种同分异

14、构体；若苯环上是一个-CH(CHO)CHO, 就有一种结构；共有 10 种同分异构体 .其中核磁共振氢谐有 4 组峰的是.故答案为：10；11物质 A 是基本有机化工原料 ,由 A 制备高分子树脂 (M) 和苯佐卡因 (一种常用的局部麻醉剂 )的合成路线 (部分反应条件略去 )如下所示：已知： A 是苯的同系物 ,在相同条件下 ,其蒸气相对于氢气的密度为46； B 可以发生银镜反应 . R- CHO+R CH 2CHO. 苯环上连有甲基时 ,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位 .回答下列问题：（1）满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有

15、（ 不考虑立体异构 ）种.苯环上只含有两个对位取代基 ,其中一个为 NH2；含有酯基答案】 5解析】（1）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH 2和酯基两个对位取代基 ,酯基可能为-OOCCH2CH3,-CH2OOCCH3,-CH2CH2OOCH,-CH （ CH 3） OOCH,-CH 2COOCH 3,共有 5种,故答案为： 5.12某新型药物是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示：E 的分子式为 C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色；已知：2）RCOOH；3）+R1NH21）+HBr. （以上 R,R1均为烃基）请回答下列问题：考虑顺反异构）种 .1）E有多种同分

16、异构体 ,同时满足下列条件的 E 的同分异构体有i. 能发生银镜反应；ii. 能发生水解反应；iii. 分子中含的环只有苯环答案】 5解析】(1)E 的分子式为 C9H8O2,E 的同分异构体满足 i.能发生银镜反应； ii.能发生水解反应；说明含有 甲酸形成的酯基 ,iii. 分子中含的环只有苯环 ,说明苯环侧链含有碳碳双键 ,只有一个取代基为 HCOO-CH=CH- 或 ；有 2个取代基为 -CH=CH 2和-OOCH,有邻,间,对三种 ,故符合条件的有 5种,故答案为： 5. 13化合物 E 是香料、染料的中间体 ,一种合成路线如下：回答下列问题：(1) 写出与 D 互为同分异构体的含酯

17、基化合物的结构简式 【答案】解析】 (1)D 是 HOOC-CH 2-COOH,结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体,可知 D 的含酯基的同分 异构体结构简式为 HCOOCH 2-OOCH.14白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物,目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用 .其合成路线如下：回答下列问题：(1) Y 核磁共振氢谱有组峰 ,其峰面积之比为.任写一种与 Y 核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式即其合成路线如下回答下列问题述条件的答案】解析】X 的结构简式结构中有 4 种小,因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域解析】(1)1

18、5对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一具有极高的紫外光吸收率 ,安全性良好 ,毒性极中,存在一条对称轴H 原子 ,则其个数比为 12:4:2.12 表示 4 个处于对称位置的 CH3；另不可能是醇 ,因为醇羟基上的 H,为单独的不同环境的氢原子 ,个数比为 3： (2 1)： (2 1)：1=3：2(1) X 与 F互同分异构体 ,F的分子式为 C8H18O,核磁共振氢谱的峰面积之比为6： 2： 1,共有 18 个2：1；满足要求的 Y 的同分异构体有多种 ,即(1) X 与 F互同分异构体 .X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 6：2：1.写出符合上答案

19、】 43：2： 2： 1一个峰 ,只能是醚 ,则答案为16盐酸普鲁卡因 () 是一种良好的局部麻醉药 , 具有毒性小 , 无成瘾性等特点 .其合成路线如下图所示：回答下列问题：发生取代反应生成 C为甲苯 (； EF为酯化反应 ,根据 G 的结构简式可知 F的结构简式为式 ,可知 D 的结构简式为),(1) C 为甲苯(1)分子式为 C9H12且是 C 的同系物的同分异构体共有 种.答案】 8解析】由合成路线可知 ,A 为乙炔 ,乙炔在 400500条件下三分子聚合生成苯 ,故 B 为 ；苯和 CH3Br),甲苯发生硝化反应生成 D,D 发生氧化反应生成 E,根据 E 的结构简；F在Fe/HCl

20、 条件下发生还原反应得到 H,H 和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因),分子式为 C9H12且是 C 的同系物的同分异构体有： 苯环上有一个侧链的：有正丙苯和异丙苯 2 种； 苯环上有两个侧链的：有甲基和乙基处于邻间对 3 种； 苯环上有三个侧链的：有 3个甲基处于连、偏、均位置 3种；共有 8 种, 故答案为： 8 种 .17氟喹诺酮是人工合成的抗菌药 ,其中间体 G 的合成路线如下：(1) B 和乙醇反应的产物为答案】H(C8H6FCl2NO2),写出满足下列条件的 H 的一种同分异构体的结构简式： 是一种 氨基酸； 分子中有 4 种不同化学环境的氢 ,且分子中含有一个苯环【解析】 (1) H(C

21、8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：是一种氨基酸 ,说明氨基、羧基连接同一碳原子上 ,分子中有 4 种不同化学环境的氢 ,且分子中含有一个苯环 ,由于氨基、羧基中共含有的 3 个 H 原子 是 2 种化学环境不同的氢 ,故另外 3 个 H 原子有 2 种不同的氢 , 应存在对称结构 ,H 的同分异构体结构简式可已知：酯能被 LiAlH 4 还原为醇回答下列问题：(1)芳香化合物 M 是B 的同分异构体 ,符合下列要求的 M 有种,写出其中 2种 M 的结构简式： 1mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢 ,峰面积之

22、比 1：1： 1种)答案】,(任意两解析】(1)化合物 B 是邻苯二芳香化合物 M 是 B 的同分异构体 ,符合下列要求： 1 molM 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag, 说明分子结构中含有 2 个醛基；遇氯化铁溶液显色 ,说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢 ,峰面积之比 1：1： 1,说明三种 H 原子的个数相等 ,则 M 可能的结构为,共有 4 种不同的结构.19 Prolitane 是一种抗抑郁药物 ,以芳香烃 A 为原料的合成路线如下：请回答以下问题： (1) X 是 D的同系物 ,分子比 D分子少一个碳原子 ,且能发生银镜反应 ,则满足此条件的 X

23、共有 种(不含立体异构 )；其屮核磁共振氢谱显示为 5组峰 ,其峰面积比为 32221,写出符合该要求的的一种同分异构体的结构简式：答案】 14解析】由合成路线可知 ,A 和氯气光照发生取代反应生成 B(C7H7Cl),由C 的结构简式可推知 B的结构简式为结合 A 的相对分子质量为 92,可推知 A 为甲苯；C 和乙醇发生酯化反应生成D,D 和 CH 3CH 2COCl发生取代反应生成 E,E 水解生成 F(C11H12O3),F 加热脱羧生成 G,可推出 F 的结构简式为G和发生先加成后消去生成 H,H 加氢还原得到 Prolitane,(1) D 的结构简式为,X 是 D 的同系物 ,X

24、 分子比 D 分子少一个碳原子,且能发生银镜反应 ,说明 X 的分子中含有苯环且属于酯类 ,同时含有醛基 ,应为甲酸酯 ,苯环侧链共有 3 个碳原子 ,则满足此条件的X 结构为：苯环上有 1 个取代基的可能是：HCOOCH 2CH2-和 HCOOCH(CH 3)-,2 种；苯环上有 2 个取代基的可能是：HCOO-和-CH 2CH 3,HCOO CH 2-和-CH3,各有邻间对 3种,共 6种；苯环上有 3 个取代基的： 1 个 HCOO- 和 2 个-CH 3,共 6 种；总共 14 种；其中核磁共振氢谱显示为 5组峰,其峰面积比为 32221,符合该要求的 X 的同分异构体的结构简式为：故

25、答案为：)20化合物 F 具有独特的生理药理作用 ,实验室由芳香化合物 A 制备 F 的一种合成路线如下：已知： A 能与 FeCl3 溶液反应显紫色 R-CHO +R-CH=CH-COOH(1) 符合下列条件的香兰素的同分异构体的有 种与 FeCl3 溶液显色可与 NaHCO 3溶液发生反应答案】 13解析】 (1)香兰素的结构简式为符合与FeCl3溶液显色说明含有酚羟基,可与 NaHCO 3溶液发生反应说明含有 -COOH 的同分异构体的有10 种)3 种),共有 13 种；答案：13 种 .21化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用 ,其合成路线如下：1）C 的同分异构体W（不考虑手性异构

26、 ）可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应 ,产物之一可被氧化成二元醛.满足上述条件的 W 有种,若W 的核磁共振氢谱具有四组峰 ,则其结构简式为（2）F与 G的关系为 （填序号 ）.a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构【答案】 5 c【解析】（1）C 的分子式为 C6H11O2Br,有一个不饱和度 .其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与 2 mol NaOH 发生反应 ,其中 1mol 是溴原子反应的 ,另 1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基,因为只有两个 O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO ）结构

27、.又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛 ,能被氧化为醛的醇一定为 CH2OH 的结构 ,其他醇羟基不可能被氧化为醛基 .所以得到该同 分异构体水解必须得到有两个 CH2OH 结构的醇 ,因此酯一定是 HCOOCH 2的结构 ,Br 一定是 CH2Br 的 结构 ,此时还剩余三个饱和的碳原子 ,在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH 2有 2 种可能：,每种可能上再连接 CH 2Br,所以一共有 5 种：.其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是2）,所以两者的关系为顺反异构 ,选项c 正确 .22氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物 .实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1） H 是 G的同分异构体 ,其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同 ,则H可能的结构有 种.【答案】 9【解析】（ 1） CF3和 NO 2处于邻位 ,另一个取代基在苯环上有 3种位置 ,CF3和 NO2处于间位 ,另一取代基在苯 环上有 4种位置,CF3和 NO2处于对位 ,另一个取代基在苯环上有 2种位置,因此共有 9种结构