第五章 黄酮类-2(天然药物化学)_第1页
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文档简介

1、兹以从槐米中提取芦丁为例说明该法的操作过程兹以从槐米中提取芦丁为例说明该法的操作过程OOOOOOOO带带II(240-285nm)(苯(苯甲酰系统)甲酰系统)带带I(300-400nm)桂皮酰系统桂皮酰系统类类型型说说明明250-285304-350黄酮类黄酮类-OH越多,带越多,带I带带II越红移越红移B环环3,4有有-OH基,带基,带II为双峰(主为双峰(主峰伴肩峰)峰伴肩峰)328-357黄酮醇类黄酮醇类(3-OR)352-385黄酮醇类黄酮醇类(3-OH)245-270270-295300-400异黄酮类异黄酮类二氢黄酮二氢黄酮(醇)(醇)B环上有环上有-OH,OCH3对带对带I影响不

2、大影响不大220-270340-390或或340-390(Ia)300-320(Ib)查耳酮类查耳酮类查耳酮查耳酮2-OH使带使带I红移的红移的影响最大影响最大370-430(3-4个小峰个小峰)橙酮类橙酮类加入试剂带II带I说明样品+MeOH(黄酮类及黄酮醇类)250-285304-385两峰强度基本相同,具体位置与母核上电负性取代基(-OH, -OCH3)有关,-OH, -OCH3越多,越长移 +NaOMeA 环 有 -OH,红移 小 ,无意义40-60nm(不变或增强)50-60nm(下降)有4-OH,无3-OH 有3-OH,无4- OH有3,4-OH或3,3,4-OH(衰减更快) 7-

3、OH带I,II随加NaOMe时间延长,逐渐衰减 320-330nm有吸收,成苷后消失+NaOAc(未熔融)5-20在长波一侧有明显的肩峰7-OH+NaOAc(熔融) 4065有4-OH+NaOAc/H3BO3 5 -1012-30有6,7-OH或7,8-OH (5,6-OH无)B环有邻二酚羟基 AlCl3/HCl 6050-6035-5517-200有3-OH有3,5-二OH有5-OH,无3-OH有6-OR无3-OH, 5-OHAlCl3光谱-AlCl3/HCl光谱 30-4050-650B环有邻二酚羟基A,B环皆有邻二酚羟基A,B环皆无邻二酚羟基HCl/H2OAlCl3Al3+OOOHOHOHOAl3+Al3+OOOOOHOOOOHOHHOOH形成络合物的能力:黄酮醇3-OH 黄酮5-OH(二氢黄酮5-OH) 邻二酚羟基 二氢黄酮醇5-OH邻二酚羟基和二氢黄酮醇5-OH在酸性条件下不与AlCl3络合;但不在酸性条件下,五者皆与Al3+络合;形成络合物越稳定,红移越多。(4) 根据只加AlCl3和加入AlCl3及盐酸的紫外光谱吸收峰位相减的结果,可以判断邻二酚羟基的取代情况。实例:从中药柴胡中分离得到山柰苷,经酸水解后,用PC检出有鼠李糖,山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下:OOHOOHrhaOOrha山柰酚3,7-二鼠李糖苷黄酮类化合物1H-N

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