毕业论文定稿(共19页)

1、PAGE 潍坊学院本科毕业论文（设计）正文PAGE 第 PAGE 19 页 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的合成(hchng)及结构表征摘要 本论文以甲苯为溶剂，乙胺、邻苯二甲酸酐、硝酸为原料合成4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺，培养了其单晶，并通过X-射线衍射对其结构进行了表征。晶体数据表明，该化合物的单晶属于单斜晶系，空间群为P2(1)/c，晶胞参数为a = 4.9438(16) A，b = 20.655(6) A，c = 9.858(3) A，a=90.00，=90.00，=90.00，Z = 4。标题化合物中邻苯二甲酰亚胺部分和乙基部分之间的二面角为59

2、. 2。关键词 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺 合成 晶体结构 表征 Synthesis and Crystal Structure Characterization of N-ethyl-4-nitrophthalimideAbstract: Inthisthesis, the title compound of N-ethyl-4-nitrophthalimide imide was synthesized bythesolventof toluene and the materials composed by ethylamine, phthalic anhydride and ni

3、tric acid. Its crystal structure was characterized by X-ray diffraction. The compound crystallizes in monoclinic system, space group P2(1)/c with a = 4.9438(16) , b =20.655(6) , c = 9.858(3) , = 90.00， = 90.00， = 90.00，Z = 4. In the title compound, the dihedral angle between the phthalimide system a

4、nd the ethyl ring system is 59. 2.Keywords: N-ethyl-4nitrophthalimide synthesis crystal structure characterization 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的合成(hchng)及表征前言4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺属于酰胺类化合物，一般是经过苯酐和氨基反应而得到, 最终生成的产物是氮上有烷基取代基的酰胺。一方面酰胺广泛存在于自然界中，哺乳动物体内蛋白质经过代谢的得到的最终产物尿素是碳酸的二酰胺。青霉素分子结构中有酰胺键，许多生物碱如秋水仙碱、麦角碱等分子中

5、也含有酰胺键。更重要的一方面是酰胺类物质在国民经济建设中具有重要的应用。酰胺类化合物是广泛应用的化工原料，也是合成医药品、农用化学品、色素以及燃料的重要中间体，并且在有机合成中也有重要的应用。具体表现为通过对氨基的酰胺化，可以改变氨基的定位效应，如苯胺属于强的邻对位取代基，进而可以满足合成工艺的要求；可以大幅度的改变物质的性质，如染料分子中的氨基酰化前后的色光、平度指标和染色性能都将有所变化；在医药分子中可以改变药性；可以提高在反应条件下容易被氧化的氨基物的抗氧化性。在有机合成中可以用生成酰胺来保护氨基，如芳胺在进行氯磺化、硝化、氧化之前，常常要把氨基进行酰化进而可以达到“暂时保护”的目的，完

6、成之后再将酰基水解去掉。酰胺类物质可以制作农药，如乙酰基丁胺在植物体中可以作为杀菌剂。酰胺类物质是很好的精细化工产品和中间体，不仅在农业中有很重要的作用，在医药业也有广泛的应用，如我们所熟悉的盘尼西林分子结构中，就有酰胺结构。治疗大脑失常病药物吗啡琳中，酰胺结构发挥了重要作用；酰胺具有抗菌活性进而可以用作抗菌药。酰胺同样可用在生物降解塑料中，可作为合成纤维的抗沉淀剂、颜料分散剂、化妆品的增稠剂等。构成人体基本物质之一的蛋白质就是由酰胺片段连接而成，对于酰胺类物质的研究，就会与人体的新陈代谢有一定的关联。认识生物体中蛋白质代谢以及酰胺类药物在人体中的作用会对人们的生活产生很大的促进作用。橡胶防焦

7、剂在我国已开始工业化批量生产，市场潜力很大。经霍夫曼降解反应可生产其他下游产品，如邻氨基苯甲酸、邻苯二甲酰胺、卤代酰亚胺以及标准试剂邻苯二甲酰亚胺钾盐等，这些产品都是酰胺类物质的重要应用。从以上内容可以看到，酰胺类物质广泛存在且具有重要的应用，因此对于该类物质的研究不仅有重要的理论意义，还有重要的现实意义。加强对酰胺类物质的研究有利于我们充分的认识大自然，认识我们身边的物质，进而为我们改造世界提供便利。同时随着政府刺激内需政策效应的逐渐显现以及国际经济形势的好转，再加上染料，药物领域的发展，使得国际市场对4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺及其衍生物需求增多，因此开发和进一步认识这一产品具有良好

8、的市场前景，对国家经济的发展和人民生活水平的提高有积极意义。因此本文主要研究了4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成与结构表征。1 文献(wnxin)综述1.1 邻苯二甲(r ji)酰亚胺的性质(xngzh)、应用与合成方法1.1.1 邻苯二甲酰亚胺的性质 邻苯二甲酰亚胺是一种白色棱状结晶，分子量：147.13，熔点为238，溶于碱溶液以及乙酸、苯中，微溶于水。结构式： 1.1.2 邻苯二甲酰亚胺的应用 邻苯二甲酰亚胺是一种白色棱状结晶，广泛用于染料、农药、医药、橡胶等各个行业1，是一种非常重要的有机中间体。在农药方面，灭菌类农药和胺硫磷杀虫剂，除草剂都需要邻苯二甲酰亚胺作为原料，这对农业发

9、展起了巨大的推动作用。另外邻苯二甲酰亚胺可用来生产植物生长调节剂，植物生长调节剂是一种调节植物生长的激素。可以用于促进植物生长，防止叶子变黄，延长植物寿命，并能够克服干燥气候的影响，保证植物保持持续更快更好的生长。在农业方面，邻苯二甲酰亚胺是一个基础性的工业原料，没有邻苯二甲酰亚胺就没有现代辉煌的农业。在染料方面，染料工业是我们的日常生活最重要的工业,没有染料工业就没有现在五彩缤纷的世界。但是国内染料界生产力不足，创新性不高，随着人民日益增长的物质文化需要，人们越来越关注自身健康和保健。邻苯二甲酰亚胺是染料的重要中间体，对合成各种染料具有重要作用，因此邻苯二甲酰亚胺发展与提高对染料业有着很深远

10、的影响。在橡胶方面，汽车产业在国内发展越来越快，市场相当广阔，这就推动了橡胶的需求量的提高，橡胶生产技术改的进以及技术的研发。邻苯二甲酰亚胺多用于合成橡胶加工用的某些防焦剂，利用橡胶防焦剂这一性质来改善橡胶的加工性能是一种非常可行优良的方法。因此研究邻苯二甲酰亚胺对橡胶的发展也具有很重要的作用。在医药方面，现在医药行业竞争也越来越激烈，生存空间越来越受到关注。要想持续更快更好的发展下去，就必须加大科研投入，不断进行新产品发的研发，不断在生活中发现更具有实际性针对各种疑难病症的新药，才会具备较好的竞争优势。其中，镇痛类的医药近几年发展比较快速，该药是通过利用邻苯二甲酰亚胺为原料进一步加工合成的，

11、该药还可以用来消炎和治愈风湿类疾病。因此邻苯二甲酰亚胺的发展与提高对药业的发展具有举足轻重的作用。邻苯二甲酰亚胺作为(zuwi)生产苯酞、邻苯二甲腈、杀菌剂等的中间体，其本身具有一定结构特点，为拓展其应用领域可通过一定的化学改性得到不同的N-取代(qdi)的邻苯二甲酰亚胺2。芳香族酰亚胺，特别(tbi)是邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的光化学反应是有机光化学中重要而又非常活跃的研究领域3。它可以合成多种衍生物，其中比较有实际应用价值的是N-烃基邻苯二甲酞亚胺的合成，N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成，N-(2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺的合成，N-丙烯酰基邻苯二甲酞亚胺的合成4等。综上所述，邻苯二甲酰亚胺的开

12、发利用，对生活各领域的发展尤为重要，只要邻苯二甲酰亚胺有了较大提高，那么我们的生活就会有翻天覆地的变化。邻苯二甲酰亚胺有着良好的发展前景。1.1.3 邻苯二甲酰亚胺的合成方法合成邻苯二甲酰亚胺的方法有很多，主要的是以下两种，现简要介绍这两种方法。第一种是碳酸铵法5，苯酐和碳酸铵进行的反应。该反应是在高温下进行的，苯酐具有在高温下升华这一特点，因此仅适宜间歇法生产操作。并且对环境的影响较为严重，有大量副产物产生。这是生产苯胺的一种很早的生产方法，这种方法在生产过程中需要的工人劳动强度大，所需要的热量能量多，所耗费的物质也比较多且得到的邻苯二甲酰亚胺生成较大而硬的结块。这种方法在发挥了一定作用，但

13、这种方法费时费力且产率不高，质量不好，已经慢慢被淘汰了。 第二种是以尿素为原料与苯酐反应6，该工艺过程，没有苯酐的升华，从而节约了原料，使得生产成本降低，生产装置简单，改善了生产环境，整个操作可以在一个反应器中进行，反应温度较低，反应时间缩短，环境污染小，产品质量得到了较大的提高。这一方法克服了第一种方法大部分缺点，尤其在控制副产物，保护环境方面尤为突出。1.2 N-甲基邻苯二甲酰亚胺的用途与合成方法N-甲基邻苯二甲酰亚胺，最主要的用途是用于合成N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺这种物质。N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺及其衍生物是荧光标记和其他标记性研究的重要物质。它也是合成异鲁米诺及其衍生物

14、的重要中间体，其分子结构中有电子供给和接受体，对氢键作用很敏感，可用于胶束、生物膜等双亲体系的研究7。目前合成N-甲基邻苯二甲酰亚胺的主要方法有两种，第一种是卤代烷法，用邻苯二甲酞亚胺的钾盐和溴代甲烷的反应制的，此种方法成本较高，所需条件不太成熟，进一步用于工业化生产还存在较大阻力，此方法还在探索之中，且对环境有较大的污染。第二种是硫酸二甲酯法，将邻苯二甲酰亚胺转化为钾盐，后用硫酸二甲酯甲基化8。但这些方法均要使用刺激性或剧毒将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二甲酰亚胺的钾盐，后用硫酸二甲酯进行甲基化。但此方法在反应过程中会用到刺激性的有毒试剂，不利于车间工作人员的身体健康，并且这种方法生产工艺复杂，

15、不利于进行大规模的产业化。另外随着深入的研究，很多科研工作者对以下这种方法产生了很大兴趣。该方法用N,N-二甲基甲酞胺作溶剂，碳酸二甲酯作甲基化的试剂，四丁基溴化铵作为相转移催化剂，由邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾反应合成钾盐，再进行甲基化合成N-甲基邻苯二甲酞亚胺。经过多年的研究，取得了很大的成效。该反应以DMC作甲基化试剂，它是一种新的环保健康试剂。以DMC分子为甲基化试剂的副产物是二氧化碳和甲醇，相对来说比较安全9。因此，DMC具有重要的应用价值和广阔的市场前景10。没有毒性，环保安全，可以称之为绿色反应，并且该反应是在常压下进行的，条件要求较低，具有较好的实际应用价值。1.3 4-氨基(nj

16、)邻苯二甲酰亚胺的用途(yngt)与合成4-氨基(nj)邻苯二甲酰亚胺是工业生产中一种很重要的化工原料11,同时4-氨基邻苯二甲酰亚胺在制备抗抑郁药方面有特殊疗效，是制备西酞普兰的非常重要的药物中间体12。然而4-氨基邻苯二甲酰亚胺在国内数量是极其有限的，因此，4-氨基邻苯二甲酰亚胺亚胺的探索对于开发西酞普兰具有很重要的市场意义13.并且4-氨基邻苯二甲酰亚胺以及它的衍生物中有接电子部位和受电子部位，对氢键的反应很活跃，作为荧光探针是很不错的物质，这种探针对环境非常敏锐，体积小，光的强度大，其应用范围广。4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成常用氯化亚锡盐酸还原法。此法中氯化亚锡价格较贵，反应所需成本大

17、，对工业化生产没有实用价值。另外还有一种方法是采用铁粉还原法，这种方法经过这几年的发展，取得了重大突破。一方面铁粉价格便宜，另一方面反应相对来说比较简单。但是生成的产物被铁粉包裹着，进行分离操作时比较难，需要用热溶剂进行分离才可，这就增加了成本。但这种方法目前来说还是相对不错有生产价值的方法。1.4 邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的用途与合成方法邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有广泛的生物活性14。一、邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的除草活性，随着科学技术的发展，农业越来越朝着简便化发展。除草剂的发明大大降低了劳动力，使农业的发展更加快速。其中邻甲酰胺基苯甲酰胺类除草剂就是一类很重要的除草剂，乙草胺，丁草

18、胺就是国家大力倡导的除草剂，他们对稗草有很好的除草活性。二，邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的杀菌活性，随着生活水平的提高，杀菌越来越成为生活中很重要的一个方面，医院杀菌，水果蔬菜杀菌，各种啤酒饮料的杀菌，各个方面都用到了杀菌技术，邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有很好的杀菌活性，在医院杀菌方面作用突出，这种杀菌剂方便，高效，应用前景很大。三，邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的杀虫活性，农业生产中虫害的影响会给粮食，蔬菜，水果造成毁灭性的打击，对杀虫活性的研究将会对农业起到很关键的作用。邻甲酰胺基苯甲酰胺所具有的杀虫活性是其它物质所无法比拟的，具有高效快捷的特点。合成方法主要是以邻硝基苯甲酸与芳胺为原料进行反

19、应，制得邻硝基苯甲酰胺，然后用铁粉将硝基还原为氨基得邻氨基苯甲酰胺，再和三乙胺作用，进而得到邻甲酰胺基苯甲酰胺。1.5 4-硝基邻苯二甲酰亚胺的用途与合成(hchng)方法4-硝基(xio j)邻苯二甲酰亚胺是一种(y zhn)浅黄色的粉末,4-Nitrophthalimide；相对分子质量为192. 13，熔点为193 15。4-硝基邻苯二甲酰亚胺是一精细化工中间体，继续反应可得到5-氨基邻苯二甲酰亚胺和5-氰基苯酞等重要的精细化工产品，前者可用于制备偶氮系列的染料，后者可用于制备药物Citalopram。通过用混酸对邻苯二甲醚亚胺进行硝化，制备了4-硝基邻苯二甲酰亚胺16。5-氨基邻苯二甲

20、酰亚胺也常用来作为莹光染料中间体。随着荧光染料中间体广泛应用，其生产现状及市场前景更加广阔。随着经济一体化的发展，世界经济的不平衡性大大降低，一些染料生产企业及出台的跨国公司之间发生了分化重组,在发展中国家的工厂设置也增加了很大的数量。这就大大促进了4-硝基邻苯二甲酰亚胺的发展。 常用的合成方法是以混酸为硝化剂，对邻苯二甲酞亚胺进行硝化，进而合成4-硝基邻苯二甲酰亚胺。其较佳的工艺条件是在温度25 条件下，反应12h,其中硝酸:硫酸比值为1：4.2。2 实验部分2.1试剂及仪器2.1.1试剂所用化学药品见表1。表1 化学药品名称规格纯度(%)厂家苯酐AR99.5天津市科密欧化学试剂有限公司乙胺

21、AR98.5成都市科龙化工试剂厂甲苯AR96.0上海振兴化工二厂有限公司乙醇AR95.0天津市科密欧化学试剂有限公司浓硫酸AR98.0新荣化工贸易有限公司发烟硝酸AR96.0上海试四赫维化工有限公司2.1.2 仪器实验中所用仪器见表2。表2 实验仪器名称型号产地循环水式多用真空泵SHZ-D(III)型上海聚昆仪器设备有限公司磁力搅拌调温电热套SHT型菏泽市牡丹区百科教学仪器厂电子分析天平2XZ型上海天达精密仪器有限公司恒温加热磁力搅拌器85-1型菏泽市牡丹区百科教学仪器厂数控超声波清洗器KQ-500DB型上海越众仪器设备有限公司玻璃仪器气流烘干箱C型长城科工贸有限公司电热鼓风干燥箱9030(A

22、)101(A)-0(S)型南京沃环科技实业有限公司微机熔点仪ZRD-1型天津市瑞莱特仪器有限公司元素分析仪BQ-F3型南京博奇分析仪器有限公司X-射线单晶衍射仪SMART 1000 CCD德国布鲁克公司2.2. 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的合成(hchng) 2.2.1 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成原理4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成原理是苯酐和气体或液体的乙胺反应，经过3个过程，第一个过程是苯酐和乙胺的开环反应，第二个过程是邻苯二甲酰亚胺的闭环反应，第三个过程是邻苯二甲酰亚胺的硝化。4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成反应方程式如下:

23、第一步：苯酐和乙胺的反应 第二步：邻苯二甲酰亚胺闭环反应 第三步：邻苯二甲酰亚胺进行硝化 2.2.2 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的合成(hchng)操作把70g苯酐( 0. 5 mol) 放入500 mL四口烧瓶中，倒入甲苯160mL，然后再加入40乙氨的水溶液60 g( 0. 65 mol)，然后反应3至7小时。反应期间不断的移去回流中的水，反应完成后，冷却降温，过滤、干燥，得到浅黄色针状产品76. 5 g，质量分数为98%。然后把98%的浓硫酸139 g，10g乙酸酐作催化剂，34 g 95%发烟硝酸加入，恒温反应5h。升温到68，反应1 h，然后用二氯甲

24、烷萃取3次，并且进行合并上层清液操作，脱去溶剂，得到产物。用无水乙醇进行重结晶，干燥得到产品76g（质量分数为98% )。2.3 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的表征2.3.1 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的单晶培养与晶体结构测定将产物放在乙醇中溶解，在室温中挥发，大约三天后得到针状黄色的晶体。选取尺寸合适的产物的单晶，在CCD单晶衍射仪上，用石墨单色化的MoK（=0.71073）射线，在1.972sigma(I)衍射点的最终偏差因子R数值为0.0458，R数值为0.1109，w=1/2(Fo2)+(0.0690P)2+0.08P，其中P=Fo2+2(Fc2)/3，S=1.088。2

25、.3.2 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的元素分析利用BQ-F3型元素分析仪，使用邻苯二甲酰亚胺作为标准样品对4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺进行元素分析。3 结果与讨论3.1影响4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺反应产率的主要因素分析(1)反应时间的影响反应时间过短时, 反应物会有一些没有反应完全，使得产物收率较低。当回流时间在1-6h内，随着时间的增加，苯酐的转化率逐渐上升，当回流时间到6h时，产物的收率达到最大，而且反应的熔程较窄,质量较好。回流时间超过6 h时,随着时间的延长,会有副反应发生，生成部分副产物，苯酐的转化率反而下降，收率降低。因此最佳反应时间为6小时。(2) 溶剂种

26、类对反应(fnyng)的影响经过多次实验(shyn)，甲苯与水体系在回流脱水反应时，速率比较快，在甲苯与水体系形成的相图中，伴随液相水含量的变化，回流温度会逐渐升高，进而使反应顺利进行。环己烷、四氯化碳、正丁醇的沸点低于水的沸点，在回流时只有很少的水能够带出，不能完全回流脱水，收率较低。(3)温度(wnd)的影响此反应最佳温度是6570 , 温度再高会使产率降低。(4) 加入硝酸和硫酸的比例对反应产率的影响加入硝酸和硫酸的比例会显著影响反应的产率, 当硝酸硫酸比为 13.5时,此时得到的产物产率最高。当高于或低于这一比例时，产物产率都会降低。 综上所述，以硫酸和硝酸作为硝化试剂,对N-乙基邻苯

27、二甲酰亚胺进行硝化操作,制备N-乙基-4- 硝基邻苯二甲酰亚胺的反应中,较优的合成条件为: 以甲苯为溶剂，反应时间6h,反应温度6570 ,硝酸硫酸= 13.5。这样的工艺条件下N-乙基-4- 硝基邻苯二甲酰亚胺的产率最高。该方法收率高,且易于工业化生产。 3.2 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺晶体结构分析4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺主要晶体学数据见表1。图4为4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的空间结构图。图5为4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的晶胞堆积图。4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺分子中的非氢原子处于同一个平面上，该平面的偏离度在0.0458（3）内（4-硝基-N-乙基

28、-邻苯二甲酰亚胺非氢原子的最终坐标见表5 ）。4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的键长和键角分别见表2和表3，扭转角见表4。表1 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的主要晶体学结构晶体参数 数据分子式 C10H8N2O4分子量 220.18温度/K 294（2）波长/ 0.71073 晶系 Monoclinic空间群 p2(1)/c a/ 4.9438(16) b/ 20.655(6) Ac/ 9.858(3) A/ 90.00 / 90.00/ 90.00 体积(tj)/3 1006.6(6) 吸收系数/mm-1 0.115Z计算(j sun)密度/gcm-3 4，1.453F(000) 4

29、56角扫描(somio)范围/ 1. 9726. 41限制因子 -6 h 3 -25 k 25 -11 l 12衍射点/独立衍射点 5567 / 2058R(int)=0.0428=26.41的完整度/% 99.4修正方法 Full-matrix least-squaresonF2独立点/限制数/参数 2058/0/146最佳结合因子 0.994最终偏离因子I2(I) R1=0.0458,R2=0.1109所有数据的偏离因子 R1=0.0949,R2=0.1363最高（低）电子密度峰/e -3 0.191,-0.183 表2 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的键长键名键长O(1)-N(1)1

30、.226(2)78O(2)-N(1)1.229(2)O(3)-C(1)1.215(2)O(4)-C(8)1.215(2)N(1)-C(5)1.487(3)N(2)-C(1)1.398(2)N(2)-C(8)1.400(3)N(2)-C(9)1.469(3)C(1)-C(2)1.505(3)C(2)-C(3)1.383(3)C(2)-C(7)1.403(3)C(3)-C(4)1.398(3)C(3)-H(3)0.9300C(4)-C(5)1.388(3)C(4)-H(4)0.9300C(5)-C(6)1.395(3)C(6)-C(7)1.387(3)C(6)-H(6)0.9300C(7)-C(8

31、)1.497(3)C(9)-C(10)1.519(3)C(9)-H(9A)0.9700C(9)-H(9B)0.9700C(10)-H(10A)0.9600C(10)-H(10B)0.9600C(10)-H(10C)0.9600 表3 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的键角(jin jio)键名键角O(1)-N(1)-O(2)123.9(2)O(1)-N(1)-C(5)118.9(2)O(2)-N(1)-C(5)117.3(2)C(1)-N(2)-C(8)111.90(18)C(1)-N(2)-C(9)123.93(17)C(8)-N(2)-C(9)124.11(17

32、)O(3)-C(1)-N(2)125.1(2)O(3)-C(1)-C(2)128.7(2)N(2)-C(1)-C(2)106.18(16)C(3)-C(2)-C(7)121.6(2)C(3)-C(2)-C(1)130.70(19)C(7)-C(2)-C(1)107.67(18)C(2)-C(3)-C(4)117.6(2)C(2)-C(3)-H(3)121.2C(4)-C(3)-H(3)121.2C(5)-C(4)-C(3)119.8(2)C(5)-C(4)-H(4)120.1C(3)-C(4)-H(4)120.1C(4)-C(5)-C(6)123.7(2)C(4)-C(5)-N(1)117.9

33、2(19)C(6)-C(5)-N(1)118.40(19)C(7)-C(6)-C(5)115.68(19)C(7)-C(6)-H(6)122.2C(5)-C(6)-H(6)122.2C(6)-C(7)-C(2)121.64(19)C(6)-C(7)-C(8)130.53(18)C(2)-C(7)-C(8)107.83(18)O(4)-C(8)-N(2)124.7(2)O(4)-C(8)-C(7)128.95(19)N(2)-C(8)-C(7)106.37(17)N(2)-C(9)-C(10)111.50(19)N(2)-C(9)-H(9A)109.3C(10)-C(9)-H(9A)109.3N

34、(2)-C(9)-H(9B)109.3C(10)-C(9)-H(9B)109.3H(9A)-C(9)-H(9B)108.0C(9)-C(10)-H(10A)109.5C(9)-C(10)-H(10B)109.5H(10A)-C(10)-H(10B)109.5C(9)-C(10)-H(10C)109.5H(10A)-C(10)-H(10C)109.5H(10B)-C(10)-H(10C)109.5表4 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的扭转(nizhun)角键名扭转角C(8)-N(2)-C(1)-O(3)178.7(2)C(9)-N(2)-C(1)-O(3)1.6(3

35、)C(8)-N(2)-C(1)-C(2)-1.2(2)C(9)-N(2)-C(1)-C(2)-178.37(19)O(3)-C(1)-C(2)-C(3)0.1(4)N(2)-C(1)-C(2)-C(3)-179.9(2)O(3)-C(1)-C(2)-C(7)179.9(2)N(2)-C(1)-C(2)-C(7)-0.1(2)C(7)-C(2)-C(3)-C(4)-0.8(3)C(1)-C(2)-C(3)-C(4)178.9(2)C(2)-C(3)-C(4)-C(5)0.2(3)C(3)-C(4)-C(5)-C(6)0.5(3)C(3)-C(4)-C(5)-N(1)-178.50(19)O(1)

36、-N(1)-C(5)-C(4)14.3(3)O(2)-N(1)-C(5)-C(4)-165.6(2)O(1)-N(1)-C(5)-C(6)-164.8(2)O(2)-N(1)-C(5)-C(6)15.3(3)C(4)-C(5)-C(6)-C(7)-0.6(3)N(1)-C(5)-C(6)-C(7)178.6(18)C(5)-C(6)-C(7)-C(2)-0.1(3)C(5)-C(6)-C(7)-C(8)179.5(2)C(3)-C(2)-C(7)-C(6)0.7(3)C(1)-C(2)-C(7)-C(6)-179.02(19)C(3)-C(2)-C(7)-C(8)-178.9(2)C(1)-C

37、(2)-C(7)-C(8)1.3(2)C(1)-N(2)-C(8)-O(4)-177.6(2)C(9)-N(2)-C(8)-O(4)-0.4(3)C(1)-N(2)-C(8)-C(7)2.1(2)C(9)-N(2)-C(8)-C(7)179.18(19)C(6)-C(7)-C(8)-O(4)-2.1(4)C(2)-C(7)-C(8)-O(4)177.5(2)C(6)-C(7)-C(8)-N(2)178.3(2)C(2)-C(7)-C(8)-N(2)-2.1(2)C(1)-N(2)-C(9)-C(10)74.0(3)C(8)-N(2)-C(9)-C(10)-102.8(2)表5 4-硝基(xio

38、 j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺的最终(zu zhn)坐标 原子XYZUO(1)1628(4)5068(1)3659(2)82(1)O(2)-1694(4)4541(1)2747(2)73(1)O(3)6900(3)1912(1)5399(2)68(1)O(4)-137(3)1901(1)2368(2)64(1)N(1)465(4)4563(1)3363(2)54(1)N(2)3491(4)1743(1)3820(2)45(1)C(1)5107(4)2119(1)4675(2)45(1)C(2)4159(4)2807(1)4503(2)41(1)C(3)5048(4)3374(1)

39、5102(2)47(1)C(4)3781(5)3950(1)4717(2)48(1)C(5)1708(4)3937(1)3768(2)42(1)C(6)758(4)3370(1)3162(2)43(1)C(7)2042(4)2804(1)3556(2)39(1)C(8)1562(4)2117(1)3136(2)43(1)C(9)3705(5)1035(1)3706(2)53(1)C(10)2522(6)698(1)4940(3)70(1)图4 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r ji)酰亚胺标有原子(yunz)序号的空间结构图 图5 4-硝基(xio j)-N-乙基-邻苯二甲(r

40、ji)酰亚胺的晶胞(jn bo)堆积图3.3 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的元素分析表7 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的元素分析数据如下表：元素测定值/%理论值/%N12.7312.74C54.5554.53H3.6363.646O29.0929.06根据所作的元素分析数据可知，测定值与实际理论值相差很小，说明合成出的物质是4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺。4 结论本文以混酸为硝化剂,对N-乙基邻苯二甲酰亚胺进行硝化,制备了N-乙基-4- 硝基邻苯二甲酰亚胺,探索出了较佳的工艺条件为: 以甲苯为溶剂，反应时间6小时,反应温度6570 ,硝酸硫酸= 13.5。并对N-乙基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺进行了表征，测得了这种物质的主要晶体学结构，键长、键角和扭转角等数据。参考文献1 谢光勇，郑弯，黄驰等. 邻苯二甲(r ji)酞亚胺的合成J. 农药(nngyo)，2002, 41(1), 16.2 茅琦，倪惠琼. N-取代(qdi)的邻苯二甲酞亚胺合成及应用研究进展. 2012