大学有机习题

1、第一章习题1.填空题(1)有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化；三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上，对称轴间的夹角是。(3)在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的，共价键的基本类型有键和键两种。(4)乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中，属于路易斯碱的是。(5)水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。.什么是有机化合物？有机化合物有哪些一般特性 ？.共价键有哪些属性？这些属性对我们认识有机化合物有何意义？.某相对分子质量为 80的有机化合物，元素组成为：C=45%, H=7. 5%, F=47. 5%,求该化合物的分子式，并写

2、出所有可能的异构体的结构简式(相对原子质量 H=1 , C =12, F=19)。.指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。 CH3Br(2)CH3CH2COCH3 (3) C6H5NO2NH2(4) CH3CH COOH(5)VV-0-C2H5第二章习题.选择题 TOC o 1-5 h z 同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是()。A. 2,2,4-三甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,3,3-四甲基戊烷 D. 2,2,4,4-四甲基戊烷1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是()。A.顺式 B.反式 C. a,a-型 D. a,e-型(3)下列化合物同时含有伯、仲、叔氢

3、原子的是()。A.2,2,4,4-四甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷D.正戊烷(4) 2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应，相对含量最高的是()3CH3CH3CCH2ClCH3CH33CH3D.CH 3CCH 2CH3CHCHCH3(5)顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是()CH3CH3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CHCH 3CH2CH3CH2(6)化合物CH3的正确命名是()2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷2,3-二甲基-4-异丁基庚烷2,3,5-三甲基-4丙基庚烷3,5,6-三甲基-4-丙基庚烷(7)将丁烷的四种典型构象式按能量由

4、高到低的次序排列()A.B.CH33产A.CH 3c一 干一CHCH 3B .CH2 C CH2 CHCHCH 3 Cl CH 3Clch3ch3C.D.(8)下列化合物按沸点由高到低排序正确的是()。3,3-二甲基戊烷2-甲基庚烷正庚烷正戊烷2-甲基己烷A.B.C.D.(9)下列化合物在光照下与氯气反应，生成一氯代物只有一种的是(A.新己烷 B .新戊烷 C .异戊烷 D.正戊烷A. sp3 sp2spC . sp2sp3 sp(10)不同杂化类型碳原子电负性由强到弱的顺序是()。B . sp2sp sp3C . sp sp2sp32.填空题(1)按系统命名法，化合物CH3-CH-CH 2-

5、CH-CH 2-CH2-CHCH 3CH2 CH2CH3CH2 CH3CH3的名称是。(2)相对分子质量为 86且有四种一澳代物的烷烧结构式为。(3)异丙基环己烷的结构式为。(4)相对分子质量为 114,且分子内同时含有伯、仲、叔、季碳原子的烷煌的结构式为。(5)甲基环戊烷与B2在光照条件下发生反应，主要产物是。(6)用Newman投影式画出 CH3CH2CH2CH2CH3的优势构象。(7)烷嫌在光照条件下与澳反应是属于反应历程。(8)将化合物的 Newman投影式改为透视式。(9)按系统命名法，化合物的名称是。(10)写出1-甲基二环2.2.2辛烷的结构式。(11)写出螺2.5辛烷的结构式。

6、(化合物的名称是。(13)环己烷碳原子的杂化状态和C-C键键角分别是和。反-1,3-二甲基环戊烷的结构式是()写出2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷的结构式。(16)甲基碳正离子是杂化，该离子有个杂化轨道和个P轨道。.写出下列反应的主产物。CH3CH 3-CH-CH 2-CH 3+Br2CH2CH3Br2CCl4(6)或高温.用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)丙烷和环丙烷(2)环戊烷和甲基环丙烷.化合物A、B、C分子式均为C5H 氯代时A只有一种一氯代产物；B有三种一氯代产 物；C有四种一氯代物。试写出 A、B、C的结构式。.有A、B、C、D四种互为同分异构体的烷烧，A含有一个1。碳原

7、子，一个3。碳原子及四个2。碳原子；B是个无张力环；C含有1。、2。、3。碳原子各两个；D是只有一个乙基侧链 的环。试写出 A、B、C、D的可能结构式并用系统命名法命名之。第三章习题1、选择题(1)如果要把2-丁快还原成2-丁烯，应该选用的催化剂是()A. Pt B. Ni C. Pd D. Lindlar 催化剂(2)下列化合物中的碳氢键，酸性最强的是()。A.乙烯 B.乙快 C. 1,3-丁二烯D.乙烷(A)(3)下列化合物不能使B2/CCl4的溶液褪色的是()(B) CH3CH2CH=CH2 (C) CH3CH2C -CH(4)不能用来鉴别正己烷和1-己烯的试剂是()。A.浓硫酸 B.

8、KMnO 4/H + C. Cl 2/光照 D. Br 2/CCl 4(5)下列碳正离子最稳定的是()。A. CH3cH2B. (CH3)2cH C.(川滴 D. Ch3 TOC o 1-5 h z (6)除去环己烷中少量的环己烯，可以选用()。A.冷浓硫酸 B.无水氯化钙 C.水 D.无水乙醇(7)下列化合物不能够和KMnO 4/H+溶液作用的是()。A. 1-丁烯 B.正丁烷 C. 1-丁快D.1,3-丁二烯(8)下列基团的吸电子诱导效应最强的是()。A. F B. -Cl C. Br D. -I(9)下列化合物中同时具有碳原子三种杂化类型的是()。A. 3-甲基-1-丁快B. 1-甲基环

9、己烯 C. 1-戊烯-4-快D.异戊二烯(10)下列自由基稳定性最高的是()。A. (CH3)3CB. C6H5c(CH3)2C. C6H5CHCH3D. CH3CH2CH2(11)下列化合物经高镒酸钾酸性溶液或经臭氧氧化后还原水解得到相同产物的是()9 B.QT C.QC D.6CH3 3(12)下列哪个化合物中的取代基与苯环形成p-兀共轲体系()。A.氯苯 B.氯化茉 C.苯甲酸 D.苯磺酸 (13)下列化合物名称中，不符合系统命名规则的是()A. 2-甲基-1-丁烯B. 2-甲基-2-丁烯 C. 3-甲基-1-丁烯D. 3-甲基-2-丁烯(14)O 化合物H-C-OCH3存在的共轲类型包

10、括A. p-兀共轲和(?p超共轲 B. -兀共轲和(5-p超共轲C. p-兀共轲和o-兀超共轲D.凭兀共轲和o-兀超共轲(15)根据次序规则，下列基团先后顺序正确的是()Cl-ChCH 2cH3-CHO -C = C-CH3ClC. -CHO -ChCH2CH3 -C-C-CH3Cl-CHCH 2cH3 -C= C-CH 3 -CHOClD. -CHO -C=C-CH3 -CHCH 2CH32、填空题(1)异戊二烯的结构式是；(2) (Z) -3-甲基-4-氯-3-己烯的构型式是;4-甲基-3-戊烯-1-快的的结构式是;(2E,4E) -2,4-己二烯的构型式是;(5)反-4,4-二甲基-2-

11、戊烯的构型式是；(6) (CH3CH2) 2C=CH2的名称是;的名称是(8)C10CH3的名称是(9)CH3CH2CH2c=c/C (CH3)2CHCH2CH3H3的名称是 ; (10)CH=C-CH-CH-CH=CH勺名称是CH3CH2CH3_(11)反-2-丁烯的稳定性比顺-2-丁烯；烯煌的亲电加成速度比快燃。(12) 1,3-丁二烯和澳化氢的反应机理是；在过氧化物存在下，丙烯和澳化氢的加成反应机 理是。(13)苯酚分子中存在的共轲类型包括；CH3-CH2=CH-CH=CH-CH 2+存在的共轲效应包括。(14)某烯烧经臭氧氧化并与锌粉和水反应后只得到(CH3) 2C=O ,该烯煌的构造

12、式。(15)化合物 CH2=CH-CH 2-C三CH所包含的碳原子的杂化状态是。这些不同杂化状态碳的 电负性顺序是。3、完成下列反应方程式(1)CH 3cH(CH 3)CH=C(CH 3)2。3A Zn/H 2O(2)+ HBr* CH 3cH 2cBr(CH 3)21摩尔B” (3)CH3cH=CH2 ECH2=CHCH 2c 三CHCl3CCH=CH2 -卜 HBr，、-Br2H2OCH2=CHCH 3 -2HgSO4 CH3cH2c 三 CHH2O1SO7 I CH3 + H2SO4 H20.( CH3-+ HBr CH3CH2C=CHCH3KMnO4 .H +CH2CH3(11)aCH

13、3 冷KMnO4/H20 GCH3(12)(13)CH2=CH-CH=CH 2 + I I I + NBS C*CH2=CH-CH=CH 2 + ch2=ch-cnI I CH3+ HBr过氧化物.4、鉴别与分离下列各组化合物(1)如何鉴别环己烷、环己烯和正丙基环丙烷？(2)如何鉴别正戊烷、乙基环丙烷、1-戊烯和1-戊快?(3)如何除去环己烷中少量的环己烯？(4)如何除去乙烷中的少量乙快？.由丙烯合成下列化合物1-澳丙烷(2) 2-澳丙烷(3) 3-澳丙烯2-丙醇(5) 1-澳-2-丙醇(6) 1,2,3-三澳丙烷.由丙快合成下列化合物1-澳丙烷(2) 1-澳-2-丙醇(3) 2,2-二澳丙烷

14、(4)丙酮.由1,3-丁二烯合成下列化合物(1) CH3CH-CH-CH2Br(2) Br BrBQH2CHCH2COOH (4)BQH2CHCH2COOH8 .有A、B两种化合物其分子式都是C6HA经臭氧化并与锌和水反应后得到乙醛、丁酮,B经KMnO4氧化只得丙酸，试写出A、B的结构式。.有三个化合物 A、B、C分子式均为 C5H8,它们都能使澳的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液反应产生灰白色沉淀，而 B、C没有。A、B经催化氢化都生成正戊烷，而 C 只吸收1摩尔氢气，生成 C5H10的化合物。B与热的高镒酸钾反应，得到乙酸和丙酸，C与臭氧反应得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)

15、,试推出A、B、C的可能结构式。.化合物A、B的分子式均为 C6H12, A与KMnO 4和澳的四氯化碳溶液均不发生反应；B经臭氧氧化和还原水解后只生成一种产物C (C3H6O), B与澳的四氯化碳溶液反应只生成一种化合物D (C6H12Br2)； A、B、C、D均是对称的分子，请写出 A、B、C、D可能的结 构式。第四章习题.选择题(将正确答案的题号填在后面的括号内)(1)下列基团属于邻、对位定位基的是()A. -COOH B. -NO2 C. -CN D. -OCH 3(2)下列化合物不能被酸性高镒酸钾氧化成苯甲酸的是()A.甲苯B.叔丁苯 C.乙苯 D.异丙苯(3)下列化合物发生硝化反应

16、时最容易的是()(4)用化学方法区别苯、苯乙烯和甲苯三种物质，正确的一组试剂是()A.硝酸银氨溶液和滨水B.硝酸银氨溶液和酸性高镒酸钾C.高镒酸钾和滨水D.浓硝酸和浓硫酸(5)下列化合物不能发生烷基化反应的是()A.苯B.甲苯C.硝基苯 D.氯苯（6）下列化合物与苯发生Fridel-Crafts反应时，可以得到重排产物的是（）（8）邻二甲苯发生一元硝化反应时，可以得到（）种硝基化产物。A. 1B. 2 C. 3D. 4（9）苯的硝化反应历程属于（）A.亲电加成反应B.自由基取代反应C.自由基加成反应D.亲电取代反应卜列基团哪个可以使苯环钝化?A.-NO2 B. -OCH 3 C.-CH3D.

17、-NH 2CH3用系统命名法命名化合物NO2SO3H,正确的名称是（）1-甲基-3-磺酸基-4-硝基苯B. 1-硝基-2-磺酸基-4-甲基苯C.5-甲基-2-硝基苯磺酸D. 3-甲基-6-硝基苯磺酸(12)化合物H3CCH3的名称为（）。B. 2,6-二甲基泰D.对二甲基蔡A . 1,5-二甲基泰C. 3,7-二甲基泰（13）苯环上同时连有羟基、氨基、磺酸基和甲基时，根据系统命名法该化合物的母体名称 是（）。A.苯酚 B.苯胺 C.苯磺酸 D.甲苯（14）某煌的分子式为 C10H14,不能使滨水褪色，但能使酸性高镒酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，则烷基的结构有几种（）。A. 2种 B. 3

18、种 C. 4种 D. 5种2.判断正误（在正确的题号后打 一错误的打一x）U（1） -Cl属于邻对位定位基，它可使苯环活化。（）（2）因为硝基属于间位定位基，因此硝基苯发生二次硝化反应时，只能得到间二硝基苯这一种产物。(3) 1,3,5-辛三烯分子中 兀电子数为6个，符合休克尔规则，因此具有芳香性。 ()(4)苯与1-氯丙烷发生烷基化反应得到的主要产物是异丙苯。(5)甲基属于邻对位定位基，因此甲苯发生硝化反应时只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯这两种产物。(6)CH3用系统命名法命名化合物CH3,其名称为2,8-二甲基蔡。()烯。SO3 HCH3的名称为5-甲基蔡磺酸。()CH-CH2的名称是乙烯

19、基苯。CH3 CH3CH -CH 2 CH -CH3的名称是己基苯()用系统命名法命名化合物CH=CH,其正确的名称为1,2-二苯基乙3.填空题甲基属于定位基，在作用下将其氧化成，从而实现基团定位性能的转变。物质不易被，也不易发生，但容易发生的特性，称为物质的芳香性。分子是具有平面环状的，其大兀键中电子数符合的，才具有芳香性。蔡在发生磺化反应时，在较低的温度下，主要得到，当温度升高到160c以上时，其主要产物是。苯发生一元取代的产物只有种，而蔡发生一元取代的产物有种。与苯相比，蔡发生亲电取代反应。(填谒域速II)苯的磺化反应是，因此可利用这个性质对苯进行分离提纯。(8)在芳香煌的烷基化反应中，

20、若卤代烷的烷基个碳原子及其以上的直链烷基，其主要产 物是重排产物。(9)若要用Fridel-Crafts反应制备正丙苯，则先需要用反应得到酮，然后再经得到正丙苯。(10)对于一元取代苯，若有0tH存在，无论侧链长短，在过量强氧化剂作用下，其最终氧化产物是。(11)CH3NO2的名称是，而CH3SO3H的名称为。(12) 2-蔡磺酸的结构式为。(13)在亲电取代反应中，苯环上的乙酰基是定位基,甲氧基是定位基。4.完成下列反应CH3AICI3 CH3CH2CH2CI CH3+H3cC(CH3)3(6)+ B2(8)+ H2SO4H2SO4HNO3 +KMnO4/H A160 C CCl4 *CC1

21、4CH = CH2 + Br2 无水AICI 3CH3 + CH3COCI 5.以苯或甲苯为原料合成下列化合物COOHCH3OIICCH2CH2CH3.比较下列化合物发生亲电取代反应的难易。(1)no2NO2CH3NO2NO2NO2.化合物A的分子式为C9H14,A被酸性高镒酸钾氧化后得到一分子式为C8H6。2的二元酸B,A发生硝化时，其一元硝化产物只可能有两种，写出A、B的结构式。.某化合物的分子式为C11H16,在酸性高镒酸钾作用下可得到分子式为C11H14O2的酸性物质,该物质发生硝化反应时,可以得到四种一元硝化产物， 推测该物质的结构式， 并写出有关反应式。.化合物A的分子式为 的结构

22、式。C9H10, A可以使高镒酸钾溶液褪色并得到苯甲酸，写出A所有可能第五章习题1.选择题COOHHOHCOOHHO HCOOHHHCOOHOH的关系是OHA.对映体 B.C.构造异构体 D.同一化合物(2)薄荷醇非对映体OH的旋光异构体个数是(A. 2个 B. 4个D. 8个C. 6个(3)化合物的构型是()A. 2R,3s B. 2S,3s C. 2R3R D. 2S,3R(4) (2R,3S)-酒石酸的Fischer投影式是()COOHA H 0HBHO-HB.COOHCOOH H十OH H-OHCOOH(5)下列化合物中，是手性化合物的是()COOHHOHA.HOHH%j HH/C=C

23、=C HCOOHCOOHCOOH)HCH3 H化合物ZC=CCH -LH CH的构型是CH3CH2CH2 CH2cH3CH3A. 3Z,6R B. 3Z,6s C. 3E,6R D. 3E,6s(8)下列化合物中存在对映异构体的是()A.H、CH3CH3CH2C=C.、CH3c HOHB.1 1_,C /Oki 1HOH(*2CH3CH2CH32.填空题(1) 11.308g的蔗糖溶解在40mL水中，在20c时用10cm长的盛液管测得其旋光度为 +18.8。该蔗糖的比旋光度是；若此溶液改用20cm长的盛液管测量时，其旋光度为，取 10mL上述溶液稀释到20mL,再用10cm长的盛液管测量时，其

24、旋光度为。(2)判断一个分子是不是手性分子的标准是；只具有一个手性碳的分子手性分子，含有两个或两个以上手性碳的分子手性分子。手性分子一定具有手性碳的说法正确吗？(3)对映异构体的比旋光度大小，旋光方向，熔点值；非对应异构体的比旋光度大小；外消旋体的比旋光度大小为，外消旋体可以为等量的左旋体和右旋体；内消旋体的比旋光度大 小为，内消旋体为等量的左旋体和右旋体。(4) S-2-丁醇用D、L标记法标记时，其构型是型；R-乳酸的Fischer投影式是；R-2-丁醇的Fischer投影式是。(2Z,5R) -4-澳-2-己烯的结构式。OOHOHCH2OHCOOH HYPERLINK l bookmark

25、96 o Current Document HOHHOH&2OHCOOH HYPERLINK l bookmark94 o Current Document HOHHOHCH20H1OOH-H的关系是OHH20HiOOH一OH 的关系是OHH20HCOOHHO H的关系是HOHCH20H(6) CH3CH2 C、的名称是C Cl BrCH3(：H(CH3)2CH-CH=CH2的名称是一 卜HCH2BrH-CH3(9)的名称是OHBrCH3H2CH3的名称是(10)CH3CH2、=c/H3 ch3 ch.化合物A的分子式为C6H10有光学活性，A与Ag (NH3) 20H溶液作用有沉淀产生，A与

26、林德拉(Lindlar)催化剂作用得到化合物 B, B有光学活性，B经过催化氢化得化合物C,C无光学活性，推测 A、B、C的结构式。.开链化合物A和B的分子式都是C7H14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后得到 C, C也有旋光性。试推测 A、B、C的结构式。.化合物A的分子式为C5H8,有光学活性，催化氢化产生B, B的分子式是C5Hio,无光学活性，同时不能拆分。化合物C的分子式为C6H10,有光学活性，C不含三键，催化氢化产生D, D的分子式是C6H14,无光学活性，同时不能拆分，推测A、B、C、D的结构式。第六章习题.选择题(1)下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最

27、快的是()A.氯乙烯 B.氯乙烷 C.芳氯 D. 2-氯丙烷 TOC o 1-5 h z 2）下列化合物按SN 1 反应速度最快的是（），最慢的是（）。A. 氯甲烷B. 2-甲基 -2-氯丙烷C. 2-氯丙烷D. 1-氯丙烷SN2 反应是（）。A. 单分子亲电取代B. 双分子亲电取代C. 单分子亲核取代D. 双分子亲核取代（ 4）鉴别氯苯和1-氯丁烷可采用的试剂为（）。A. 硝酸银的醇溶液B. 银氨溶液C. 溴水 D. 氢氧化钠（ 5）下列化合物与AgNO 3的醇溶液反应活性最大的是（）。A. C 6H 5-CH 2BrC. C6H5- Br（6）下列化合物按Sn2历程进行反应,A. 氯甲烷B

28、. 氯乙烷7）E2 反应是（）。单分子亲核取代反应C.单分子消除反应8）下列化合物中具有旋光性的是（）A CH3CH2CHBrCH3C6H5-CH2CH2 BrD. CH3CH2 Br，最慢的是（）。2-氯丙烷D. 2-甲基-2-氯丙烷B. 双分子亲核取代反应双分子消除反应。B CH3CH2CHBrCH2CH3C （CH3）2CHCHBrCH（CH 3）2D CH3CH2CBr2CH3 TOC o 1-5 h z （ 9）下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是（）。A .CH 2=CH-ClB. CH 2=CH-CH 2ClC.CH3CH2ClD. CH 3Cl（ 10 ）下列对SN1

29、 反应的描述正确的是（）。A. 叔卤代烷比伯卤代烷反应速率快B. 反应中构型一定转化C. 反应是一步完成的D. 是双分子亲核取代（ 11）下列化合物在碱性水溶液中，最容易按单分子取代反应历程水解生成醇的是（）。A 伯卤代烃B 仲卤代烃C 叔卤代烃D 芳香性卤代烃（12） 不与 Grignard 试剂反应的是（）。A.四氢味喃 B.乙快 C.水 D.二氧化碳2填空题（ 1） CH2CHBrCH 3、 CH3CHClCH 3、 CH3CHICH 3 三种物质与AgNO 3的醇溶液反应时，生成AgX沉淀的先后次序为。(2) CH3CH = CHBr 、CH2 = CHCH 2CH2Br、 CH2 =

30、 CHCH 2Br 三种物质进行 Sn1 反应时由易到难的次序为；三种物质进行亲电加成反应时由易到难的次序为。CH3CH3CCH2CH3 CH3cH2cHe1cH 3、CH 3cH 2cH2cH 2cl、Cl三种物质进行 E1反应时由易到难的次序为；反应后主要产物的结构式分别为、。Sn2反应时由易到难的次序为。(5) 2-澳戊烷进行E2反应时其主要产物的立体化学过程为；主产物的名称为。chchchIcOOHU称为。cchch(8)的名称是。(9) S-2-澳戊烷在氢氧化钠水溶液中水解，发生构型转化，产物的名称是；此反应主要是按反应历程进行的。和cH2cHzBr分别在碱性条件下发生水解，主要的亲

31、核取代反应历程前者是，后者是。3.完成下列反应，写出主要产物或反应条件。1CH。中1用无水乙醐HOClBrBrOKO区醇OHCHHCHCHOHHCHOHOCCO4.用化学方法鉴别下列各组化合物2 ClNaOH? HBjAgNQ酉|（i） HCH 3CH 2BrCH 3(10) HH3C-CH=CH2 + HBrNaOCHCH 3CH 3NaCN+5.用指定原料合成下列化合物（无机试剂可以任选） CH2CHL C3CH的 HO2CHCHCH3cH2cH2clCH3CHCH3 TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark190 o Current Document (2)O

32、H HYPERLINK l bookmark104 o Current Document OO11II(3)CH 3CH 2Br .HO CCH 2CH 2C _ OHCOOHATCl(4) 由/ 制备ClCOOH.具有旋光性的烯煌 A组成为C6H12,加氢后生成相应的饱和煌Bo A与HBr反应后生成具有旋光性的 C,请写出A、B、C的结构及各步反应式。.分子式为C3H7Br的化合物A,与氢氧化钾的醇溶液共热得到主产物B; B与HBr作用得到的主产物是 A的异构体C,请写出A、B、C的结构及各步反应式。.化合物A与Br2反应生成二澳衍生物 B, B与氢氧化钠的醇溶液加热生成C( C5H6),C

33、可与乙烯反应生成化合物D (C7Hio),将C催化加氢得到环戊烷，请写出 A、B、C、D的结构式。第七章习题.选择题。(1).使 CH3CH =CHCH 20H 氧化成 CH3CH =CHCHO 氧化剂是()。A. CrO3 + H2so4B K2Cr2O7 + H2SO4C. KMnO 4 + H+D. CrO3 +。 N (2)下列化合物不能用无水氯化钙干燥的是()。A. 1-澳丁烷 B. 2-甲基-2-丁醇C.正丁醛 D.环己烯(3)格氏试剂与()反应，水解后得到伯醇。A.乙醛 B.环氧乙烷C.乙酸乙酯 D.澳乙烷(4)下列化合物与 FeCl3发生显色反应的是()。2,3-丁二醇与下列试

34、剂（）反应得CH3CHO。A. CrO3 / H+ B. H2O2 / OH- C. KMnO 4 / H+ D. HIO43-戊烯酸被四氢化铝锂还原时得到的主要产物为()。A.CH3cH =CHCH 2cH20HB.CH3cH =CHCH 2CHOC.CH3cH = CHCH 2CH3D.CH3CH2CH2CH2COOHOH化合物 rCH3的名称是（）。COOHA. 3-甲基-4-羟基苯甲酸B. 2-甲基-4-竣基苯酚C. 2-羟基-5-竣基甲苯D.对羟基间甲苯酚（8）S-2-丁醇的相对构型式是（）。CH2cH（CM的名称是（）CH3HOHCH2CH3D. HCH3 OHH2CH3A. 2-

35、甲基-4-羟甲基-5-己烯B. 5-甲基-3-羟甲基-1-己烯C. 2-异丁基-3-丁烯-1-醇D. 3-异丁基-1-丁烯-4-醇OH CH3（10）的名称是（）。A. 2-甲基-1-蔡酚B. 8-甲基-1-蔡酚C. 8-羟基-1-甲基泰D. 2-羟基-1-甲基泰2.填空题（1）下列化合物的沸点从高到低的排列顺序是。A.正丙基氯B.乙醛 C.正丁醇D.仲丁醇 E.异丁醇（2）下列化合物酸性由强到弱的顺序是。(3)将下列化合物按酸性增强的次序排列。A.SH人C.SHD.SO3HE.OH(4)不同结构的醇与金属钠反应的活泼次序是。卜列化合物和 Lucas试剂反应出现混浊的快慢顺序是。(5)CH2O

36、H(6)A.B.OHC.OHD.卜列化合物被氧化的难易程度是。B.OHCH 3C.- CH 2OH环氧乙烷与苯基澳化镁作用，经酸性水生成的醇的结构为。(8)用可以除去澳乙烷中含有的少量乙醛。(9)仲丁醇的蒸汽通过热的铜丝网得到的产物是。(10)检验乙醛中是否有过氧化物存在，应选用。(11)鉴别伯、仲、叔可以用试剂。(反-4-乙基-1-环己醇的结构式是。(13)4-乙烯基苯酚的结构式是。(14)基烯丙基酸的结构式是。3.完成下列反应OHHBr Q)CH3CHCHCH浓 H2SO4OHCH 3KMnO4H2SO41-OCH2CH3 +HIHI过量(CH 3CH2CH2)2O CrO3,叱咤(8)(

37、10)(11)(12)(13)(14)CH 三CCH 2OH25 cO2, AgCH 3CH =CH 22 -aO+ CH 3CH2MgBrPCloCH 3CH2CHCH 20H3CH 3H2O2CH3-S CH3 C2H5 S S CH 3CH 30HHNO 3 CH3SCH3+ISH ?SNaHO3+NaCN.S-CH2CH3KMnO 4H+HO3+4.由指定原料合成指定的化合物（无机试剂任选）(1)环己醇1,2-环己二醇(2)1-丙醇丙烧(3)甲苯3-苯基-1-丙醇丙烯三硝酸甘油醋5.薄荷醇的结构式是为回答下列问题：(1)画出其异戊二烯单位（2）它可能存在的旋光异构体的数目（3）画出它的

38、最稳定构象.化合物A的分子式为 C4H9Br,与NaOH水溶液共热生成 B , B能与浓H2SO4共热生成C,C氧化后得到丙酮和甲醛，请推测A、B、C的结构式，并写出各步反应。.芳香族化合物 A的分子式为C7H8O,不与金属钠反应，与浓 HI作用生成B与C两种产物；B能溶于氢氧化钠溶液，与FeCl3作用生成蓝紫色；C能与硝酸银的醇溶液反应得到黄色Agl沉淀，请推判 A、B、C的结构，并写出各步反应。.化合物A的分子式为C5H12。，能与金属钠作用放出氢气；A与浓H2SO4共热得B (C5Hio), B用冷的碱性KMnO4溶液处理得到C, C与高碘酸作用得到丙酮和乙醛，请推测 A、B、C 的结构

39、，并写出各步反应。第八章习题1.选择题(1)下列化合物不与 NaHSO3起反应的是()。A.乙醛 B.苯甲醛 C. 2-丁酮D.苯丁酮(2)醛、酮的默基与 HCN反应，其反应历程是()。A.自由基取代 B.亲核加成C.亲电加成D.亲核取代(3)下列化合物能发生羟醛缩合反应的是()。A. f-CHOB. (220C. (CH3)3CCHOD. OHCCHO(4)使 C6H5COCH2CH2CH3 还原成 C6H5CH2CH2CH2CH3 的还原齐1J是()。A. Zn + HClB. Na + C2H50HC. H2NNH2 KOH/ 二缩乙二酉ID. M/Ni(5)下列化合物中能起碘仿反应的是

40、()。A.乙醇B. 3-戊酮C.-甲基丙醛D.苯甲醛(6)下列化合物中与NaHS03加成反应活性最高的是()D.CH0A. C1CH2CH0 B. CH3CH0C. F2cHeH0(7)醛、酮与肿类(H2NNH2等)缩合的产物称()。A.羟基睛 B.醛(或酮)的 C.羟胺 D.腺(8) 2-丁酮不能与下列哪个试剂反应 ？()A.冷 KMn0 4 溶液 B. HCN C. Na0H + I 2 D. LiAlH 4 TOC o 1-5 h z (9)下列化合物中属于半缩醛的化合物是()。A. CH3CH2CH(0C 2H5)2B. (CH20H)2CHCH0CCH3CH2CCH3DCH3CH2C

41、H0C 2H 511IN0H0H(10)醇与醛加成常用的催化剂是()。A.浓碱 B.稀碱 C.干燥HCl D.浓H2S04(11)既能与Cl2发生加成反应，又能与亲核试剂发生反应的化合物是()A.CH2CH 3 B. OOh_O c.O3(卜列化合物不发生碘仿反应的是()A.CH3cH2cH20HB.C6H5COCH3C.CH 3cHCH 2cH 2cH 3D.CH3CHO(13)OH卜列哪个试剂能将 CH3CH(OH)CH2CH0 氧化成 CH3CH (OH) CH2COOHA.浓HNO3 B.斐林试剂C.酸fKMnO4 溶液 D.酸fK2Cr2O7溶液CH3CH2OH(14)下列化合物中能

42、与斐林试剂反应，但无碘仿反应的是()A. HCHO B. CH3COCH3 C. c6H5cHOD.(15)下列哪个反应可以延长碳链？()A. Cannizzaro反应 B. Clemmensen反应 C.碘仿反应D.羟醛缩合2.填空题(1)下列化合物和HCN反应速率由快到慢的顺序是。A.CHOB.OC.O D.CHONaHSO3加成反应的活性顺序是。A.(2)下列化合物与3B. CH3COCH3 C. CH3CH2CHO3(3)羟醛缩合反应的常用催化剂是。(4)鉴别芳香醛通常用试剂。(5)完成转化O的Wolff-Kishner反应条件是;黄鸣龙改进的反应条件是。(6) 2-甲基-4-乙基-3

43、-己酮的结构式是。(7)水合三氯乙醛的结构式是。CH3(8)乙醛-2,4-二硝基苯腺的结构式是。(9)肉桂醛的结构式是， 4-甲氧基苯乙酮的结构式是。(10) CH3cHHCCH2CHOOIIOIICH 3cCHCH 2cH 2cH3CH3的系统命名是。(11) 鉴别O 和 CH3cH2cCH2cH3 所用的试齐【J是3.用反应式表示环己酮在下列条件下的反应。(1)饱和 NaHSO3;(2)乙二醇/干HCl ;(3) Zn-Hg/ HCl;(4)氨基月尿。4.完成下列反应OCH3CCH3+OH-HCN H3O +Q)OCH3cCH 2cH 3H3O+CH3CH2CH2CHO+ CH3MgBr稀

44、OH-H2OAH +OIICH3CH =CHCCHNaBH43*(6)(8)CH3CH2CHO +3CHOcOH-Cu2+ H2NOHI2, NaOH -*稀OH-+ CH3CH3CHO CHO浓 NaOH(9)+ HCHOCH3(10)CH3COCH3 +H2NNH5.由指定原料合成指定的化合物(无机试剂任选)(1)乙烯 ka-羟基丙酸(2)丙烯醛 * 2,3-二羟基丙醛(3)苯间硝基办(4) 1-丙醇 1 1-丁醇.有一分子式为 C6H12O的化合物A,与氨基月尿反应，得到B,但与NaHSO3不生成加成物。A催化氢化得到 C,C与浓硫酸加热得到 D, D与O3反应后用Zn+H2O处理，得到

45、化合物 E 和F,二者具有相同的分子式 C3H6O, E能与吐伦试剂反应，写出 A、B、C、D、E、F的 结构式及反应方程式。.有化合物 A、B、C,分子式均为 C4H8O; A、B可以和氨基月尿反应生成沉淀而C不能；B可以与斐林试剂反应而 A、C不能；A、C能发生碘仿反应而 B不能；写出A、B、C的 结构式。.化合物A的分子式为C5H12。，有旋光性，A与KMnO4反应生成B,分子式为C5H10O, 没有旋光性，B与CH2CH2CH2MgBr作用后，水解成 C, C能拆分出两个对映体，试推断出 A、B、C的结构式，并写出 C的对映体。第九章习题1、选择题(1)化合物的系统命名是()A. 3-

46、羟基-4-竣基异丙苯B. 2-竣基-5-异丙基苯酚C. 4-异丙基-2-羟基苯甲酸D. 1-异丙基-3-羟基-4-竣基苯 TOC o 1-5 h z (2)下列化合物中，酸性最强的是()。(A) CH3CHCOOH(B) CH3CHCOOH(C) CH3CHCOOH(D) CH3CHCOOH HYPERLINK l bookmark144 o Current Document IIII HYPERLINK l bookmark146 o Current Document FClBrI(3)下列基团连接在苯甲酸竣基的对位上，可以使竣基酸性增强的是()。A. l B. -OH C. -OCH3 D

47、. H 3 TOC o 1-5 h z (4)下列化合物不是饱和脂肪酸的是()。A. 柠檬酸 B.醋酸 C.巴豆酸 D.琥珀酸(5)下列化合物中，酸性最强的是()。 HYPERLINK l bookmark76 o Current Document OHOHNO 2CH3. J、NO2O2N . - 1 NO2A. NO2 B. ClC. ClD.NO2(6)下列化合物中，沸点由高到低的顺序是()。苯甲醇苯甲酸甲苯苯甲醛A.避 B.C. D.内(7)下列化合物水解速率最快的是()。(A) CH3COCI(B) (CH3CO)2O(C) CH3COOCH3 (D) CH3CONH2丁酸与下列哪种

48、试剂反应不能得到丁酰氯()。A. SOCI2 B. PC13 C. PC15 D. C2H5C1(9)下列哪种实验现象说明乙酰乙酸乙酯存在烯醇式结构()。A.可被酸分解B.可与苯肿反应C.可与HCN发生加成反应D.与FeC13显紫红色(10)下列哪种物质不能被酸性KMnO 4氧化()。A.蚁酸 B.醋酸 C.草酸 D.乳酸(11)某竣酸衍生物 A,分子式为C6 H12O2,已知有如下转化关系：HC1 -B CNaOH溶液AD D _Cu_E E又知D不与Na2CO3溶液反应，C和D都不能发生银镜反应，则 A的结构有几种()A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种2、填空题(1)丙酰乙酸异

49、丙酯的结构式是。(2)相对分子质量为60的某酸性化合物，其实验式为CH2O,结构式为。HOOC H:C=C；(3)H COOH的名称是。CH3CH2OH +CH3(5)(6)(4)的名称是。CH3cH C CHCOOHC2H5CH3CH 一的名称是。产CHCH2C00H的名称是。(7)苯甲酸环己醇酯的结构式是。(8) (Z) -2-甲氧基-3-戊烯酸的结构式是。(9)可用将苯酚中混有的少量苯甲酸除去。0_CH3 0(10)写出CH3c CH-CCH3的烯醇式结构。(11)化合物的名称是3、完成下列反应方程式CH3I HOOCCHCOOHLiAlH 4(2) 池=CH -COOH稀H +O ON

50、 II(6) CH3cCHCOC 2H5 CH3COOHCH3COOC2H5CH 3COCH 2COOC2H5OH(8)COOH+ 过量 NaHCO 3(9) CH 3CH2COOH + SOCI2CH 3cOONaOH(10)CH3CH2CHCH2COOH4、鉴别与分离下列各组化合物（1）如何鉴别水杨酸、乳酸和丁酸（2）如何鉴别甲酸、乙酸、乙醛、丙酮（3）分离苯酚、苯甲酸、苯甲醇。5、由2-澳丙烷制备2-甲基丙酸异丙酯（写出每一步反应方程式和主要反应条件，无机试剂任选）6、由CH 3CHO制备CH3CH3（写出每一步反应方程式和主要反应条件，无机试剂任选）7、由丙二酸二乙酯合成下列化合物:（

51、1） 3-甲基丁酸（2）辛二酸 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 2,4-戊二酮（2） 丁酸9、化合物A、B、C的分子式都是 C3H6O2，只有A能与碳酸钠作用放出 CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应。推测 A、B、C的结构式。10、化合物A（C4H8。3）可以与Na2CO3水溶液反应，放出CO2。A受热后生成化合物 B（ C4H6。2）,B可以使Br2-CCl4溶液褪色。A被KMnO 4氧化生成C （C4H6。3）。C受热后放出CO2气体，生成D （C3H6O）。D可以发生碘仿反应。根据以上实验事实推测AD的结构。第十章习题.选择题（1）甲胺和苯胺中的

52、氮原子所采取的杂化方式是（）A .均为sp3B.均为sp2C.前者sp3,后者sp2D.前者sp2,后者sp3（2）下列化合物碱性最强的是（）；碱性最弱的是（）A. (CH3CH2CH2) 2NH B. CH3CH2CH2NH2 C. NH3 D. (CH3CH2CH2) 3N(3)化合物CH3CH-OH和CH3CH-NH 2分别属于()Ch3Ch3A.伯醇和伯胺 B.仲醇和伯胺 C.伯醇和仲胺D.仲醇和仲胺（4）下列化合物沸点最高的是（）A. (CH3) 3N B. NH3 C.CH3CH2NHCH 3D. CH3CH2CH2NH2（5）下列化合物碱性最强的是（）；碱性最弱的是（）A. NH

53、3B. (CH3)4NOHOID. CH3C-NH 2（6）下列哪个化合物中的取代基与苯环形成了p-兀共轲体系（）A.苯甲醛 B.苯胺 C.苯乙酮 D.乙苯（7）下列试剂能够鉴别伯、仲、叔胺的是（）A. AS02Cl/Na0H B. Br2+NaOH C.无水 ZnCl2/浓 HCl D. KMnO 4/H +(9)A.C.(10)A.C.（8）下列化合物碱性最强的是A.C.卜列可用于制备化合物CHKMnO 4CH3 一* HB.D.CH厂 一.Cl CuCNCN的方法是（）CH3N=NO2NN(CH3)2N(CH3)2O2N在弱碱条件下，制备 O2（11）下列化合物名称错误的是（）A.甲基苯

54、基酮B. 丁酮二酸酎碱性最弱的是（）CH3ONH2Clnh2CNB.CH3I无水AlClD.chL 一 COOHN（CH3）2直接使用的原料是（3NH3O2N-_-N2+ + ；AN(CH3)2D.O2NN(CH3)2+ NC1-氯-3-丁烯D.异丁胺（12）下列基团连接在苯胺氨基的对位上，可以使氨基碱性减弱的是（）A. 一OCH3 B.OHD.NO2.填空题(1)甲乙异丙胺的结构式是；(2)澳化三甲基茉基俊的结构式是;(3)甲基瞬酸乙酯的结构式是；(4)乙酰苯胺的结构式是；(5)胆碱的结构式是；(6)对氨基苯磺酰胺的结构式是;(7) CH3NHC(CH3)3 的名称是(8)N(CH3)2的名

55、称是CH3CHCH2CHCH3 的名称是CH3 NH2(10) H2NCH2(CH2)4CH2NH2 的名称是(11)下列化合物的碱性由强到弱的顺序是。(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)4NOHNH3OCH3CH2C-NH 2(CH 3CH2CH2)3N O II CH2C. r nh CCOCH3CH2CH2NH2OH2N-C-NH 2(12)下列化合物碱性由强到弱的顺序是。苯胺对氯苯胺对甲氧基苯胺对甲基苯胺对硝基苯胺(13)下列化合物沸点由高到低的顺序是。丙胺丙睛丙醇甲乙醛甲乙胺.完成下列反应方程式:(CH3cH2cH2)2NHQ-NHCH3 + 晋1(过量) OCH3c-

56、Cl C-NH2 OHCUCHOH4)二一CH2cH2N(CH3)30H.、一O5) (CH3)2CHCH2C-NH2 Br2 + NaOH (6)OC：C-N(CH.NaOH 3)2 + H2O(8)OCH3C-. - ：.号HNO% W 侬 H2SO4OIINH2CH2CH2CH2C-NH 2Fe/HCl 广NaNO2 + HCl .(9)HBrCH3CH2CH2OH -NH3(10)O2NCl + H2ONa2CO3*(11)(12)Br2/H2OtLNH2一一Br2ch2=ch2 NaCNLiAlH 4 .鉴别与分离下列各组化合物N,N-二甲基苯胺?(1)如何用化学方法鉴别邻甲基苯胺、

57、N-甲基苯胺和(2)如何用化学方法鉴别苯胺、环己基胺和苯甲基氯?(3)如何分离苯胺、苯酚、苯甲酸和硝基苯的混合物?.以苯或甲苯为原料及必要的试剂，合成下列化合物Br(2) CH3 一BrCH3CH2-_.-NH2.有两个手性碳原子的化合物A(C4H11NO)，在室温下与亚硝酸和盐酸反应生成B(C4H10O2)并放出氮气。B与浓硫酸共热生成 C (C4H6)。C与臭氧反应并在锌粉存在下水解，生成乙 二醛和甲醛。试推测 A、B、C的结构式。.化合物A的分子式为C6H13N,不能与Br2-CCl4溶液起颜色反应，能溶于 HCl溶液，并 可与HNO2反应放出氮气，生成分子式为C6H12。的Bo B与H

58、2SO4共热，得到的产物分子式为C6H10的Co C能使KMnO 4溶液褪色，并得到氧化产物D。D和NaOI作用，生成碘仿及戊二酸，试推测 A、B、C、D的可能的结构式。.有一芳香族化合物 A (C7H7NO2),用铁和盐酸还原时生成B (C7H9N), B与亚硝酸钠和盐酸在低温(05C)发生反应生成 C (C7H7N2CD, C的稀盐酸溶液同氧化亚铜加热时生成化合物D (C8H7N), D用稀盐酸完全水解生成 E (C8H8。2), E同高镒酸钾的酸性溶液作用生成化合物F,加热F生成酸酎G (C8H4。3),试推测A、B、C、D、E、F的的结构式。.分子式为。7”702的有机物中，其分子结构

59、有一个苯环，两个相间的侧链，试写出 4种 同分异构体A、B、C、D的结构，具体要求：A既有酸性，又有碱性； B只有酸性；C只有 碱性；D呈中性。第十一章习题1、选择题(1)室温条件下除去苯中少量曝吩的最佳方法是()A.蒸储 B.分储C.过滤 D.浓硫酸洗涤经酸性KMnO 4氧化，得到的主要产物是()(2)尼古丁(3)下列四种化合物中，碱性最强的是()A.四氢口比咯 B. 口比咯 C.甲胺 D. 口比咤(4)下列四种化合物中，不具有芳香性的是()A. 口比咯 B.吠喃 C. 口比喃 D.曝吩(5)下列哪种化合物比苯更难发生亲电取代反应()A. 口比咯 B.吠喃 C. 口比咤 D.曝吩2、填空题(

60、1)化合物NO2的系统命名是。(2) 4-氨基-3-口引喋乙酸乙酯的结构式是。(3)COOCHCHICH 33的系统命名是。(4)系统命名为N-甲基-口比咯甲酸的化合物结构式是。2,4,6-三羟基喀咤化合物结构式是。8-羟基唾麻化合物结构式是。CHSO3H的系统命名是。的系统命名是。NNH的互变异构体是。(11)(12)六氢毗咤的结构式。(13)咪口坐共轲n电子的数目是。(14)曝口坐共轲n电子的数目是。(15) 口比咤能否发生傅-克烷基化反应。(填写点归域不能II)3、完成下列反应方程式(2)无水AlCl 3+ (CH3CO)2O+ SO3口比咤O浓 NaOH(4)CHO(5)N+ 3 H2