大题题型集训5有机化学基础-最新修正版

1、大题题型集训(五)有机化学基础(建议用时：35分钟)(对应学生用书第177页)1.(2019广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下所示：已知：CH3COCH2RZnHg/HClCH3CH2CH2RBF苯环上均只有两个取代基回答下列问题：(1)A的化学名称是,C中含氧官能团的名称是。(2)E-F的反应类型是,G的分子式为。(3)D的结构简式为(4)反应B-C的化学方程式为0(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2,写出一种符合要求的W的结构简式为0H0(6)4-甲基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯

2、甲醇和苯I酚为原料制备4-甲基苯酚的合成路线：用)。解析由B的分子式、C的结构简式，可知B与氯气发生取代反应生成C,110、p11故B为手，逆推可知A为CH3CHOoC发生信息中还原反应生成D为。对比口、e的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为H（Yo由g的结构简式可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上的氢原子被取Hi）巴巩0C、对比G、H（美托洛尔）的结构简式可知，G发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成,最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振

3、氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2,符合要求的W的结构简式为(CHJCCOO-hQOCH.或CIlCOO-Q-OC(C3或0(CH,)1C0C。1CH或i3/30CH：OCTI：FC(CH中答案（1）乙醛（酚）羟基、染基（2）取代反应Cl2H16O3(4)玛fKlLCOCILCl+HQs/2(5)(CHJCCOOhQOCH或CHJOrjOCg)0II(CHJ；CTC0彳I：H：或0IIcCH(2019攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯姓A和竣酸D合成它的一种路线:回答下列问题:(1)A的结构简式为(2)B-C的反应类型为该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，

4、该副产物的结构简式为(3)D-E的化学方程式为(4)M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式(不考虑立体异构)1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg;核磁共振氢谱为两组峰。(5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和12-二澳乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为结构简式为COOH定率件甲吧UH解流4人解析用逆合成分析法，由C的结构简式可推出B为CH2=CHCH2Br,A为CH2=CHCH3。(1)由上述分析，A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B,B与HBr发生加成反应生成C,A属于烯姓:，则为丙烯，其结构简式为CH2=CHCH3。,

5、其同分异构体M：1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg,则含有两个醛基；核磁共振氢谱为两组峰，则有2种氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。综上,CII结构简式为one-cCHO(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成HOOCC0OH可推出乙为，根据丙二酸二乙酯和12-二澳乙烷COOIIHOOCCOOH在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为CHaCH,OOCCOUCHCH,XXCHCKOOCCOOCKCH,JZ3答案(1)CH3CH=CH2(2)力口成反应CH2BrCHBrCH)(3)HOOCCH2COOH+2

6、CH3CH20H浓硫酿CH3CH200CCH2C00CH2CH3+2H2OCHiIOHCCCHOICH,CHCHOOCCOOCIICH,X23rjxCHqCH,OOCCOOCH,CH：HOOCCOOHIIOOCCOOH(2019烟台模拟)化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下所示：;中不属于取代反应的是(1)A中含有的含氧官能团为0(2)C的结构简式为;药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为(3)B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为苯环上有五个取代基1mol能与2molNaHCO3发生反应能发生银镜反应核磁

7、共振氢谱只有4个峰值（4）已知:恭胺（二Ln与）易被氧化4酸性1tM“Q溶液下二锹:；）COOH=/5=/叫浓蜡酸浓硫酸.NHCOC&请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备N，写出相应的合成路线C6H8。3,C6H8O3的结构简式是包,W水解为。黑;:。(5)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有竣基、能发生银镜反应说明含有醛基，含有醛基、竣基的同分异构体有OHCCH2CH2CH2CH2COOH、UHCCHCHCHCH%ICOOHQHCTH、CHCH、匚H、ICOOHOHCCHCHCHCH、I*1COOHCHOIHOOCCH;CH-CH,CH;“TOC o 1-5 h zCHOCHOTIHCTCHCH、

8、HCCHCHCH、I.ICOOHCOOHCHOICHCH,-CH,-COOH、3ZZCOOH10Uhcr.unicho,1IICHCOOHCHOHlC-cHCOOH、nC-CH11,CHO.她21n见CH,COOH12种。其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质阻CHOII的结构简式为J。(6)由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与澳水发生加成反应生成12-二澳环己烷，12-二澳环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13-环己二烯。答案(1)环己醇浓硫酸、加热(2)氧化反应00JIIIrHO-EhY陪C_/加热_/J，XaOHZ乙薛/加为*3

9、J5.(2019济南模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为CONHCH2OCH3OH,其合成路线如下:D.NaCHCCOQCHXH,),NhOH溶液削【热稀硫酸溶漉-4；O:已知：R-OHBr3R-BrRBr+RNa-RR+NaBr回答下列问题:(1)辣椒素的分子式为简单同系物的名称是AA所含官能团的名称是(2)A-B的反应类型为写出C-D的化学方程式写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式为能使澳的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为3

10、：2：1(4)4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药的中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH20H为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线0解析根据题给已知和合成路线以及D的分子式，可推断出合成路线中各物质的结构简式：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(3)D的分子式为Ci0H1802,不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3C00、3种氢原子(分别9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的CHjCOOCH同分异构体为CILo答案(1)Ci8H27O3N碳碳双键、澳原子丙烯酸(2)取代反应八八八八八180c(CH3)2CHCH=CH(CH2)