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1、有机物的命名第10页共28页 # 第一章烷烃烷烃的命名法一、普通命名法1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,、十二、ch4甲烷CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3正十二烷2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”正丁烷异”、“新”等词头表示CH3CH3CCH3新戊烷CH3CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CHCH2CH3异戊烷CH3二、烷基的系统命名法1.烷基的命名烷基用R表示,通式:CnH?n-1。甲基:CH3-(Me);乙基:CH3CH2-(Et)丙基:CH3CH2CH2
2、-(n-Pr)丁基:CH3CH2CH2CH2-(n-Bu)还有简单带支链的烷基:异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等2.亚甲基结构有二种:两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。二CH?二CHCHB二C(CH3)2有机物的命名第10页共28页有机物的命名第10页共28页 亚甲基亚乙基亚异乙基CH2CH3456CH3CHCH2CHCH2CH33CH2CH2CH32CH2C1H3C5ch3chchhh2HhCh3二678两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之刖。CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基3三价的2烷基叫次基,限于三个价集中在
3、一个原子上的结构-CH次甲基CCH3次乙基三、系统命名法(重点)1.选主链(母体)2.编号3.书写21cH2cH31c5H3cHcH2cHcH2cH3434cH12cH2cH367812cH35678cH3cH2cHcH2cHcH2cH2cH334cH2cH3cH31cH3c2HcHcH2c5H26cHcH2cH3cH37cHcH32,3,7-三甲基-6-乙基辛烷8cH34.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。7654cH321cH3-cH2-cH-cH-cH-cH-cH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷cH3cH3cH2cH2cH3不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支
4、链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。CH3ICH3-CH2-C-CH3Ch3-Ch2-cH2-Ch2-CHf;-c-CH2-Ch2-Ch-Ch3CH3-CH2-C-CH3CH3cH3用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带撇的数字表示:2-甲基-二-1/,1/-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳,用1c表示与一个C原子直接相连仲碳:又称第二碳,用2C表示一一与二个C原子直接相连叔碳:又称第三碳,用3C表示一一与三个C原子直接相连季碳:又称第四碳,用4C表示一一与四个C原子直接相连1cH3i3r3CHsC
5、HH2CH2CH3CrH3CAClhch3O。OO.O331222。1CHCH3331O1O系统命名法的一般步骤为:选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“一”。4一乙基辛烷(4一methyloctane)支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基RHR烷烃烷基表2.2一些常见的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写一CH3甲基methylMe甲基methylMe一CH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtch2ch
6、2ch3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPr一CH(C%)2异内基isopropylTP1-甲乙基1-methylethyl一CH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3)ch2ch3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylch2ch(ch3)2异基isobutyli-Bu2-甲丙基2-methylpropyl一C(CH03叔丁基Tert-butylt-Bu1,1-二甲乙基1,1-dimethylethyl一c(ch3)2ch2ch3三级戊基Tert-pentyl1,1-二甲丙基1,1-dimethylpro
7、pyl一CH2C(CH3)3新戊基neopentyl2,2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。顺序规贝U(Sequeneerule):I、单原子取代基按原子序数由小到大排列:HvDvCvNvOvFvPvSvClvBrvI有机物的命名第10页共28页有机物的命名第10页共28页U、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:CH3VCH2CH3VCHF2VCH2CI川、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:CH
8、3VCH2CH3VCH(CH3)2VCH=CH2(CH,C,C-CHH)vC(CH3)3C=CH(CC,C,C-CCH)若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33甲基一6乙基辛烷CH2CH3CH33ethyl4methyloctane若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如:CH2CH3CH3CHCH3IICH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33,8二甲基一5(2甲丙基)癸烷CH2CH33,8二甲基一5仲丁基癸烷复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择
9、主链:支链最多支链位号最小如:有机物的命名第10页共28页有机物的命名第10页共28页 Exercises:CSS名称:2,9二甲基一3乙基一6异丙基癸烷IUPAC名称:3ethyl2,9dimethyl6(1methylethyl)decaneCH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CSS名称:2,6二甲基一3,6二乙基壬烷IUPAC名称:3,6diethyl2,6dimethylnonane写出下列化合物的结构式:2,5二甲基一4(1甲丙基)辛烷第二章烯烃1、烯烃的命名(1)普通命名以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:乙烯、丙烯、异丁
10、烯,其它烯烃按系统命名法命名。(2)IUPAC命名法命名原则:以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十碳烯。编号:从近双键的一端开始编号。双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n某烯取代基位次及名称写于母体名称之前。如:CH3CH3CCH=CH2123456CH3453,3二甲基1戊烯2,5二甲基一2己烯3,3dimethyl1pentene2,5dimethyl2hexene若有几何异构Z、E。时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:C
11、=CC2H5顺3甲基2戊烯cis3methyl一2pentene(E)3甲基一2戊烯当双键碳上连有四个不同基团时,反一1,1二氯一1溴乙烯trans1bromo1,1dichloroethylene(Z)1,1氯一1溴乙烯则用Z、E命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z型(德文,Zusammen,在一起之意),在双键异侧的称为E型(德文,Enttegen,,相反之意)。如:(CH3)2CH3C(CH3)3CCH33CH2CH2CH3C4567HCHJCCH3CH3HZ)2,2,5三甲基一3己烯5R,2E)5甲基一6丙基一2庚(Z)2,2,5trimethyl3
12、hexene(5R,2E)5methyl6propyl2heptene烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3普通命名:乙烯基IUPAC命名:乙烯基基Vinyl丙烯基1-丙烯基1一propenyl烯丙基(allyl)2丙烯基异丙烯2propenylisopropenyl亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基CH2=,亚乙基CH3CH=,亚异丙基(CH3)2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1,2亚乙基一CH2CH2-,1,3亚丙基一CH2CH2CH2等。第三章炔烃
13、和共轭双烯(1)命名普通命名法:与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如HC=CHCH2=CHCnCHch3ch2c三CHCH3O=CCH3CH2-CHCH2CCH乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetyleneIUPAC名称ethyne1丁炔2丁炔1戊烯4炔1butyne2butyne1penten4yneIUPAC命名:yne。与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为-Clch3CH3CH=CHCnCHCH3cHChCH2C三CCHch3c三cchch2c+ch2ICH=CH3-戊烯-1-
14、炔5-甲基-6-氯-2-庚炔(S)-7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyneS)-7-methylcycloocten-3-yne若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:乙炔基环戊烷C=CH62ich2=chchch=chch=ch2C=CH5乙炔基1,3,6庚三烯ethynylcyclopentane5ethynyl1,3,6heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。CH=CCH3C=CCH=
15、CCH2有机物的命名第15页共28页有机物的命名第15页共28页乙炔基ethynyl1丙炔基1propynyl2丙炔基2propynyl(普通名称)丙炔基炔丙基第四章芳烃的异构现象和命名、烃基取代芳烃CH3甲苯1一烃基苯只有一种,没有异构体.cH=CH2以本环作为母体,把烷基作为取代基0-以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基2.烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。邻一二甲苯O一二甲苯m二对一二甲苯p二甲苯甲苯二甲苯3.三烃基苯,也有三种异构体.均一三甲苯偏一三甲苯有机物的命名第10页共28页有机物的命
16、名第10页共28页 4.复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名、其它取代的芳烃衍生物1作为取代基的有:NO,NO广nh2苯胺苯酚苯磺酸苯甲醛CHO苯甲酸3.多取代基,选好母体选母体的顺序:-OR,-R,-NH2,-OH,-COR-CHO-CN,-CONH,-COX-COOR-SQH,-COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:H2N一.一SO3H对氨基苯磺酸_OH对氯苯酚三、萘四、蒽主要存于煤焦油中,分子式C4H,是菲的同分异构体4o9、10位相同称丫-位2、3、67位称B-位。线型结构5104HOOC-:一no2对硝基苯甲酸第五章卤代烃命名系统1.命名法系统命名法
17、是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。母体选主链的情况有几种含卤素的最长碳链脂肪烃为母体脂环烃为母体d.芳烃为母体有机物的命名第14页共28页有机物的命名第14页共28页3命名 #3命名 e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。CH3CHCH2CHCH2CH3IJClCH3CH2=CHH-CH2-ClCH3碘为序标明氯丁丁烯BrCI1-氯-4-溴苯(IUPAC1-溴-4-氯苯)1,8-二氯-4(4-氯-1-丁炔基)-2,5-辛
18、二烯(如选择烯、炔为主两基以上氯卤素,以氟、氯、CH3CH3CCl叔丁基氯CH3CHI3碘仿(三碘甲烷)链,既要标明炔,又要标明烯,而这样可把二烯合并写,简单些。)2普通命名法用于结构简单的命名ClCH=CH2氯乙烯ICH2Cl苄氯3俗名有些卤代烃采用俗名如:CHCI3氯仿(三氯甲烷)CF2CI2氟里昂(二氟二氯甲烷)C6H6CI6六六六(1,234,5,6-六氯环已烷)10-1醇有机物的命名第10页共28页有机物的命名第10页共28页 普通命名法:根据和烃基相连的烃基名称来命名CH3OHCH3CHCH3OHICH2OH甲醇异丙醇苄醇OH环已醇CH3CH2CH2CH2OH正丁醇衍生物系统命名法
19、CH3CH严HCH3:仲丁醇CoHch3chch2oh31CH3异丁醇(CH3)3coh叔丁醇三苯甲醇主链:选含-OH的最长碳链,母体按主链含C原子数称为“某烷”编号:离-OH近的一端开始。CH3CH2CHCH2oHCH32-甲基丁醇CH3CH-CHCH33I13OHCH33-甲基-2-丁醇多元醇:羟基前用大写数字并写,用小写数字标明CH2-CH-CH2丙三醇OHOHOH-OH位次顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3-CH-CH2OHOH1,2-丙二醇CH2-CH2-CH21,3-丙二醇OHOH俗名:甲醇一木醇;丙三醇一甘油醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面的一个官能团为
20、母体,其它官能团则作为取代基。LUPA(规定的次序规则大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等),腈,醛酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。象-X,-NQ等官能团只作为取代基命名。ch3chch2ch2ch2ch才nh2IOHCOOH牛氯-3-羟基环已甲酸6-氨基-2-已醇cH3cHcH2cH2cH2cHOOH5-羟基已醛第六章脂环烃的分类和命名一、定义:具有碳环结构的碳氢化合物。其化学性质和脂肪烃相似,故称脂环烃。二、分类1.视饱和程度可分为:饱和脂环烃和不饱和脂环烃。2视环大小可分为:大环(12个以上c原子的环);二环多坏中环(8-12个C原子的环);普通
21、环(5-7个C原子的环);小环(3-4个C原子的环)。3.按环数:单环4.按环的连接方式可分为稠环(共用两个c原子);桥环(共用两个以上C原子)螺环(共用一个C原子)。三、同分异构现象1.碳环异构C4%匚C4%C5H10立体异构:顺反异构、对映异构和构象异构=0L/I师反对映休构象异构脂肪烃的命名1.单环词头加“环”。环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始1,1,4-三甲基环已烷1,3-二甲基环戊烷L1-甲基-2-异丙基环戊烷有顺、反异构体的要标明:反1,4-二甲基环已烷顺1,4-二甲基环已烷e有机物的命名第 页共28页有机物的命名第 页共28页有机物的命名第 页共28页223-
22、环已基戊烷如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基CH3CH2CHCH2CH32.桥环:脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多环。用二环、三环等做词头。编号从一个桥头C原子开始,先沿大环到另一个桥头C原子,再沿次环依次回到第一个桥头C原子。确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名称。环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头C原子之间的C原子数,由大到小排列主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号HH2CCCH222二环2,2,1庚烷H2CCHCH2Hr77rH2CCHC5CH31-c8H76HC-I24二环3,2,1T024辛烷ch2ch3chch3I2891054
23、63金刚烷8123二环420卜6-辛烯17,7-二甲基二环221庚烷三环3,3,1,137癸烷33.螺环脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环,叫螺环。共用的C原子叫螺原子。|_”|力卩词头“螺”母体环中碳的总数称为“螺某烷”。编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的C原子开始,由较小的端环顺次编多螺环从邻接于端螺原子的一个完,并尽可能给螺原子以最小的编号方括号里按编号顺序依次写出各螺原在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开。子间的碳原子数二螺3,0,3,2癸烷伯有机物的命名第28页共28页有机物的命名第28页共28
24、页 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。环的命名比较复杂,我们学习的都是些简单的化合物。还有很多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。第七章醛和酮醛、酮的分类,同分异构和命名一、系统命名选择含羰基的最长碳链作为主链。从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为a碳)oCCCCCCCCC-CCCCH3CH-C-CHCH3去4-二氯戊酮(不要标明羰基的位置0ClOCl或a,a-二氯戊酮4.环酮从羰基碳开始编号CH=CHCOCH34-苯基-3-丁烯-2-酮(不饱和键也要标明位
25、置复杂的:可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。aC-CH2CH31-苯基-1-丙酮O6混合酮:按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。7既有醛基又有酮基的:一般将醛基作为母体,酮基作为取代基第八章醚一、结构、命名1.结构:通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R;Ar-0-R。当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。当与氧相连的两个基团不同时,为混合醚。醚不是线型分子,因为醚中的0原子为sp3杂化,C-O-C间有一定的角度。2.命名:简单醚:写出烃基名称,加上“醚”字。CHkO-CH二甲醚(简称甲醚)混合醚:一般把较小的烃基放在前面。CH-O-CH2CH甲乙醚结构复杂的醚:可当作烃的烷氧衍生
26、物来命名,将较大的烃基当作母体。剩下的OR部分(烷氧基)看作取代基CH3CHaaCH23O21,2-环氧丙烷有机物的命名第 页共28页有机物的命名第28页共28页 CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH33-甲氧基已烷环醚:般叫做环氧某烃。CH2CH2O环氧乙烷x/多元醚:多元醇的衍生物先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上醚”字。CH2OCH2CH3|乙二醇二乙醚CH2OCH2CH32第九2章3羧酸及其衍生物、分类和命名RCOR酯RCNH2RC0R-C00XRC酰卤0酸酐酰胺3.酯:根据相应的羧酸和醇来命名酸的部分包括酰基0C原子。夕0C0CH3乙酸甲酯HC、。OPH
27、2CH3甲酸乙酯夕0H3CC、3O-CH=CH2乙酸乙烯酯0OCH2Ph222苯甲酸苄酯(或苯甲酸苯甲酯)0出小飞c-H2乙酰乙酸乙酯och2ch300EtoCH2CC-OCH2CH3丙二酸二乙酯OH3CC、3OFCH2CH3乙酸乙酯H2C0N0CHONO2ICH2-ONO2苯甲酰胺丙三醇三硝酸酯或甘油三硝酸N,N-二甲酰胺酰胺:和酰卤相似,据相应的酰基来命名NH2HJ甲酰胺第十章胺分类和命名1.分类胺可看作氨的烃基衍生物按烃基可分为脂肪胺和芳香胺据NH3上H原子被取代的数目可分为第一胺(伯)RNH2一个H原子被取代第二胺(仲)R2NH二个H原子被取代第三胺(叔)R3N三个H原子被取代据氨基的数目可分为一元胺、二元胺和多元胺季铵类季铵盐和季铵碱2.命名注意:胺、氨、铵的意义简单的胺可用它所含的烃基命名一一以胺为母体CH3NH2甲胺;Me2CHNH2异丙胺;MezNH二甲胺所连烃基不同的胺,把简单的写在前面CH3NHCH2CH3甲乙胺或N甲基乙胺多烃基胺、多元胺CH3)3N三甲胺CH3NHCH3二甲胺;复杂的胺可看作烃基衍生物来命名CH3CHCH2CHCH3CH3NH22-氨基-4-甲基戊
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