3.2-23来自石油和煤的两种基本化工原料

1、二.苯请大家猜：“有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。”（打一字）一、苯的分子结构三、苯的化学性质四、苯的用途二、苯的物理性质主要内容一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5, 沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒思考;把称苯的试管放入冰水混合物烧杯中现象？B填空、苯是 色 味体，溶于水，密度比水 ， 挥发，蒸汽毒，常作 剂、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）氯水 苯 l4 . KI E.乙烯乙醇 无

2、特殊气 液 不小 易有机溶有二.苯分子的结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 键能分子式 C6H6 极不饱和最简式 C H 请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。结构式结构简式凯库勒式缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质CH3CH3CH3CH3 实验：苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m结构特点：1.空间结构： 平面正六边形结构，是非极 性分子2.键角： 120;3.键类型： 苯分子中不存在一般 的碳碳 双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键,相邻碳原子之间的

3、键等同;4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.苯的一取代物有几种？球棍模型比例模型 B下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是（ ）A .-CH=CH2 C. D. B.-CH3-CCH练习 练习C C3、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是苯的一元取代物没有同分异构体苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种2.对于物质在同一条直线上的碳原子数最多有个，在同一个平面内的碳原子最多有个卤代反应硝化反应与l2与2三、苯的化学性质苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊结构小结：易取代、难加成、难氧化1、氧化反应2

4、C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟含碳量等于乙炔(烃中含碳量最高)苯不能与酸性高锰酸钾氧化褪色（1）卤代反应a、反应原理b、反应装置c、反应现象d、注意事项2、取代反应反应溶液呈沸腾状，导管口附近出现的白雾，硝酸银溶液中出现浅黄色的沉淀，烧瓶底部产生油状的褐色液体。纯净的溴苯是无色,不溶于水的油状液体，密度比水大。1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？3.长导管的作用 ？4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 5.导管出口为何出现白 雾？ 6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？7.如何分离得到的产物？导气、冷凝回流苯液溴铁屑防止

5、溴腐蚀防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr碱洗 2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反

6、应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水我们可以对实验加以改进：*（）、硝化反应.反应原理 .注意事项条件：5度水浴加热浓硫酸的用途混合酸的配制顺序苯环与硝基的连接方式硝基苯的性质分析：1、先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却到55600C后再加苯防硝酸挥发2、在600C的水浴加热，温度太低反应太慢，太高苯挥发且硝酸易分解3、长玻璃导管起冷凝回流作用4、反应后倒入冷水中分离：苯浮于水面，硝基苯沉于底部，多的硝酸硫酸溶于水中。5 水浴加热（

7、1）温度容易控制；（2）受热均匀；为了使反应物均匀受热必须采用水浴加热；温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。反应的混合物为淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸的作用？温度计的位置？反应后得到的混合物是什么？如何得到纯净的硝基苯？混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和

8、硝酸的混合液？先水洗，后加入NaOH溶液进一步除去杂质提纯硝基苯，再用水洗除去氢氧化钠，后用分液漏斗分离，而后干燥蒸馏。（）苯的磺化反应磺酸基磺化反应苯的磺化反应条件反应方程式SO3H苯分子中氢原子被硫酸分子中的SO3H所取代的反应，叫做磺化反应。苯与浓硫酸的混合物共热至70 80 （水浴加热）+ HOSO3H + H2O SO3H生成物是无机强酸3、加成反应苯不具有典型双键的加成反应性能，不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水反应褪色。但特殊情况下可以发生加成反应。 +3H2 苯与氯气在紫外线照下可加成：四、苯的用途制法 Ni1802500C 1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二

9、溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种2. 二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，将其还原可制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为13、-27、 -54的分子结构简式分别为_。 6种一溴代二甲苯的熔点234206213.8204214.5205对应还原的二甲苯的熔点13-54-27-54-27-543、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 4、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双