2023届新高考一轮复习鲁科版 第十二章 第一节 有机化合物的结构特点与研究方法 课件（64张）

1、第十二章 有机化学基础第一节 有机化合物的结构特点与研究方法课标要求核心素养1. 能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3. 能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结

2、合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。目标导航自主测评1.易错易混辨析(正确的画“”，错误的画“”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2 都是有机物。()(2)属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。()(3)共价键有两种基本类型键和键。()(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。()(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。()答案：(1)错因：不是所有含碳的化合物都是有机

3、物，KCN 和SiC 是无机物。(2)(3)(4)错因：属于醇类。错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(5)错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。2.(1) 某未知物(C2H6O) 的红外光谱图( 如图所示) 上发现有_、_和_键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为_。(2)未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为_；若如图乙所示，则结构简式为_。乙C2H5OH甲答案：(1)OH CH CO(2)CH3CH2OH CH3OCH3考点一 有机化合物的分类方法和共价键一、有机化合物的

4、分类方法1.根据元素组成分类2.根据碳骨架分类链状芳香族烯烃炔烃苯环苯的同系物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃_CH2=CH2炔烃_CCCHCH卤代烃_CH3CH2Br醇_CH3CH2OH3.按官能团分类特性(1)官能团：决定有机化合物_的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团碳碳双键碳碳三键碳卤键(醇)羟基OH有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)酚_醚_CH3CH2OCH2CH3醛_CH3CHO、HCHO酮_CH3COCH3(续表)(酚)羟基OH醚键醛基酮羰基有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)羧酸_酯_CH3COOCH2CH3胺

5、氨基NH2甲胺 CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺 CH3CONH2(续表)羧基酯基二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型(1)有机化合物中的共价键有两种基本类型：_键和_键。一一一(2)一般情况下，有机化合物中的单键为_键，双键中含有_个键和_个键，三键中含有_个键和_个键。例如，甲烷分子中含有CH 键，能发生_反应；乙烯、乙炔分子中含有键，能发生_反应。两取代加成2.共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的_及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。官能团名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CH=CH2乙醇_乙酸_3.有机物结构的表示方法CH3CH2OHCH

6、3COOH同分异构现象化合物具有相同的_，但_不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体异构类别碳架异构碳骨架不同如：CH3CH2CH2CH3 和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3 和_官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH 和_4.有机化合物的同分异构现象分子式结构同分异构现象CH3CH=CHCH3CH3OCH3(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 ， 如C2H6 与HCHO，C2H5OH 与 HCOOH 不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，

7、如C2H2 与C6H6，HCHO 与CH3COOH 不是同分异构体。选项XYZA苯的同系物芳香烃芳香化合物B烯烃不饱和烃烃C氯乙烷卤代烃烃的衍生物D羰基羧基酯基概念间的从属关系不符合图示的是(考向1有机化合物的分类方法【练1】(2021 年舟山期末)下列选项中表示的一些物质或)答案：D. . .【练2】(2021年颍上第二中学月考)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.B.C.D.仅解析：OH 直接与苯环相连才是酚类，现OH 与苯环上的侧链相连，则属于醇类；含有COOH，属于羧酸；含有官能团，为酯基，属于酯类；属于醚类；含有COOH，属于羧酸；正确的是。答案：C归纳提升官能团与有机物类别

8、的认识误区(1)OH 连到苯环上，属于酚；OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能认为属于醇，应为羧酸。(4)( 酯基) 与( 羧基) 的区别为酯基中R 为烃基，不能是氢原子。(5)虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。【练3】(2021 年长沙月考)以下说法不正确的是( )考向2有机化合物中的共价键A.在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B.羟基的电子式可表示为C.在烃中，碳原子之间只能形成键D.碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂答案：C. . .【练4】(2021年河

9、北模拟)CH3CH2CCH 的化学性质主要取决于()答案：C归纳提升“结构式”“结构简式”与“键线式”辨析(1)结构式完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。(2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。(3)键线式写键线式要注意的几个问题：一般表示3 个以上碳原子的有机物。只忽略 CH 键，其余的化学键不能忽略。必须表示出、CC等官能团。碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。考向3有机化合物的同分异构现象与同系物)【练5】(2021年苏州模拟)

10、下列说法中正确的一组是(A.苯和甲苯互为同分异构体互为同分异构体B.C.是同一种物质D.乙酸和硬脂酸是同一种物质解析：苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同，不互为同分异构体，A 错误；苯环的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键 ，与是 同 种 物 质 ， B 错 误 ； 是2- 甲 基 丁烷，是同种物质，C 正确；乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同，不可能是同种物质，D 错误。答案：C【练6】(2021 年日照模拟)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析：戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊

11、烷的三种骨架结构上羟基的位置不同，有 8 种同分异构体(1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇)；戊烯有 5 种同分异构体(1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯)；乙酸乙酯有 6 种同分异构体(属于酯的有 4 种，即甲酸-1-丙酯、甲酸-2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的有 2 种，即丁酸、2-甲基丙酸)，所以最少的是戊烷。答案：A项目同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的有机物分子式相同，结构不同的化合物

12、同种元素组成的不同单质质子数相同，中子数不同的原子结构相似不同不同电子排布相同，原子核结构不同对象化合物化合物单质原子(核素)归纳提升“四同”比较项目同系物同分异构体同素异形体同位素性质物理性质不同，化学性质相似物理性质不同，化学性质不一定相同物理性质不同物理性质不同，化学性质相同例子CH4 和CH3CH3丙烯和环丙烷O2 和 O3（续表）考点二研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤实验式分子式分子结构装置适用范围有机物热稳定性强有机物与杂质沸点相差较大(一般约大于 30 )注意事项使用前要检查装置气密性蒸馏烧瓶需垫_加热蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的_温度计水银球应位于蒸馏烧

13、瓶的_处冷凝水方向为_口进_口出2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏石棉网1/32/3支管口下上装置适用范围利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理，采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法注意事项溶剂的选择：被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大(在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于析出)；杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去(2)重结晶(3)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解

14、出待分离组分的过程。适用范围利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法注意事项常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等根据物质在两相(气-液、液-液等)间溶解度或吸附能力不同，又相继发展了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等(4)色谱法3.有机物实验式(最简式)的确定李比希法(燃烧法)(1)定性分析确定所含元素：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 CCO2，HH2O，ClHCl。例如：某有机物完全燃烧后，若产物只有 CO2 和 H2O ，其元素组成肯定有_，可能有_。C、HO碳、氢原子的含量 氧原子(2)定量分析确定最简式：最简式对应物质CH乙炔和

15、苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖4.有机物分子式的确定(1)最简式规律(2)常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)M12的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法

16、。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有5.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法根据分子式和不饱和度推测可能官能团。利用特征反应鉴定官能团。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可

17、初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。核磁共振氢谱(1HNMR) ：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比。(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2 倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。选项混合物试剂分离方法A粗苯甲酸(含可溶和不溶性杂质)水重结晶B硝基苯

18、(浓硫酸和浓硝酸)氢氧化钠溶液分液C苯(苯酚)溴水过滤D乙炔(硫化氢)硫酸铜溶液洗气号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是(考向1有机化合物的分离、提纯【练1】(2021 年黄冈模拟)除去下列物质中的少量杂质(括). .解析：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，A 正确；硝基苯不溶于水，混有的浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应产生分层现象，可通过分液分离，B 正确；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，所以过滤无法与苯分离，C 错误；硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可，D 正确。答案：C【练 2】

19、(2021 年丹东二模)实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知：苯甲酸乙酯为无色液体，沸点为 212 ，微溶于水，易溶于乙醚。乙醚的密度为 0.834gcm3，沸点为 34.5 。下列说法正确的是()A.及时打开分水器下端旋塞将有机层移出反应体系可提高产率B.可用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层D.蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源解析：在发生装置中发生核心反应：CH3CH2OH，在发生装置反应完后进行蒸馏除去乙醇，然后水洗后用碳酸钠溶液洗涤，除去苯甲酸和硫酸，水相中有少量的产物，用乙醚萃取后与有机相合

20、并，干燥除水再经过蒸馏除去乙醚等进而获得产品。反应生成的水进入分水器在分水器下端，及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系可提高产率，不是有机层，A 错误；NaOH 溶液碱性过强，会与反应造成产物损失，所以不可用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤，B 错误；乙醚的密度小于水，用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的上层，C 错误；乙醚沸点低，遇明火易爆炸，所以蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源，D 正确。答案：D混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水

21、分液分液漏斗醇(酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和 Na2CO3 溶液分液分液漏斗归纳提升有机物的分离、提纯考向2有机物分子式和结构式的确定【练3】(2021 年潍坊模拟)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：两种物质的分子式均为 C10H14O，二者结构不同，故为同分异构体关系，A 错误；左侧物质最少有 8 个碳原子共平面，右侧物质最少有 4 个碳原子共平面，B 错误；左侧物质

22、与溴发生苯环氢原子的取代反应，右侧物质与溴发生加成反应，C 正确；二者氢原子环境不同，可用核磁共振氢谱区分，D 错误。答案：C【练4】(2021年衡水中学模拟)化合物 A 的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 AA.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B.A 在一定条件下可与 3 mol H2 发生加成反应C.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 4 种D.符合题干特征的 A 分子结构只有 1 种解析 ： 有机物 A 的分子式为 C8H8O2 ， 不 饱 和 度 为282825，A 分

23、子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，说明 A 含有四种氢原子且其原子个数之比为 1223，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物 A 的结构简式为。A 分子含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A 正确；A 在一定条件下可与3 molH2 发生加成反应，B 正确；与 A 属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，其中甲基苯酚上的甲基与羟基有邻、间、对三种位置，共有 5 种同分异构体，C 错误；根据上述分析，符合题中，D 正A 分子结构特征的有机物只有 1 种，即确。答案：C1.(2021 年湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A 错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干 CH2 原子团