高三级化学烃的衍生物

1、高三级化学烃的衍生物课件第1页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 第2页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别官能团通式结构特点主要化学性质醇OHROHCnH2n+2OCO、OH键有极性，易断裂(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHArOHCnH2n-6OOH与苯环直接相连，OH与苯环相互影响(1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应OH的邻、对位被取代醛

2、CHORCHOCnH2nOC=O键有不饱和性，CHO中CH键易断裂(1)氧化反应(2)还原反应羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CO、OH键有极性，易断裂(1)具有酸性(2)酯化反应卤代烃_XCnH2n+1XCX键有极性，易断裂1取代反应（水解）：生成醇2消去反应：生成不饱和烃酯COORCOORCnH2nO2CO键易断裂水解反应第3页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四物理性质1、 乙醇:无色透明、有特殊香味的液体；密度比水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。2、乙醛:无色、有刺激性气味的液体；密度比水小；易挥发；与水、乙醇、乙醚等互溶。3、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体；乙

3、酸易溶于水和酒精；熔点16.6，低于16.6就凝结成冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。第4页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四醇类知识结构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其 它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如第5页，共31页，2022年，

4、5月20日，8点0分，星期四乙醇知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170C浓H2SO41400CO2点燃 O2点燃O2点燃CuO2H2Ni第6页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四第7页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四OHOHOHONaOH2+2Na 2H2+OH+ NaOHONa+ H2O6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+ 3Br2 OH+ 3HBrOHOH+ 3H2催化剂一定

5、条件Cl2ClH2O一定条件OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚：苯酚知识结构第8页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四ONaOHBrBrBrOHClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚知识网络第9页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四醛

6、知识结构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂Ag(NH3)2+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO第10页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四乙醛知识网络CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH CHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH

7、3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃第11页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四羧酸知识结构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸 如CH3COOH不饱和脂肪酸 如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸 如HCOOH二元酸 如HOO

8、CCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸 如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸 如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目第12页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯 化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光 Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂 O2O2CuH2N

9、i均可发生银镜反应乙酸知识网络第13页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类酯类知识网络第14页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯知识网络第15页，共31页，2022年，

10、5月20日，8点0分，星期四你认为学习烃的衍生物最关键的是什么？ 官能团 代表物 衍变关系想一想第16页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四二、各类有机物的衍变关系烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第17页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四三、醇和酚的

11、比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应 （2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应 （5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色第18页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四名称结构特点氢原子活泼性与钠反应与氢氧化钠反应与碳酸钠反应与碳酸氢钠反应反应特点醇羟基和链烃基或苯环侧链碳相连增强能不能不能不能羟基、羟基氢均可被取代酚羟基和苯环相连能能能不能羟基难取代、羟基氢能

12、电离羧羟基和羰基相连能能能能羟基可取代、羟基氢能电离小结：羟基的比较第19页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被高锰酸钾溶液氧化可被高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代CH3OH第20页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四五、有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇

13、、羧酸、酯、苯酚加成反应加聚反应碳碳双键、三键、CHO中的双键缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物还原反应醛（加氢）酯化反应COOH或OH第21页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四练习1在下列物质中进行选择A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有( )2.不能和Na反应的物质有( )3.能与NaHCO3溶液反应的物质有( )4.能发生银镜反应的物质有( )5.能用于合成酚醛树脂的物质有(

14、)6.熔点最高的物质是( )7.对应同系物分子通式相同的物质有( )8.发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：OHCEADCADAEECDCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸1702CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2OHCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH酸或碱E.第22页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四练习2在以下物质中进行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO1.( )是常用的

15、有机溶剂。2.( )有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.( )常温下在水中难溶，密度比水小。4.( )可通过发酵法制取。5.( )的沸点最低。6.( )有酸性，且能与H2发生加成反应。7.( )可发生银镜反应。8.( )可与NaOH溶液发生反应。9.( )是( )发生加成反应后所生成的产物。10.( )可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.( )常用于浸制生物标本。12.( )具防腐或消毒性质的物质。13.( )对应的钠盐最易水解。14.( )是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.( )和( )互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF第23页，共31页，2022年，5

16、月20日，8点0分，星期四3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是4、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下：2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+ 6H2O此反应的氧化剂是（ ）（A）H2SO4 （B）CrO3 （C）Cr2(SO4)3 （D）C2H5OH第24页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四 5、下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（ ） AHO COOH B. CH3CH2CH COOH CCH3C=CCOOH DCH3CHCH2CHO

17、第25页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四 6、已知有机物 的结构简式为： HO-CH2-CHOOH下列性质中该有机物不具有的是（ ） （1）加成反应 （2）消去反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）1mol的有机物与KOH溶液反应消耗KOH 的物质的量为1molA 、 (1)(3) B、 (3)(5) C 、(2)(4) D 、(4)第26页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四7、化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中官能团名称是： _；A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方

18、程式_A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是第27页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四六、有机物的几点特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物： 3、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2) 第28页，共31页，2022年，5月20日，8点0分，星期四 4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、吸水剂 磺化反应反应物、吸水剂 酯化反应催化剂、吸水剂5、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等