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文档简介

1、 醋酸 乙酸CH3COOH第三节 羧酸 酯一、羧酸 (一)羧酸的基本知识1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸(乙二酸)COOHCOOH安

2、息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸4、羧酸的物理性质(1)颜色、状态、气味: 甲酸、乙酸、丙酸具有强烈的刺激性气味的无色液体,含有4-9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体,10个碳原子以上为腊状固体,二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。(2)溶解性:低级羧酸可以与水互溶,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。(3)沸点:随着相对分子质量的增加,沸点逐渐升高1、乙酸的物理性质颜色、状态:气味:沸点:熔点:溶解性:无色液体有强烈刺激性气味117.9 (易挥发)16.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等

3、溶剂【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 (二)、乙酸先将该试剂瓶置于温度高于16.6的房间里或用热手巾捂热试剂瓶或将试剂瓶放入温水中,待晶体状无水乙酸熔化以后,打开试剂瓶倒出(或吸出)无水乙酸2、乙酸的分子模型与结构甲基羧基(1)分子式:(2)结构式(3)结构简式或C2H4O2结构分析羧基受C=O的影响: 断碳氧单键 氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO

4、2+H2O乙酸碳酸苯酚教材P60探究1科学探究:乙酸的酸性强弱2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变红色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1) 弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COO

5、H增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨 析在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3)说明乙酸什么性质?并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸具有酸性 1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( )COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是( )A.

6、乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液CB新制Cu(OH)2悬浊液A、实验原理【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证(2)乙酸的酯化反应乙酸乙酯.wmvB、实验过程:碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液(防止暴沸)C、实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。C、实验注意事项

7、:1. 试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积防倒吸装置1、酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。小结:2、酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。(三)甲酸(1)结构特点: 甲酸是分子组成结构最简单的羧酸。甲酸分子的组成有特殊性,即甲酸分子里

8、没有烃基,但有醛基。甲酸分子内既有羧基又有醛基,所以甲酸既有醛类的性质,又有羧酸的性质。(2)化学性质具有酸的性质:发生酯化反应具有醛的性质:能发生银镜反应,也能与新制Cu(OH)2反应C5、 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。204、 酯化反应属于( )A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应D【知识应用】C二、 酯 定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酯化反应? a反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合

9、生成水。 b酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 OH同位素跟踪法1818二、酯 1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。(表示为:RCOOR1) 2、分类:根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 或根据羧酸分子中酯基的数目,分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。3、饱和一元羧酸酯的通式:CnH2n+1COOH 或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体RCOR1O练习:写出C4H8O2的六种同分异构体的结构简式(了解)(1)存在:低级酯存在于水果中(2)物理性质:分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体,易溶于有机溶剂。

10、CH3CH2CH2COOH CH3CHCH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 -COOH4、书写及命名-某酸某酯CH3CH2ONO2 硝酸乙酯(CH3CH2)3P=O 磷酸乙酯CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯C17H35COOCH2C17H35COOCH 硬脂酸甘油酯C17H35COOCH2_ (1)乙酸乙酯的分子结构化学式:C4H8O2结构简式:CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯是极性分子吸收强度 4 3 2 1 05乙酸乙酯 (2)、乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH本

11、质:酸加羟基醇加氢 水解反应 H2SO4a、酸性条件下可逆反应(水解程度较小)b、碱性条件下不可逆(水解程度较大)RCOOR1+H2O RCOOH+R1OHH+CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH RCOOR1+NaOH RCOONa+R1OHP.63思考与交流 如何提高乙酸乙酯的产率?(注意)1)反应中的加热一般用水浴加热,而不用酒精灯直接加热 因酯的沸点较低。2)水解反应实质: 在 C-O中, CO 单键断裂, 水分子中的OH接到 C上,形成羧酸,而水分子中的H原子则接到O上形成OH,即酸加羟基醇加氢。O=O=根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有: 1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸,乙醇低, 不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率; 2.使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率. 3.使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇,乙酸的转化率. 完全燃烧生成CO2和水但不能使KMnO4酸性溶液褪色。应用:

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