北京版高考化学总复习专题十四有机化学基本概念（试题练）教学讲解

1、高中化学专项复习PAGE PAGE 24机会只留给有准备的人，加油哦！专题十四有机化学基本概念探考情悟真题【考情探究】考点内容解读5年考情预测热度考题示例难度关联考点有机化学基本概念1.掌握研究有机化合物的一般方法。2.知道有机化合物中碳原子的成键特征,认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因。3.了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。2018北京理综,25(1)2017北京理综,9,25 (1) (2)2016北京理综,9,25 (1) (4)2015北京理综,10,25 (2) (6)2014北京理综,10,25(1)(2)中有机合成同系物和同分异构

2、体1.根据官能团、同系物、同分异构体等概念,掌握有机化合物的组成和结构。2.判断和正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2015北京理综,10,25(2)(6)2014北京理综,25 (6)较难有机合成分析解读 高考对本部分知识的考查主要有书写重要官能团的结构简式和名称,结合有机物成键特点,书写、判断其分子式和同分异构体,应用系统命名法给有机物命名,确定有机物的一般过程与方法等,其中有机物分子中官能团的种类判断和限定条件的同分异构体的书写是考查的重点。考查考生证据推理与模型认知的学科核心素养。【真题探秘】破考点练考向【考点集训】考点一有机化学基本概念1.下列有机化合物的分类正确的

3、是()A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同属于烯烃D.同属于环烷烃答案D2.下列物质的分类中,不符合“X包含Y、Y包含Z”关系的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物(苯酚)B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D3.某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2CHCOOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是()A.甘油具有保湿作用B.水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面C.水杨

4、酸乙基己酯苯环上的一氯代物有4种D.丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应答案B考点二同系物和同分异构体4.下列各组物质不互为同分异构体的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D5.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是()A.该有机物属于氨基酸B.该有机物的分子式为C3H7NO2C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D.该有机物的一氯代物有3种答案C6.已知C8H11N的同分异构体中含有苯环的有很多种(不考虑立体异构),苯环上有一个侧链和两个侧链的种数分别是()A.

5、59B.56C.39D.46答案A7.网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”,该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成。下列说法不正确的是()A.苯宝宝只想安静地装醇,说明该物质不是醇B.该分子中所有原子一定共面C.该物质能和Na发生置换反应生成H2D.该分子苯环上的一个氢原子被C4H9取代所得的同分异构体有12种答案B炼技法提能力【方法集训】方法1研究有机化合物的一般步骤和方法1.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是()A.含有C、H、

6、O三种元素B.相对分子质量为60C.分子组成为C3H8OD.结构简式为CH3CHOHCH3答案D2. (2018北京朝阳期末,5)结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法,不合理的是()物质分子式沸点/溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似,互为同系物答案D3.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结

7、构有以下两种方法。方法一核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰,其面积之比为321,如下图所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图所示:已知A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填空。(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)A的芳香族同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为_。答案(1)C9H10O2(2)或或(3)方法2同分异构体的书写4.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出

8、氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种答案D5.(2018北京石景山期末,6)有关化合物(a)、(b)、(c),下列说法不正确的是()A.a、b、c互为同分异构体B.b的二氯代物有三种C.只有a不能发生加聚反应D.只有c的所有原子可能处于同一平面答案B6.(2017北京海淀二模,10)多巴胺的一种合成路线如下图所示:甲乙丙多巴胺下列说法正确的是()A.原料甲与苯酚互为同系物B.中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性C.多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体D.1 mol甲最多可以和2 mol Br2发生取代反应答案B【五年高考】考点一有机化学基本概念A组自主命题北京卷

9、题组1.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:已知:.(R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。答案(1)羟基(2)CH3COOH CH3COO-+H+(3)+HNO3(4)(5)加成反应、取代反应(6)(7)B组统一命题、省(区、市)卷题组2.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案D3

10、.(2018天津理综,3,6分)下列叙述正确的是()A.某温度下,一元弱酸HA的Ka越小,则NaA的Kh(水解常数)越小B.铁管镀锌层局部破损后,铁管仍不易生锈C.反应活化能越高,该反应越易进行D.不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3答案B4.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案A5.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的

11、原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构,只需写出3个)。(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_。答案(1)羟基(2)(3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)(7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 6.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备

12、流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_种,共面原子数目最多为_。(2)B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是_。(4)写出的化学反应方程式:_,该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件:_;F中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子

13、被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)7.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3

14、COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH8.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3

15、)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成

16、反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)C组教师专用题组9.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:已知:(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。(4)BD,DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:_。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_。(7)写出EF的

17、化学反应方程式:_。(8)A的结构简式为_,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH+NaBr+2H2O(8)310.(2015浙江理综,26,10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COORRCHCHCOOR请回答:(1)E中官能团的名称是_。(2)B+DF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X,下列说法正确的是_。A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C

18、.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。A.B.C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOHD.答案(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC(5)BC考点二同系物和同分异构体A组自主命题北京卷题组1.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: N(C13H8Cl4O2)已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2 CHCH CH2的名称是_。(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(

19、选填字母)_。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。(5)反应的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)B组统一命题、省(区、市)卷题组2.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案C3.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺

20、2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C4.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种答案C5.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是-氨基酸且互为同系物答案A6.(2015

21、课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B7.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(

22、3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7)C组教师专用题组8.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A9.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)已知:+H2O烃A的名称为_。步骤中B的

23、产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反应910.(2014四川理综,10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_;A的名称(系统命名)是_;第步反应的类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其

24、产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:_。答案(1)sp2、sp33,4-二乙基-2,4-己二烯消去反应(2)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr(5)11.(2012全国,30,15分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成

25、D,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是_;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:_;(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是_;(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是_;(4)A的结构简式是_。答案(1)CH3COOH(2分)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(2分)酯化反应(或

26、取代反应)(1分)、(2分)(2)C9H8O4(2分)(3)碳碳双键、羧基(2分)(2分)(4)(2分)【三年模拟】时间:55分钟分值:100分一、选择题(每题6分,共48分)1.(2020届北京牛栏山一中10月月考,12)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如图所示,下列关于该高分子的说法不正确的是()A.利用加聚反应合成该高分子B.氢键可以提高该高分子的沸点C.完全水解的产物有两种,其中一种含有官能团羧基和碳碳双键D.完全水解会得到乙二醇,它有2种不同化学环境的氢原子答案C2.(2019北京朝阳二模,6)我国在物质制备领域成绩斐然,下列物质属于有机物的是()A.双氢青蒿素B.全氮阴离子盐C.聚

27、合氮D.砷化铌纳米带答案A3.(2019北京丰台二模,8)下面是丁醇的两种同分异构体,其结构简式、沸点及熔点如下表所示:异丁醇叔丁醇结构简式沸点/10882.3熔点/-10825.5下列说法不正确的是()A.用系统命名法给异丁醇命名为2-甲基-1-丙醇B.异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰,且面积之比是126C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来D.两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃答案B4.(2019北京西城一模,9)有机物AB2、AB4、AB8均可形成枝状高分子ABm。下列说法不正确的是()A.AB2分子中有4种不同化学环境的氢原子B.AB4既能与强酸反应也能与强碱反应C.AB2

28、生成ABm是缩聚反应D.ABm的结构简式是HO n答案D5.(2019北京昌平期末,9)格列卫是治疗白血病和多种癌症的一种抗癌药物,在其合成过程中的一种中间产物结构表示如下:下列有关该中间产物的说法不正确的是()A.分子中可以发生水解反应的官能团有两种B.碱性条件下水解的产物之一,含有官能团NH2C.碱性条件下水解的产物之一,经酸化后自身可以发生缩聚反应D.水解产物的单个分子中,苯环上都有3种不同化学环境的氢原子答案D6.2017年中国科学家合成了一种高能量密度材料,该成果发表在Nature上,合成该材料所需的主要原料为草酰二肼(结构如图):下列有关草酰二肼的说法不正确的是()A.具有碱性B.

29、完全水解可得3种化合物C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中D.与联二脲()互为同分异构体答案B7.(2019北京石景山一模,9)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为+ 下列说法不正确的是()A.合成PC的反应为缩聚反应B.W是甲醇C.和互为同系物D.的核磁共振氢谱有4个吸收峰答案C8.(2019北京海淀零模,10)合成某种胃药的核心反应如下图:下列说法正确的是()A.反应物只能发生取代、加成两种反应B.生成的原子利用率为100%C.反应物中的两个NH键的活性不同D.生成物的分子式为C22H23O2N4Cl答案C二、非选择题(共

30、52分)9.(2019北京东城十一学校零模,25)(12分)聚酰亚胺是重要的特种工程材料,已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去)。已知:. . .CH3COOH (R代表烃基)(1)A所含官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式是_。(3)反应的反应类型是_。(4)I的分子式为C9H12O2N2,I的结构简式是_。(5)K是D的同系物,核磁共振氢谱显示其有4组峰,的化学方程式是_。(6)1 mol M与足量的NaHCO3溶液反应生成4 mol CO2,M的结构简式是_。(7)P的结构简式是_。答案(1)碳碳双键 +C2H5OH(3)取代反应

31、(硝化反应)(4)(5)+2CH3Cl +2HCl(6)(7)10.(2019北京海淀二模,25)(12分)键线式是表示有机化合物结构的一种方式,如H2NCH2CH2OH用键线式可以表示为。吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物,合成路线如下图所示:已知:.RCl+NaCN RCN+NaCl.+RNHR+NaOH +NaCl+H2O(R表示烃基或卤代烃基,R表示烃基,R表示烃基或H)(1)A属于芳香烃,其名称是_。(2)的反应类型是_。(3)B的一种同分异构体,含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,其结构简式为_。(4)中1 mol C理论上需要消耗_mol H2生成D。(5)的化学方程式是_。(6)F中含氧官能团是和_。(7)试剂a的结构是_。(8)GH分为三步反应,J中含有3个六元环,写出I、J的结构简式。G I J H答案(1)甲苯(1分)(2)取代反应(1分)(3)(1分)(4)2(1分)(5)+NaOH +NaCl+H2O(2分)(6)羟基(或OH)(