历届天津高考化学有机推断

1、2010年天津高考化学有机推断（18分）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：请回答下列问题： A的分子式为_。 B的名称是_；A的结构简式为_。 写出C D反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下： 写出G的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分

2、子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：。(3)CD发生的是银镜反应，反应方程式为：(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第 = 1 * GB3 步是醛加成为醇，第 = 2 * GB3 步是醇消去成烯烃，第 = 3 * GB3 步是与Br2加成，第 = 4 * GB3 步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或1丙醇 (3)(4) (5)(6) 命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的

3、书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。2011年天津高考化学有机推断已知：RCH2COOH+RCl+NaClI.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：A为一元羧酸， 8.8 gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2（标准状况），A的分子式为。写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：。B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：。C+EF的反应类型为。写出A和F的结构简式：A.；F.。D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为；写出a、b所代表的试剂：a.；b. 。II.按如

4、下路线，由C可合成高聚物H：CGHCG的反应类型为。写出GH的反应方程式：。【答案】C4H8O2 、+CH3CH2OH+H2O取代反应 羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液消去反应 【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2可知生成2.24L CO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也

5、有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以BC的反应方程式为:(CH3)2CClCOOH+C2H5OH(CH3)2CClCOOC2H5+H2O；（4）由信息可知C和E反应的方程式为：，因此该反应属于取代反应；（5）分析间（3）和（4）；（6）有合成路线可知D的结构简式是，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液；（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在

6、氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为；（8）见分析（7）。2012天津高考化学有机试卷萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：（1）A所含官能团的名称是_， B的分子式为。（2）B C、E F的反应类型分别为_、_。（3）C D的化学方程式为_。（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应（5）试剂Y的结构简式为_。（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原

7、子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。【答案】（1）羰基、羧基 C8H14O3（2）取代反应、取代（或酯化）反应（3）（4）（5）（6）试题分析：（1）根据A的结构简式可知其所含官能团名称为羰基和羧基；B的分子式为C8H14O3。（2）根据反应条件判断B在酸性条件下羟基位置被Br原子取代，因此发生取代反应；C到D则是碱性条件下的消去反应，六元环上形成一个不饱和C=C键；D酸化成羧酸E，因此羧酸E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应，生成一个酯基。（3）C到D时碱性条件下卤素原子的消去反应，因此化学方程式为：。（4）B的分子式为C8H14O3，其中含有羧

8、基和6元环，因此不饱和度为2，满足核磁共振氢谱只有2个吸收峰，则尽量满足对称结构，左右两边各4个C原子；同时又要能发生银镜反应，则利用2个饱和度形成2个-CHO，并且左右对称，由于醛基已经含有一种H原子，因此链烃中的其它接H的C原子都形成-CH3结构，左右对称；最后由于O原子为基数个，所以第3个O原子放在对称中心位置。如此构成的链状同分异构体为：。（5）根据已知条件可知，格氏镁试剂中的烃基R加成取代了酯中的醇烃基部分，因此从Y的结构简式也可以推测出烃基R为-CH3，因此试剂Y为CH3MgBr。（6）化合物H为不含手性碳原子的化合物，因此G在和H2O加成时，-OH加成在连有-CH3的双键C上，这

9、样形成的加成产物该C原子处除了连有-CH3和-OH外，连有的环状部分均相同，因此H的结构简式为：。2013天津高考化学有机推断已知：水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为_（3）C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_（4）第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_a分子中有6个碳原子在一条直

10、线上：b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团（6）第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_【答案】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=？100%=21.6%，则n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1-丁醇，在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B丁醛，丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C，结合题给信息知，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和邻羟基苯

11、甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇，故答案为：C4H10O，1-丁醇（或正丁醇）；（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O，故答案为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O；（3）丁醛发生加成反应生成物的结构简式为：CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO，CH3CH2CH2CH

12、（OH）CH（CH2CH3）CHO发生消去反应有两种生成物，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，所以所加试剂先后顺序是：银氨溶液、稀盐酸、溴水，故答案为：2，银氨溶液、稀盐酸、溴水；（4）C和氢气发生加成反应（或还原反应）生成D，C中的醛基被还原生成羟基，所以D中含有羟基，故答案为：还原反应（或加成反应），羟基；（5）a分子中有6个碳原子在一条直线上，则该分子中含有两个碳碳三键：b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团，则该分子中含有一个羟基和一个羧基，所以水杨酸同分异构体的结构简式为：HOCH2CC-CCCH2COOH

13、、HOCH2CH2CC-CC-COOH、故答案为：HOCH2CC-CCCH2COOH、HOCH2CH2CC-CC-COOH、（6）第步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，通过以上分析知，E的结构简式为：故答案为：浓H2SO4、加热，2014天津高考化学有机推断从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫非兰烃，与A相关反应如下：【答案】（1）C10H20（2）羰基 羧基（3）4（4）加成反应（或还原反应）取代反应（5）（6）聚丙烯酸钠（7）（8）；3试题分析：（1）根据H的结构简式可得分子式为C10H20（2）B的结构简式为CH3COOH，所以B所含官能团的名称为羰基 羧基（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，既H原子的位置有2种，结构简式为：（4）BD为羰基与H2发生的加成反应，DE为D中的-H原子被