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文档简介

1、人教版高二化学选修5第三章第一节醇-课件高中化学精品公开课(按官能团分)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯烃的含氧衍生物有机化合物第三章第二章复习回顾(按官能团分)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮中山纪念中学第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚(第一课时 醇)中山纪念中学第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚(第一课时 人教版高二化学选修5第三章第一节醇-课件高中化学精品公开课人教版高二化学选修5第三章第一节醇-课件高中化学精品公开课看书48-49,思考讨论:1、醇和酚的区别是什么?2、醇是如何分类的?3、醇的熔沸点行对于相同碳原子的烃有什么变化?引起该变化的原因是什

2、么?看书48-49,思考讨论:羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。羟基(OH)与苯环直接相连的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2丙醇苯酚邻甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3醇、酚的区别羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。羟基(A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练习1:判断下列物质中不属于醇类的是:OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHA. C2H5OH B. C3H7OH (1) 按烃基是否饱和分:(2) 按烃基的种类分:饱和醇 不饱和醇脂肪醇 脂环醇 芳香醇CH3C

3、H2OHCH3CHCH3 OHC(CH3)3OH伯醇 RCH2OH仲醇 R2CHOH叔醇 R3COH1醇(伯醇) 2醇(仲醇) 3醇(叔醇) (3) 按与羟基相接的碳原子的级数分:二、醇分类(1) 按烃基是否饱和分:(2) 按烃基的种类分:饱和醇 一元醇二元醇三元醇 根据醇分子结构中羟基的数目 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品9/29/202210饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O不饱和一元醇: CH2CHCH2OH一元醇根据醇分子结构中羟基的数目 乙二醇和丙三(2)编号位:(1)

4、选主链:(3)写名称:选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称2. 醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含OH的最长碳2. 醇的命名资料卡片【练习】写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇2. 醇的命名资料卡片【练习】写出下列醇的名称CH3CH23、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异

5、构、官能团异构(以饱和一元醇C4H10O为例)CH3OCHCH3 CH3CH3CHCH2OH CH3CH3CHCH2CH3 OHCH3CCH3OHCH3醇与醚互为同分异构3、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较对比表中数据,你能得出什么结论?4、醇的重要物理性质结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高 得多。因为醇分子间可以形成氢键。名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH3264.7乙烷CH3CH33088.6乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷CH3CH2CH34442.1丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷CH3C

6、H2CH2CH3580.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较对比表中数据,你水分子间存在氢键 H H O O H H H O C2H5乙醇溶于水羟基间存在氢键醇的沸点高醇易溶于水水分子间存在氢键 H 表3-2 阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸点:乙二醇乙醇;1,2,3丙三醇1,2丙二醇1丙醇。原因:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水; 羟基越多,越易溶于水。表3-2 阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中

7、羟基数目沸表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中醇的沸点变化规律: 羟基数相同的醇,碳原子数越多,沸点越高。 同碳原子数的醇,羟基数目越多,沸点越高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水; 羟基越多,越易溶于水。羟基具有亲水性,低级醇都可溶于水。醇的沸点变化规律:水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基具有醇的沸点变化规律:1)醇比分子量相近的烷烃的沸点高. (形成分子间氢键的原因)2) 分子中羟基越多沸点越

8、高。3) HF H2O NH3 分子间存在氢键。醇的溶解度变化规律:甲、乙、丙醇与水以任意比混溶 原因:与水形成氢键C4以上则随着碳链的增长溶解度减小 原因:烃基增大,削弱了羟基与水形成氢键羟基越多,在水中的溶解度越大.醇的沸点变化规律:一. 乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或 C2H5OH OH(羟基)分子式结构式结构简式官能团易断开一. 乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 熔点: 沸 点: 溶解性:无色 特殊香味 液体 比水小 78.5(易挥发) 117.3 与水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物浓度越大密度

9、越小知识回顾一、乙醇物理性质无色 特殊香味 液体 比水小 78.5(易挥发) 1)乙醇与活泼金属反应 置换反应,可测定分子中羟基个数(乙二醇)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2二. 乙醇的化学性质 HC COHH H H H断开 取代反应 a酯化反应 2)CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO41)乙醇与活泼金属反应 置换反应,可测定分子中羟基个数(乙断开 HC COHH H H HHCCBrH HH H3)取代反应水解反应水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr4)消去反应 CH3CH2Br + NaOH 醇CH

10、2=CH2+ NaBr + H2O断开 HC COHH H H HHC断开 HC COHH H H HHCCBrH HH H取代反应水解反应水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr消去反应 CH3CH2Br + NaOH 醇CH2=CH2+ NaBr + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH2+ H2O断开 HC COHH H H HHC乙醇的消去反应放入几片碎瓷片 酒精与浓硫酸(体积比约为13)使液体温度迅速升到170浓硫酸:催化剂、脱水剂乙醇的消去反应放入几片碎瓷片 酒精与浓硫酸使液体温度迅速升到为何使液体温

11、度迅速升到170,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混合液如何配制?放入几片碎瓷片作用是什么? 用何法收集? 浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体?如何除去?实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯,为何?为何使液体温度迅速升到170,不能过高或高低?酒精与浓硫酸乙醇的消去反应含有CO2、SO2等杂质气体,炭化现象除杂质SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色C + 2 H2SO4 (浓) = CO2 + 2SO2 + 2H2O乙醇的消去反应含有CO2、SO2等杂质气体,炭化现象除杂质S170时,消去反应 分子内脱水需有H(邻碳有氢)140时,分子间脱水乙醚

12、 OH+ H2O浓硫酸170时,消去反应 分子内脱水需有H(邻碳有氢学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化练习:判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3CH3OH123456789练习:判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消

13、去反应,若能请写出产物。(2)(3)(1)【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应,若能请写出产物。乙醇在人体内的变化乙醚侵犯大脑皮质而将之麻醉,故造成醉酒乙醛乙酸CO2H2O绝大部分酒精在肝脏中与乙醇脱氢酶作用,生成乙醛,乙醛有刺激性气味,对人体有害,呕吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O 催化剂乙醇在人体内的变化乙醚侵犯大脑皮质而将之麻醉,故造成醉酒乙醛氧化反应燃烧:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O点燃催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化为乙酸氧化反应燃烧:

14、C2H5OH+3O2 2CO2+3H2乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH乙醇 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH 乙酸 两个阶段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黄色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 C2H5OH 被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化为乙酸乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,含有橙色的酸性重铬酸钾 (K2Cr2O7),当其遇到乙醇时橙色变为蓝绿色,由此可以判定司机饮酒超过规定标准Cr3+交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,

15、含有橙色的酸性重铬酸钾铜丝:红色黑色红色反复变化实验现象在试管口可以闻到刺激性气味实验 用小试管取35 mL 无水乙醇 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 观察铜丝颜色和液体气味的变化。乙醇的催化氧化2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu(乙醛)2Cu+O2 2CuO 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu + 2CH3CHO+2H2O 铜丝:红色黑色红色反复变化实验现象在试管口可以闻到刺催化氧化 2 + O2 2 +2H2O Cu醛基2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu(乙醛)两个H脱去与O结合成H2O催化氧化

16、 2 Cu乙 醛 伯醇 醛类: 仲醇 酮类: 叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH + O2Cu2R-C-H + 2H2O O氧化氧化CH3COHCH3CH32CH3-C-CH3 + 2H2O O2CH3CHCH3 + O2 OHCu(OH在首位碳上),去氢氧化为醛(OH在中间碳上),去氢氧化为酮(连接OH的碳原子上没有H ),则不能去氢氧化。Cu乙 醛 伯醇 醛类: 仲醇 酮类:知识拓展(连接OH的碳原子上没有H ),则不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu(OH在首位碳上),去氢氧化为醛O=2RCH + 2H2O(OH在中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1CR2 + 2H2O知识拓展(连接OH的碳原子上没有H ),则不能去氢氧化。C小结反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应 、小结反应断键位置与金属钠【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化,若能请写出氧

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