有机物的命名课件

1、Introduction第一章 绪论Chapter 9IntroductionChapter 9ContentPart I Organic compounds and organic chemistry - History 第一部分 有机化合物与有机化学 历史简介Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 Structure, reaction & Classification Formulas Nomenclature NMR, IR, UV & MSContentPart I Organic compoun1. Organic compounds and

2、 organic chemistry第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1. Organic compounds and orga1

3、.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学 ？ 有机化合物 ？ Starch（淀粉）CmHnm value around 8Gasoline（汽油）(C6H10O5)n 1.1 Introduction and a brief Salicylic acidAcetylsalicylic acid乙酰水杨酸ASA（阿斯匹林）Salicylic acidAcetylsalicylic Formalinaqueous solution of formaldehydeOrganic Chemistry in the HistoryTo make h

4、uman body into a mummy, formalin was often employed in ancient Egypt. 甲 醛古埃及人利用有机化合物处理尸体FormalinOrganic Chemistry in tWine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events. 制酒周礼Wine was invented before Xia dVinegar production has already become an

5、expect technology by Zhou dynasty. 制醋Vinegar production has alreadyDyeing has become am important industry before Zhou dynasty. 染色茜草madderDyeing has become am importantMeans of “Organic chemistry” “有机化学”的含义First citing 基于 “生命力”学说Based on “vitalism”, Berzelius first cited this word, and deemed organi

6、c compounds could not be produced without the special power “vita force”.1806Definition 元素分析结果A.L. Lavoisier and Von Liebig J.F. invented the elemental analysis protocal. They found all organic compounds contain carbon, most contain hydrogen, many contain oxygen and nitrogen. Kekl and Gmelin defined

7、 organic chemistry as “chemistry of carbonaceous compounds”将“有机化合物”定义为“含碳的化合物”，则“有机化学”即为“研究含碳化合物的化学”Of course, many carbonaceous compounds are not organic compounds1865Means of “Organic chemistry” “Schorlemmers definition 肖莱马的定义Based on chemical structural theory, Schorlemmer defined organic compoun

8、d as “ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”.“碳氢化合物及其衍生物”Hint分类的关键： “性质”！ 而不是“组成”Schorlemmers definition 肖莱马的1. Organic compounds and organic chemistry第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介 1.2 Character of or

9、ganic compound 有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1. Organic compounds and orga1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性结构上Covalent Bond1、碳通常以共价键与其它原子相连Link to each other easily2

10、、自身成键能力强Isomersim3、同分异构现象普遍存在1.2 Character of organic compPhysical PropertiesLow melting point 熔点低Low boiling point 沸点低High volatility 挥发性大Often insoluble 多数难溶于水Density often lower than water 比重一般比水小Chemical Properties 稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation反应速度慢 Low reaction rate副反应多 Frequent side rea

11、ction 化学性质物理性质Physical PropertiesLow melting1. Organic compounds and organic chemistry第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn

12、 organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1. Organic compounds and orga1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域 Nature Product Chemistry 天然产物化学Separated, or extracted chemicals from nature products.Eg. Hormones激素, Auxin植物生长激素, Pheromone信息素1.3 Research fields in organi Structure Determination 结构

13、测定Spectroscopic光谱学的NMR核磁共振IR红外光谱Ultra Violate紫外光谱Mass spectrometry质谱分析NonspectroscopicElementary analysis元素分析 Structure Determination 结构测 Organic Synthesis 有机合成 Organic Synthesis 有机合成 Reaction Mechanism 反应机理Transition StateE Reaction Mechanism 反应机理Tra Cross science 与其它学科渗透 eg. with life science Life

14、 procedure is consisted of chemical reactions of biological molecules, the transformation of matter and energy. Chemical biology aims to explore the life procedure on the molecular level.Chemical theories and methodsLife science Cross science 与其它学科渗透 egwith environment engineeringTo reduce pollution

15、To extract useful compounds from injurants Green Chemistry绿 色 化 学with environment engineeringToHow to learn organic chemistry 如何学习有机化学课程归纳性学科 而非演绎性学科学习建议： 从结构和机理角度找规律 多进行比较与归纳 适当量的练习How to learn organic chemistryContentPart I Organic compounds and organic chemistry - History 第一部分 有机化合物与有机化学 历史简介Part

16、 II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 Structure, reaction & Classification Formulas Nomenclature NMR, IR, UV & MSContentPart I Organic compounPart II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 2.1 Structure, Reaction & Classification 结构、反应与分类 2.2 Formulas 结构式 2.3 Nomenclature 命名 下一章：NMR, IR, UV & MSPart II Funda

17、mental Knowledg2.2 Formulas 结构式2.2.1 Lewis electron-dot structure 路易士电子式HClHCHHH2.2 Formulas 结构式2.2.1 LeElectron-dot structure (Lewis structures)（路易士电子式）有机化合物中不常用Electron-dot structure 有机化合物中不2.2.2 Construction formula 构造式Dash formula （蛛网式）Condensed formula （构造式、构造式简式） 将直链上相同的亚甲基合并 侧链基团用括号写于所连原子的右侧

18、第一个碳原子上的取代基可写在左侧2.2.2 Construction formula CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH32.2.3 Line-bond structure 键线式H、C可省去不写，其它元素不可省略端点与拐角各代表一个碳原子单线代表单键，双线代表双键，叁线代表叁键甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用键线式表示Rather than2.2.3 Line-bond structure 键CH3CH2OCH2CH3C and H atoms are omitted, while oth

19、er types of atoms are not.CH3CH2OCH2CH3C and H atoms arePart II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 2.1 Structure, Reaction & Classification 结构、反应与分类 2.2 Formulas 结构式 2.3 Nomenclature 命名 下一章：NMR, IR, UV & MSPart II Fundamental Knowledg2.3 Nomenclature 命名2.3.1 几个与命名有关的词2.3.2 基本步骤2.3.3 复杂结构命名的几个小原则2.3 Nom

20、enclature 命名2.3.1 Prefix & Suffix(A) meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec- 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸(B) 1o, 2o, 3o, 4o Primary secondary tertiary tetra- ( 伯 仲 叔 季 )(C) -yl, -ylene, -ylidyne ( 基 亚基 次基)(D) n-, iso-, neo- ( 正 异 新 伯 仲 叔 季)2.3.1 几个与命名有关的词Prefix & Suffix(A) meth-, eth-“

21、天干地支”简称“干支”，是夏历中用来编排年号和日期用的。 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也称十二地支。甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-来源于中国“天干地支”的“天干”“天干地支”简称“干支”，是夏历中用来编排年号和日期用的。 中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H

22、14十二烷C12H26中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6(B) 1o, 2o, 3o, 4o Primary, secondary, tertiary, tetra- ( 伯、仲、叔、季)与一个碳原子相连的碳原子 1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子 2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子 3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子 4o碳（季碳、四级碳）(B) 1o, 2o, 3o, 4o与一个碳原子相连HHH10203040Primary carbonSecondary carbonTertiary carbonQuaternary carb

23、onCHHCHCCHHH10203040Primary carbonSecon与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子 3o氢（叔氢、三级氢）HHH102030Primary hydrogenSecondary hydrogenTertiary hydrogenCHHCHCC与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）HHH10伯仲叔季伯仲叔季有机物的命名课件(C) -yl, -ylene, -ylidyne ( 基、亚基、次基)基亚基次基Univalent atoms or groups(C) -yl, -ylene

24、, -ylidyne基： 一个化合物从形式上去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基” 基甲基乙基正丙基Ethyl EtNameAbv.Chinese namingMethyl Men-Propyl n-Pro基： 一个化合物从形式上去掉一个单价的原基甲基乙基正丙基EtIUPAC nomenclature allowed group naming NameIsopropylAbv.i-Pr-Chinese naming异丙基Isobutyli-Bu-异丁基Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基IUPAC nomenclature allowed gro复杂的

25、基（系统命名）从基的第一个原子开始，沿最长链编号复杂的基（系统命名）亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部分例如：1,4 -1,3 -亚基亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或例如：1,4 -1,3MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-butyleneMethyleneEthylene1,2-ethyleneB次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一原子）或一个叁价的原子或原子团的剩余部分次基次甲基 Methylidyne次乙基 Ethylidyne次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一原

26、子）或一个叁价的(D) n-, iso-, neo- 正straight chain, no branchn-n-pentane正戊烷n-pentyl正戊基正异新伯仲叔季 化合物命名：直链，无支链 基的命名：从直链烷烃上失去伯氢the group obtained when one primary hydrogen is removed (D) n-, iso-, neo- 正异新伯仲叔季异iso-a straight chain with one methyl group on site 2 iso-pentane异戊烷iso-butane异丁烷 化合物的命名：只有第二位上有一个甲基，其余为

27、直链正异新伯仲叔季异iso-a straight chain wiso-butyl异丁基iso-pentyl异戊基 基的命名：只有第二位上有一个甲基， 且从长链的另一端失去伯氢异iso-iso-butyl异丁基iso-pentyl异戊基 基的命正异新伯仲叔季新two methyl groups on site 2neo- 化合物的命名：只有第二位上有两个甲基，其余为长链新戊烷新己烷正异新伯仲叔季新two methyl groups on s 基的命名：只有第二位上有两个甲基， 且从长链的另一端失去伯氢新戊基新己基新neo- 基的命名：只有第二位上有两个甲基，新戊基新己基新neo-正异新伯仲叔季

28、伯PrimaryHHH10Primary carbonC10Primary hydrogen正异新伯仲叔季伯PrimaryHHH10Primary ca正异新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary carbonC20Secondary hydrogenthe alkyl group obtained when a secondary hydrogen is removed 从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基仲丁基正异新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary正异新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary carbonC30Tertiary hydroge

29、n30the alkyl group obtained when a tertiary hydrogen is removed 去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构叔丁基叔戊基正异新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary car正异新伯仲叔季季Quaternary40Quaternary carbonC正异新伯仲叔季季Quaternary40QuaternaryIUPAC nomenclature1979 AD.1980 AD.One name ConstitutionTranslationOne compound 原则:“一名对一物”（可能“一物对多名”）IUPAC概况:

30、化学通报 8:57（1984） 大学化学 13(2):61(1998)IUPAC系统命名细则参见网络学堂资料IUPAC nomenclature1979 AD.1980Three Steps: 1) parent name 找母体 2) numbering 编号 3) nomenclature 书写2.3.2 基本步骤Three Steps:2.3.2 基本步骤Step I: parent name 找母体A. 母体是哪一类化合物？ “母体官能团”“辈份”高“辈份”中“辈份”低一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”，确定化合物类别Step I: parent name 找母体A.

31、烷烃烯烃炔烃烯炔（取代）烷烃羧酸（取代）羧酸烷烃烯烃炔烃烯炔（取代）烷烃羧酸（取代）羧酸 B. 确定母体 “主链”含母体官能团的最长链主链：戊酸 B. 确定母体 “主链”含母体官能Step II: numbering 编号A. 优先照顾母体官能团，使其位次最小B. 如果两种编号方式母体官能团位次均一样，则可兼顾取代基1122334451Step II: numbering 编号A. 注：既有双键又有叁键！使双键、叁键有最低的编号若编号有选择，则优先双键11注：既有双键又有叁键！使双键、叁键有最低的编号11Step III: nomenclature 书写取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体若有几个相同的支链，则在支链前加“二、三”等数字表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号3-羟基戊酸3,3-二甲基戊酸3-甲基-3-戊醇Step III: nomenclature 书写取2.3.3 复杂结构命名的几个小原则均为“己烷”，如何选主链？小原则一：候选主链如有多个等长的碳链，则选含有